70831-56-0

中文名称菊苣酸

英文名称 Cichoric acid

CAS 70831-56-0

分子式 C22H18O12

MDL 编号 MFCD00189418

分子量 474.37

MOL 文件 70831-56-0.mol

更新日期 2024/04/15 08:38:29

70831-56-0 结构式

基本信息物理化学性质安全数据常见问题列表

基本信息

中文别名

(2R,3R)-2,3-双[[(E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯酰]氧]丁二酸
菊苣酸

英文别名

(2R,3R)-2,3-BIS[[(2E)-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXY]-BUTANE DIOIC ACID
(2r,3r)-2,3-bis[[(e)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]butanedioic acid
CHICHORIC ACID
CHICORIC ACID
CICHORIC ACID
CICHORINIC ACID
DICAFFEOYL TARTARIC ACID
L-CHICORIC ACID
Cichoric Acid (Chicoric acid)
CICHORIC ACID(AHP)
CHICORIC ACID WITH HPLC

所属类别

生物化工：提取物

物理化学性质

熔点206°C(lit.)

沸点46-47 °C

密度1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件−20°C

溶解度DMSO: 100 mg/mL (210.81 mM)

酸度系数(pKa)1.42±0.25(Predicted)

形态粉末晶体

颜色白色至浅黄色至浅橙色

最大波长(λmax)327nm(lit.)

InChIKeyYDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N

CAS 数据库70831-56-0(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

危险品标志Xn

危险类别码R22-R42/43

安全说明S22-S36/37-S45

WGK Germany3

RTECS号EJ9852090

海关编码29182900

常见问题列表

菊苣提取物

菊苣酸是从菊科植物菊苣干燥全草提取的一种水溶性酚酸类化合物，具有抗炎、增强免疫功能和诱导细胞凋亡的作用，并能抑制透明质酸酶，保护胶原蛋白免受可导致降解的自由基的影响。
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来源植物

【基源】菊科植物菊苣的干燥根、茎叶及花。
【植物形态】多年生草本，高40~120厘米，植株带灰白色。根肥大。茎直立，有棱，中空，分枝偏斜且先端粗厚，有疏粗毛或绢毛，少有无毛。基生叶及茎下部叶倒羽状分裂至全缘，长5~11厘米，宽1~2厘米，先端裂片较大，侧裂片三角形，基部渐狭成有翅的叶柄;茎生叶无柄，叶片渐小，少数，披针状卵形至披针形，上部叶小，全缘，全部叶的下面被疏粗毛或绢毛。头状花序单生茎和枝端，或2~3个在中上部的腋内簇生;总苞圆柱状，长8~14毫米;外层总苞片长短形状不一，下部软革质，有睫毛，外面无毛或有毛;花全部舌状，花冠蓝色。瘦果先端截形，冠毛短，鳞片状，先端细齿裂。花期7—8月，果期9月。
【生境与分布】生于山脚湿地、海滨荒山等处。产于沈阳、大连等市。

图1为菊苣

提取方法

传统的菊苣酸提取工艺为热回流提取法, 该方法对菊苣酸的提取率不高;同时传统的提取方法也会造成对热敏感活性成分的破坏, 不利于菊苣酸的提取。近年来, 超临界CO2 流体萃取技术研究范围涉及天然产物、食品、香料、医药、化工、环保等领域, 取得一系列进展。传统提取工艺生产的干膏得率较低, 菊苣酸含量低, 质量波动大, 使用超临界二氧化碳萃取工艺所生产的干膏得率高得多, 且质量稳定。最佳的工艺条件为:萃取压力30MPa、萃取时间2h、萃取温度60℃、CO2 流量25kg· h-1 、通过添加10mL· g-1的40%乙醇作为夹带剂萃取菊苣酸, 其具有提取率高, 产品的纯度好, 流程简单的优点。
称取100g紫锥花干粉(60目), 置于萃取缸中, 按照试验设计要求的工艺条件, 加入一定量的夹带剂, 设定萃取压力、萃取温度、萃取时间、CO2 流量, 对紫锥花干粉进行超临界二氧化碳萃取, 从萃取缸上部流出的二氧化碳气, 进行减压分离, 得到萃取液, 过滤后, 真空浓缩, 得到萃取物干膏。

