621-82-9
中文名称
肉桂酸
英文名称
Cinnamic acid
CAS
621-82-9
EINECS 编号
205-398-1
分子式
C9H8O2
MDL 编号
MFCD00004369
分子量
148.16
MOL 文件
621-82-9.mol
更新日期
2024/04/25 08:44:40
621-82-9 结构式
基本信息
中文别名
桂皮酸3-苯基丙烯酸
beta-苯基丙烯酸
肉桂酸
Β-苯基丙烯酸
英文别名
2-PROPENOIC ACID, 3-PHENYL-, (2E)-3-PHENYL-2-PROPENOIC ACID
3-PHENYLACRYLIC ACID
3-PHENYLPROPENOIC ACID
3-STYRYLACRYLIC ACID
AKOS 233-01
AKOS B004228
BETA-PHENYLACRYLIC ACID
CINNAMIC ACID
CINNAMIC ACID, TRANS-
FEMA 2288
RARECHEM BK HC T302
TRANS-3-BENZENEPROPENOIC ACID
TRANS-3-PHENYLACRYLIC ACID
TRANS-3-PHENYLPROPENOIC ACID
TRANS-CINNAMIC ACID
TRANS-CINNAMYLIC ACID
(2E)-3-Phenyl-2-propenoic acid
.beta.-Phenylpropenoicacid
3-Phenyl-2-propenoic acid (cinnamic acid)
所属类别
食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香料物理化学性质
外观性状白色单斜棱晶。微有桂皮香气。 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，不溶于水。
溶解性溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，不溶于水。
熔点133 °C(lit.)
沸点300 °C(lit.)
密度1.2475
FEMA2288
折射率1.5049 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)pK (25°) 4.46
形态固体
颜色白色至灰白色
PH值3.76(1 mM solution);3.23(10 mM solution);2.72(100 mM solution)
气味 (Odor)at 100.00 %. balsam sweet storax
香型balsamic
水溶解性511.2mg/L(25 ºC)
JECFA Number657
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
LogP2.13
NIST化学物质信息2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9)
EPA化学物质信息Cinnamic acid (621-82-9)
应用领域
用途一
用作化学试剂，也用于香料及医药的合成用途二
是制备酯类、香料、医药的原料用途三
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制香辛料、樱桃、杏、蜂蜜等型香精。亦可用于新鲜果蔬的防腐。参考质量标准
FCC，1996▼
▲
含量(干燥后)
≥99.0%
熔程
≥130℃
灼烧残渣(G-27)
≤0.05%
常见问题列表
理化性质
肉桂酸亦称桂皮酸、亚苄基乙酸、3-苯基-2-丙烯酸，一种不饱和芳香酸，微有桂皮气味，以游离或酯形式存在于凤仙花、桂皮油与古柯叶中。由于双键的存在，肉桂酸有顺、反两种异构体，顺式体又存在3种同质多晶体。顺、反两种在自然界均有存在，反式存在于苏合香脂、桂皮油、秘鲁香脂、罗勒油和可可叶等精油中，顺式存在于马六甲良姜油中，反式较顺式稳定，市售品多为反式。相对分子质量148.17。顺式体的第一种晶型称为别肉桂酸，从水中析出者为单斜晶系，无色至白色棱柱状结晶;相对密度1.284(4℃);熔点42℃;沸点265℃(分解)、125℃(2.533×103Pa);微溶于水(25℃时 0.937)，易溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯。第二种晶型称为α-异肉桂酸;从石油英中析出者为单斜晶系，无色至白色棱柱状晶体;熔点58℃;沸点 265℃;溶于乙醇、乙酸、氯仿和丙酮，易溶于乙醚。第三种晶型称为β-异肉桂酸;单斜晶系无色至白色棱柱状晶体;熔点68℃;溶于乙醇、乙醚、乙酸、氯仿和丙酮。反式体从稀乙醇中析出者为单斜晶系，白色至浅黄色棱柱状结晶，相对密度1.2475(4℃)，熔点133℃，沸点300℃，极微溶于水(25℃时0.1、98℃时0.588)，溶于乙醇(25℃时23)、氯仿(15℃时5.9)，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸和二硫化碳。于140℃蒸馏时脱羧成苯乙烯(苏合香烯)，氧化时生成苯甲酸。正、反两种异构体均有蜂蜜花香气，并有甜辣味。大鼠经口 D502500mg/kg。以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。
作用与用途
肉桂酸是重要的有机合成原料，主要用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸苄酯，广泛用于香料工业与医药工业。医药上曾用作驱虫剂。肉桂酸用作香料，配制樱桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精;也可用作肉桂酸酯的原料。我国GB2760—1996规定肉桂酸为允许使用的食用香料;此外，还可用作感光树脂聚桂皮酸乙烯系列的原料;合成甲酯、乙酯和苄酯的原料，这些酯作为香料可用于化妆品，香皂，也可用作局部麻醉剂、止血剂和医药(乳酸心可定及氯苯氨丁酸等)的原料;肉桂酸也用作植物生长调节剂和杀菌剂等农药原料;水果和蔬菜的防腐剂;用作紫外线剂及感光树脂的原料，用于化妆品的防晒膏。肉桂酸还可作有机微量分析测定双键的标准，测定铀和钒，分离钍等。
反式肉桂酸制备方法
1，从天然苏合香脂中提取。2，以苯甲醛为原料，在乙酸钠和吡啶的存在下，在190～195℃下与乙酐进行柏琴(Perkin)醇醛缩合反应，可得粗品。在常压下回收乙酸后，用活性炭脱色，再减压精馏，冷却结晶，在乙醇中重结晶，可得精制反式肉桂酸。在上述缩合反应过程中，酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之间成键，生成β-羟基酸酐，此中间产物再经酸酐的脱水和水解两个步骤，可生成本品。
3，以二氯甲苯为原料，与乙酸钠在吡啶溶液中一起加热至190℃。可得粗品。回收乙酸后，重结晶精制，可制得反式肉桂酸成品。
4，以苯甲醛和乙酸乙酯为原料，在乙酸钠存在下，进行缩合反应(克莱森反应)，生成肉桂酸乙酯，然后水解，可制得。
5，以苯甲醛和丙酮为原料，在碱性介质中，在加热下缩合，生成亚苄基丙酮，再用次氯酸或次氯酸钠对亚苄基丙酮进行氧化，可得肉桂酸粗品。回收副产物氯仿后，再结晶，洗涤，重结晶，可制得。
6，以苯甲醛和乙酰氯为原料，加热反应，可制得粗品。浓缩、盐析、洗涤、重结晶，可制得精品。
含量分析
准确称取预先在盛有硅胶的干燥器中干燥过3h后的试样500mg，加入预经用0.1mol/L氢毒性
GRAS(FEMA)。LD50 2500 mg/kg(大鼠，经口)
使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料31；冷饮40；糖果30；焙烤食品36；胶姆糖10。适度为限(FDA§172．515，2000)。
肉桂酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/25 | HY-N0610A | 肉桂酸 Cinnamic acid | 621-82-9 | 100mg | 500元 |
| 2024/01/25 | HY-N0610A | 肉桂酸 Cinnamic acid | 621-82-9 | 10mM * 1mLin DMSO | 550元 |
| 2024/01/16 | XW06218292 | 肉桂酸(天然) cinnamic acid mixture with cis+trans;3-phenylacrylic acid;3-phenyl-2-propenoic acid;β-phenylacrylic acid;benzalacetic acid | 621-82-9 | 100G | 548元 |