70-30-4
中文名称
六氯芬
英文名称
Hexachlorophene
CAS
70-30-4
EINECS 编号
200-733-8
分子式
C13H6Cl6O2
MDL 编号
MFCD00002171
分子量
406.9
MOL 文件
70-30-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
70-30-4 结构式
基本信息
中文别名
2，2′-亚甲基-双(3，4，6-三氯苯酚)2,2'-亚甲基双(3,4,6-三氯苯酚)
六氯芬
灭菌酚
双(3，5，6-三氯-2-羟基苯)甲烷
2,2’-亚甲基双(3,4,6-三氯苯酚)
六氯酚
甲双三氯酚
六氯甲双酚
间苯二胺
毒菌酚
菌蟥酚
雙(3,5,6-三氯-2-羥苯)甲烷
英文别名
2,2'-DIHYDROXY-3,5,6,3',5',6'-HEXACHLORODIPHENYL METHANE2,2'-METHYLENEBIS(3,4,6-TRICHLOROPHENOL)
3,3',5,5',6,6'-HEXACHLORO-2,2'-DIHYDROXYDIPHENYLMETHANE
BIS-(3,4,6-TRICHLORO-2-HYDROXYPHENYL)-METHANE
DIHYDROXYHEXACHLORODIPHENYLMETHANE
HEXACHLOROPHEN
HEXACHLOROPHENE
HEXIDE(R)
NABAC(R)
SERIBAK
2,2',3,3',5,5'-Hexachloro-6,6'-dihydroxydiphenylmethane
2,2’,3,3’,5,5’-Hexachloro-6,6’-dihydrosydiphenylmethane
2,2’,3,3’,5,5’-hexachloro-6,6’-dihydroxydiphenylmethane
2,2’-methylenebis(3,4,6-trichloro)-pheno
2,2’-methylenebis(3,4,6-trichloro-pheno
2,2’-methylenebis[3,4,6-trichloro-pheno
2,2'-Dihydroxy-3,3',5,5',6,6'-hexachlorodiphenylmethane
2,2'-Dihydroxy-3,5,6,3',5',6'-tetrachlorodiphenylmethane
2,2'-Methylenebis(3,5,6-trichlorophenol)
Acigena
所属类别
原料药：消毒防腐药物理化学性质
外观性质白色或浅褐色粉末。
外观性状白色或微带黄色结晶性粉未。熔点164-165℃。溶于醇、醚、丙酮、氯仿、丙二醇、聚乙二醇、橄榄油、棉子油和稀碱液，实际不溶于水。无气味或微带苯酚气味。
溶解性不溶于水，溶于醇、丙酮、乙醚、氯仿、丙二醇、油类、稀碱液。
熔点163-165 °C(lit.)
沸点519.9°C (rough estimate)
密度1.6065 (rough estimate)
折射率1.5550 (estimate)
闪点11 °C
储存条件2-8°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml; Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/ml
酸度系数(pKa)pKa 4.89 ± 0.02(H2O,t = 25.0±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain)
形态crystalline
颜色off-white to tan
水溶解性19mg/L(25 ºC)
最大波长(λmax)300nm(MeOH)(lit.)
Merck4680
BRN2064407
稳定性稳定的。与碱、碱土、介子化合物、强氧化剂不相容。
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 20, Sup 7) 1987
EPA化学物质信息Hexachlorophene (70-30-4)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301+H311-H410
危险品标志T,N,F
危险品运输编号UN 2875 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号SM0700000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29072990
毒性LD50 in adult male, female rats (mg/kg): 66, 57 orally (Gaines, Linder)
应用领域
用途一
六氯酚对革兰氏阳性菌特别有效，而对革半氏阴性菌效力差，对高酸菌、霉菌及牙胞杆菌、病毒、螺旋体等无效。石炭酸系数为125。该品曾大量用于痱子、襁褓斑疹、面疱的治疗药及婴儿扑粉、药皂等。对氯酚对皮肤几乎没有刺激作用。制备方法
方法一
由2,4,5-三氯酚与甲醛或聚甲醛反应而得。将三氯酚、聚甲醛和硫酸搅拌混合，升温至75℃，反应液由稀薄变得稠厚，又立即由稠厚变为稀薄，将反应液倒入大量冰水中。过滤，滤饼用热水洗至中性，用稀碱溶解后加热至90℃，加入保险粉和活性炭，脱色30min。过滤，滤液加盐酸调节pH至2-3，冷至50℃以下，甩滤，滤饼用水洗涤，于80℃干燥，得六氯酚粗品。粗品经重结晶、精制即得成品。收率66%。另一种操作方法是使反应在溶剂二氯乙烷中进行，即将70g三氯酚、125ml二氯乙烷和32g20%发烟硫酸混合，加热至70-88℃，在1h内边搅拌边加入5.8g聚甲醛。全部加完后，回流1.5h，慢慢加入125ml二氯乙烷。停止搅拌，从底部将重硫酸层分离，用62ml二氯乙烷分两次提取硫酸层。将提取液与反应液分出的二氯乙烷层合并，加3g脱色炭脱色，然后在80℃过滤，加125ml水后，用水蒸汽蒸馏，将馏出物中悬浮的生成物滤出，干燥，得67.5-70g六氯酚。70-30-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运刺激数据
皮肤-兔子 0.03 毫克 轻度; 眼睛-兔子 1500 毫克/24小时 中度毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 56 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 67 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 受热分解有毒氯化物气体类别
农药灭火剂
砂土、干粉、泡沫常见问题列表
生物活性
Hexachlorophene (Hexachlorofen, Fostril, Nabac, pHisoHex) 是有效的KCNQ1/KCNE1 钾通道激活剂，EC50为4.61 ± 1.29 μM。它还可以通过Siah-1介导的beta-catenin降解来减弱Wnt/beta-catenin信号。
已取得危险化学品经营许可靶点
| Target | Value |
|
KCNQ1/KCNE1
(CHO cells) | 4.61 μM(EC50) |
体外研究
Hexachlorophene，处方药物的活性成分，是有效的KCNQ通道的激活剂。它对KCNQ1和KCNQ1/KCNE1复合体具有增强作用。Hexachlorophene能通过将KCNQ1/KCNE1通道稳定在开放状态而有效增强其电流幅度，EC50为4.61±1.29 μM。在心肌细胞中，1 μM Hexachlorophene显著缩短动作电位时程。除此之外，Hexachlorophene还能恢复长QT综合征（LQTs）突变的功能。