63927-22-0
中文名称
8-溴异喹啉
英文名称
8-Bromoisoquinoline
CAS
63927-22-0
分子式
C9H6BrN
MDL 编号
MFCD04973298
分子量
208.05
MOL 文件
63927-22-0.mol
更新日期
2024/04/22 14:19:03
63927-22-0 结构式
基本信息
中文别名
8-溴异喹啉 英文别名
8-BROMOISOQUINOLINE8-Bromoisoquinoline 95%
Isoquinoline, 8-bromo-
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点80,5 C
沸点312.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.564±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml; Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:8): .5 mg/ml
酸度系数(pKa)4.63±0.23(Predicted)
形态粉末晶体
颜色浅橙色至黄色至绿色
InChIKeyDPRIHFQFWWCIGY-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
简介
8-溴异喹啉在常温常压是微浅黄色-黄色固体粉末状，可以用于制造染料，杀虫剂等。在合成转化中，结构中的溴单元可以很容易地通过Suzuki偶联反应转化为芳基基团，烷基基团等。此外溴原子还可以转变成硼酸或者硼酸酯，借助硼单元的多样性转化性质，可以实现8-溴异喹啉的多样地衍生化应用。用途
8-溴异喹啉属于异喹啉类衍生物，具有一定的碱性，可用作主要用于药物、染料的合成，也可用作杀虫剂和分析试剂。
合成方法
在0度条件下，向143克浓硫酸中加入15.89克溴苯甲醛氨基缩醛，在机械搅拌下，将所得混合物在5分钟内分批加入到保持在160度的10克浓硫酸中和20克磷酸酐混合物中。在160℃下搅拌25分钟后，将反应混合物冷却，倒在冰上并用300mL乙醚洗涤，水层用固体NaOH碱化至pH＝10，并用EtOAc反复萃取。 合并的EtOAc层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，通过快速色谱法硅胶，梯度洗脱0.5-3% (10% NH4OH:MeOH):CH2Cl2)纯化得到8-溴异喹啉。
图1 8-溴异喹啉的合成路线