药理作用

近年来美国和欧洲各国的药理研究表明:菊苣酸具有增强免疫功能、抗炎作用, 并能抑制透明质酸酶,保护胶原蛋白Ⅲ免受可导致降解的自由基的影响。最近的研究还表明, 菊苣酸具有抑制HIV-1和HIV-1整合酶的作用。

稳定性

1、pH值对菊苣酸稳定性的影响
不同pH对菊苣酸的稳定性影响差异较大，菊苣酸在强酸性环境中的降解速率低于弱碱性环境中的。
2、温度对稳定性的影响
高温导致菊苣酸加速降解，低温有利于菊苣酸保持稳定。
3、金属离子对稳定性的影响
Na+和K+不与菊苣酸反应；但菊苣酸与CaCl2溶液反应非常迅速，溶液变黄机理还有待进一步探究。食品体系的复杂性导致了多种金属离子混合的情况,Ca2+等其它金属离子可能对菊苣酸产生较大的影响。当菊苣酸应用到食品中时则应考虑液体食品环境或者冲调后的环境中存在的金属离子对菊苣酸的影响，避免发生反应而导致菊苣酸的降解以及食品品质等方面的变化。
4、紫外线对菊苣酸稳定性的影响
甲醇中菊苣酸更容易受紫外线的影响异构化成内消旋菊苣酸,且因甲醇极性比水小，菊苣酸异构转化率更高。当菊苣酸应用到食品中时则应考虑到菊苣酸溶解后对紫外线的敏感度较高，工艺中应减少与紫外线的接触。
5、在果汁饮料中的稳定性研究
低温贮藏比室温更有利于菊苣酸保持稳定；且室温（25℃）下水溶液中菊苣酸15d后基本上完全分解，说明饮料体系能一定程度上保护菊苣酸免受降解。果汁饮料体系本身是非常复杂的，且饮料中标明445mL的体系中添加了100 mg维生素C,具有抗氧化作用，可对菊苣酸起到一定程度的保护作用，因而即便放置3个月菊苣酸的浓度仍处于较高的水平。
6、在奶粉中的稳定性研究
奶粉作为具有代表性的固体食品环境，各个成分在水分活度非常小、隔绝空气水蒸气、避光环境下是相对稳定的，缺乏导致菊苣酸降解的环境因素，因而菊苣酸的浓度变化不受时间以及奶粉体系的影响，在干燥封闭、室温条件下贮藏，菊苣酸在奶粉体系中能保持相对稳定。
7、在果冻中的稳定性研究
果冻体系本身是非常稳定的，其水分活度很小，菊苣酸在这样一个相对封闭的条件下贮藏，隔绝了氧气和水蒸气，便能够长期保持稳定。而检测数据轻微的波动可能是由样品处理时的误差引起的。

生物活性

L-Chicoric Acid ((-)-Chicoric acid) 是一种二咖啡酰酒石酸，是一种有效的，选择性的和可逆的 HIV-1 整合酶 (HIV-1 integrase) 抑制剂，IC50 约为 100 nM。L-Chicoric Acid 还可抑制组织培养物中的 HIV-1 的复制。

靶点

IC50: ~100 nM (HIV-1 integrase)
HIV-1

体外研究

L-Chicoric Acid inhibits integration at concentrations from 500 nM to 10 μM but also inhibits entry at concentrations above 1 μM. L-Chicoric Acid clearly affects viral entry at concentrations of 5 μM and higher. L-Chicoric Acid also inhibits integration as indicated both by an increased ratio of two LTR circle DNA to cDNA and an accompanying decrease in integrated provirus. The EC ₅₀ of L-Chicoric Acid against HIV is approximately 500 nM, a concentration that does not inhibit HIV entry in H9 cells.
The ED ₅₀ of L-Chicoric Acid against HIV _NL4-3 control virus is 400 nM, while HIV _NL4-3 passaged in the presence of 8 μM L-Chicoric Acid is completely resistant to the compound.