624-49-7
中文名称
富马酸二甲酯
英文名称
Dimethyl fumarate
CAS
624-49-7
EINECS 编号
210-849-0
分子式
C6H8O4
MDL 编号
MFCD00064438
分子量
144.13
MOL 文件
624-49-7.mol
更新日期
2024/04/19 16:16:16
624-49-7 结构式
基本信息
中文别名
富马酸二甲酯(E)-2-丁烯二酸二甲酯
反丁烯二酸二甲酯
延胡索酸二甲酯
防霉保鲜剂
霉克星1号
丁烯二酸二甲酯
英文别名
BIS-METHYL ESTERDIMETHYL FUMARATE
(E)-2-Butenedioic acid dimethyl ester
FUMARIC ACID DIMETHYL ESTER
TIMTEC-BB SBB008222
(E)-CH3OC(O)CH=CHC(O)OCH3
2-Butenedioic acid, dimethyl ester, (E)-
2-Butenedioicacid(E)-,dimethylester
Allomaleic acid dimethyl ester
allomaleicaciddimethylester
Boletic acid dimethyl ester
boleticaciddimethylester
Dimethyl (2E)-2-butenedioate
Dimethyl trans-ethylenedicarboxylate
Dimethylester kyseliny fumarove
dimethylester,(e)-2-butenedioicaci
dimethylesterkyselinyfumarove
dimethylfumalate
dimethyltrans-butenedioate
Ethylene, 1,2-bis(methoxycarbonyl)-, trans-
所属类别
饲料添加剂: 饲料贮存添加剂物理化学性质
外观性质白色片状或粉状结晶，具有酯香味。易升华，微溶于水，溶于乙醇。对光和热稳定,在紫外线和阳光照射下基本上72小时无变化,110℃加热2小时不分解。作用机理：能顺利穿透微生物的细胞膜，抑制微生物细胞的分裂，并通过对三羧酸循环（TCAC）磷酸己糖途径（HMP）和酵解途径（EMP）的酶活性的抑制来抑制微生物的呼吸作用，从而达到抑菌作用，使微生物的生长繁殖被有效控制。熔点：103-104℃沸点：193℃
外观性状粉末结晶。熔点103-104℃，沸点193℃。相对密度1.37。溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮和醇类，微溶于乙醚，不溶于水。大白鼠经口LD502.628g/kg。
熔点102-106 °C(lit.)
沸点192-193 °C(lit.)
密度1,37 g/cm3
蒸气压5 hPa (25 °C)
折射率1.4062 (estimate)
闪点192-193°C
储存条件Store at RT.
溶解度水中的溶解度为1.6克/升
形态液体
颜色透明无色至淡黄色
PH值4.0-6.0 (10g/l, H2O, 20℃)suspension
水溶解性Soluble in water (1.6 mg/ml at 20°C), methanol (30-36 mg/ml), ethanol (10 mg/ml at 25°C), DMSO (29 mg/ml at 25°C), and DMF (~12 mg/ml).
