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71989-23-6

中文名称 Fmoc-L-异亮氨酸
英文名称 FMOC-L-Isoleucine
CAS 71989-23-6
EINECS 编号 276-255-9
分子式 C21H23NO4
MDL 编号 MFCD00037125
分子量 353.41
MOL 文件 71989-23-6.mol
更新日期 2024/04/19 09:15:27
71989-23-6 结构式 71989-23-6 结构式

基本信息

中文别名
Fmoc-L-异亮氨酸
芴甲氧羰基-L-异亮氨酸
FMOC-异亮氨酸
N-芴甲氧羰基-L-异亮氨酸
Fmoc-L-异亮氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-L-异亮氨酸
N-FMOC--L-异亮氨酸
英文别名
2-[[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO]-3-METHYLPENTANOIC ACID
9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-L-ISOLEUCINE
FMOC-ILE
FMOC-ILE-OH
FMOC-ISOLEUCINE
FMOC-L-ILE
FMOC-L-ILE-OH
FMOC-L-ISOLEUCINE
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-ISOLEUCINE
N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-L-ISOLEUCINE
N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-L-ISOLEUCINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-ISOLEUCINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-ISOLEUCINE
N-ALPHA-FMOC-L-ISOLEUCINE
N-FMOC-ILE-OH
N-FMOC-L-ILE
N-FMOC-L-ISOLEUCINE
Fmoc-lle-OH
L-Isoleucine, FMOC protected
N-FMOC-ILE-OH ( N-FMOC-L-ISOLEUCINE)
所属类别
生物化工:异亮氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点145-147 °C(lit.)
比旋光度-12 º (c=1,DMF)
沸点486.83°C (rough estimate)
密度1.2107 (rough estimate)
折射率-12 ° (C=1, DMF)
储存条件2-8°C
溶解度溶于甲醇(极微浊)。
酸度系数(pKa)3.92±0.22(Predicted)
形态精细结晶粉末
颜色白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 12±1°, c = 1% in DMF
检测方法T
检测方法T,NMR,HPLC,Rotation
BRN4716717
InChIInChI=1S/C21H23NO4/c1-3-13(2)19(20(23)24)22-21(25)26-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,13,18-19H,3,12H2,1-2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t13-,19-/m0/s1
InChIKeyQXVFEIPAZSXRGM-DJJJIMSYSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29224999

应用领域

用途一
用于生化试剂,多肽合成。

常见问题列表

简介
Fmoc-L-异亮氨酸是一种Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸。9-芴甲氧羰基是肽合成中的一个重要氨基保护基。因为它是碱敏感保护基,且对脱去常用保护基采用条件是稳定的,因此它在多肽合成中有其独到作用。
应用
9-芴甲氧羰基氯和氨基酸是合成Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸的重要原料,而Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸是合成多肽药物的重要原料。
制备

71989-23-6的合成

将L-异亮氨酸1.05克(0.008摩尔)固体溶于10%碳酸钠溶液中,搅拌使L-异亮氨酸固体充分溶解,在20~30℃,滴加溶于甲苯(2~205毫升)地9-芴甲氧羰基氯(2.10克,0.008摩尔)溶液,滴加30~60分钟,滴加结束,在20~30℃搅拌1~8小时,加30~200毫升水稀释,用乙酸正丁酯(80毫升)萃取除去过量的9-芴甲氧羰基氯,所得水相用浓盐酸酸化至PH=0.5~3.5,然后用乙酸正丁酯(80毫升)萃取,所得油相用水洗涤除去盐酸,油相浓缩除去乙酸正丁酯溶剂,白色结晶析出,过滤,干燥得产物Fmoc-L-异亮氨酸2.48克,得率为87.9%,熔点:145-146℃。

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