65340-70-7
中文名称
6-溴-4-氯喹啉
英文名称
6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE
CAS
65340-70-7
分子式
C9H5BrClN
分子量
242.5
MOL 文件
65340-70-7.mol
更新日期
2024/04/29 09:26:53
65340-70-7 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-4-氯喹啉6-溴-4-氯喹林
4-氯-6-溴喹啉
6-溴-4-氯喹啉 1KG
6-溴-4-氯喹啉(CAS号:65340-70-7)
英文别名
BUTTPARK 23\09-046-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE
4-CHLORO-6-BROMOQUINOLINE
Quinoline,6-bromo-4-chloro-
4--6-broMinechlorinequinoline
6-Bromo-4-chloroquinoline ,97%
6-Bromo-4-chloroquinoline ,98%
6-Bromo-4-chloro-1-azanaphthalene
6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
熔点110-112℃
沸点314.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.76±0.16(Predicted)
InChIKeyKJILYZMXTLCPDQ-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
应用
6-溴-4-氯喹啉可用作Omipalisib的中间体，用于医药研发过程。
制备
第一步：3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯的合成
将28.51g(290.66mmol)丙炔酸乙酯在氮气保护下搅拌下加入到装有50g(290.66mol)4-溴苯胺和甲醇(500ml)的1L三口瓶中，加热到40℃，搅拌反应48h，TLC检测反应完成后，旋干溶剂，得到3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯(78g，收率99％)作为粗品直接用于下一步。
第二步：6-溴喹啉-4(1H)-酮的合成
将78g 3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯粗品溶于150ml二苯醚中，并在200℃下慢慢滴入装有的二苯醚(470ml)的1L三口瓶中。反应2小时后点板原料点消失。将反应液冷却到室温后倒入1500ml石油醚中，静置过夜后过滤，滤渣用乙酸乙酯(150ml)打浆，过滤，干燥得50g6-溴喹啉-4(1H)-酮(收率77％)。
第三步：6-溴-4-氯喹啉的合成
将10g(44.63mol)6-溴喹啉-4(1H)-酮、100ml甲苯和12.25g(89.26mol)三氯化磷加入到250ml三口瓶中，升温回流2小时，点板原料点消失，冷却后旋干，固体用乙醚(100ml)打浆，过滤，干燥得10g黄色粉末(收率92.6％)。
经检测，黄色粉末的核磁谱图如下，可以确定最终产物为6-溴-4-氯喹啉。