Merck14,4287
BRN774590
稳定性稳定的。与酸、碱、氧化剂、还原剂不相容。
安全数据
警示词警告
危险品标志Xn
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany1
RTECS号EM6125000
TSCAYes
海关编码29171990
毒性LD50 orally in Rabbit: 2240 mg/kg LD50 dermal Rabbit 1250 mg/kg
应用领域
用途一
广泛用于食品、粮食、饲料、烟草、皮革和衣物等防腐防霉及保鲜用途二
作为饲料防霉剂。用途三
DMF是国外80年代开发的新型防腐防霉剂，具有低毒高效，广谱抗菌、安全、化学稳定性好，作用时间长特点，可用作饲料及食品、饮料、农林产品、防霉剂。参考质量标准
农业部标准(暂行)～1987▼
▲
含量/%
≥99.0
熔点/℃
102 ～104
不挥发残渣/%
≤0.1
游离酸(0.1mol NaOH/g)/Ml
≤0.15
重金属(以Pb计)/%
≤0.001
制备方法
方法一
（1）富马酸酯化法。直接以富马酸为原料，在催化剂存在下与甲醇一步合成DMF。催化剂有三氟化硼、六水氯化铁（FeCl3·6H2O）、硫酸或磷酸，收率高达92%。也可以阳离子树脂催化剂，采用催化精馏技术，于80-85℃下酯化反应5h。（2）马来酸异构酯化法。马来酸与甲醇在催化剂作用下，异构化、酯化得到DMF，催化剂有HCl-H2SO4和磷钨酸。用HCl-H2SO4作催化剂时，反应实际分两步进行，即HCl催化异构化反应和H2SO4催化酯化反应。马来酸与浓盐酸、水一起回流30min，得到91%的富马酸；富马酸与甲醇、浓硫酸一起回流12h，得到91.9%的产品。磷钨酸时复合催化剂，同时催化异构化和酯化反应。马来酸与甲醇，在磷钨酸存在下，回流4h，得89.4%的产品。(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛为原料，合成分两步进行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富马酸，反应温度95℃-105℃，反应时间7h，收率81.5%；然后富马酸在浓硫酸存在下，与甲醇一起加热回流，得到DMF，反应时间10h。收率86.0%。（4）马来酸酐水解异构酯化法。以马来酸酐为原料，与甲醇在催化剂作用下生成DMF。催化剂有浓盐酸、盐酸-磷酸、六水氯化铁、对甲基苯磺酸和硫脲。盐酸-磷酸属于复合催化剂，首先发生水解、酯化反应，得到马来酸二甲酯，后者再在溴与光存在下异构化才得到产品；用硫脲做催化剂，马来酸酐首先发生水解异构化反应得到富马酸，后者在硫酸存在下酯化得到产品。
实例：在100mL烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐、8.1mL（0.2mol）甲醇、0.5mL浓演算，加热回流1.5h。然后滴加12Ml（0.3mol）过量甲醇，0.5h滴完后，继续回流2h。反应结束后蒸出甲醇，稍冷后加入30mL乙醇，加热使固体溶解，冷却后析出晶体。两次产品分别用乙醇、水重结晶一次，得产品12.3g，产率86.2%熔点103-104℃。
常见问题列表
概述
富马酸二甲酯也称延胡索酸二甲酯，常温下为白色结晶固体，具有酯香味。易升华，微溶于水，溶于乙醇。是马来酸二甲酯的顺反异构体，“富马酸”一词来源于球果紫堇的学名：Fumaria officinalis。富马酸二甲酯和其它两种富马酸酯一起用于治疗银屑病。富马酸二甲酯也具有很好的抗真菌能力，常用于饲料防霉。它可以引起人体过敏同时对人体有腐蚀性，不可以在食品中使用。
防霉剂
富马酸二甲酯是一种新的气氛型防霉剂。常温下为白色粉末状结晶，熔点102～104℃，比重1.37，微溶于水，能溶 于乙酸乙酯、氯仿和醇，具有升华性，低毒，大鼠口服50=2628mg/kg，最大无作用剂量50mg/kg，具有广普、高效、 低毒、价廉等特点，除具有良好的抑菌杀菌作用外还兼有杀虫作用。具有接触杀菌和熏蒸杀菌双重作用。本品使用 安全性极高，人畜代谢后无残留。若干实例证明，富马酸二甲酯能透过皮肤接触，引致人体皮肤灼痛或过敏等严重 反应。此外，本品亦带有刺激性，应避免接触眼睛。应用范围：
食品防霉。DMF用于面包、月饼、蛋糕等食品防霉、保鲜效果好。用量仅为0.05%。
粮食贮存。将适量的DMF直接加入大米、面粉中，保鲜期达200天以上，还能将粮食中的赤似谷盗、玉米象、谷蠹、 长角谷盗等杀死，保证粮食贮藏质量。
饲料防霉。如以DMF为主配制的降霉王就是高效饲料防霉剂。
水果防腐保鲜，尤其对柑橘效果突出。
蚕茧防霉。
衣物防霉防蛀。