738-70-5
中文名称
甲氧苄啶
英文名称
Trimethoprim
CAS
738-70-5
EINECS 编号
212-006-2
分子式
C14H18N4O3
MDL 编号
MFCD00036761
分子量
290.32
MOL 文件
738-70-5.mol
更新日期
2024/04/22 18:18:04
738-70-5 结构式
基本信息
中文别名
5-[(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基]-2,4-嘧啶二胺甲氧苄氨嘧啶
甲氧苄啶
磺胺增效剂
抗菌增效剂
三甲氧苄氨嘧啶
甲氧苄胺嘧啶
三甲氧苄二氨嘧啶
2,4-二氨基-5-(3,4,5-三甲基苄基)嘧啶
三甲氧苄胺嘧啶
甲氧苄氨嘧啶晶体
甲氧苄定
甲氧苄嘧啶
增效磺胺
三甲氧苄啶
英文别名
2,4-DIAMINO-5-(3,4,5-TRIMETHOXYBENZYL)PYRIMIDE2,4-DIAMINO-5-(3',4',5'-TRIMETHOXYBENZYL)PYRIMIDINE
2,4-DIAMINO-5-(3,4,5-TRIMETHOXYBENZYL)PYRIMIDINE
5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2,4-diaminopyrimidine
5-(3,4,5-TRIMETHOXYBENZYL)PYRIMIDINE-2,4-DIYLAMINE
5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2,4-pyrimidinediamine
abaprim
TMP
TRIMETHOPRIM
TRIMETHORPIM
TRIMETOPRIM
2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin
2,4-Pyrimidinediamine, 5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-
5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)-methyl)-4-pyrimidinediamine
5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2,4-pyrimidinediamine
Bactramin
BW 56-72
bw56-72
component of Bactrim
Instalac
所属类别
饲料添加剂: 抗均促生长剂物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末，无臭，味苦。熔点199-203℃。难溶于水、乙醚、苯、微溶于氯仿、甲醇，溶于醋酸。
熔点199-203 °C
沸点432.41°C (rough estimate)
密度1.1648 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO: soluble
酸度系数(pKa)6.6(at 25℃)
形态white powder
颜色无色或白色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 24 ºC
Merck9709
BRN625127
BCS Class2
稳定性稳定的。与强氧化剂、酸不相容。
NIST化学物质信息Trimethoprim(738-70-5)
EPA化学物质信息Trimethoprim (738-70-5)
安全数据
应用领域
用途一
抗菌增效药，单独用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症用途二
作为抗菌增效药，也可以治疗家禽细菌感染和球虫病。用途三
新型口服广谱抗菌药物。抗菌谱与磺胺药物相似而效力较强，对多种革兰氏阳性和阴性细菌有效。由于细菌对本品将易产生耐药性，故不宜单独作为抗菌药使用。甲氧苄啶与磺胺药合用可使抗菌作用增强数倍至数十倍。该品主要作磺安类药的增效药。一般按1：5的比例使用。也可作为兽药，治疗禽率大肠肝菌引起的败血症，鸡白痢，禽伤寒，霍乱，呼吸系统继发性细菌感染等。还可用于球虫病的治疗。用途四
新型口服光谱抗菌药物。抗菌谱与磺胺药物相似而效力较强，对多种革兰氏阳性和阴性细菌有效。由于细菌对本品将易产生耐药性，故不宜单独作为抗菌药使用。甲氧苄啶与磺胺药合用可使抗菌作用增强数倍至十倍。该品主要做磺胺类药的增效药。也可作为兽药，治疗禽率大肠杆菌引起的败血症，鸡白痢，禽伤寒，霍乱，呼吸系统继发性细菌感染等。还可用于球虫病的治疗。参考质量标准
参见《中国兽药典》1990年版▼
▲
含量(干基)/%
≥99.0
PH
7.5～8.5
干燥失重/%
≤0.5
灼烧残渣/%
≤0.5
常见问题列表
乙胺嘧啶类抑菌剂
甲氧苄啶是一种亲脂弱碱性乙胺嘧啶类抑菌剂，又称磺胺增效剂、甲氧苄氨嘧啶、抗菌增效剂、甲氧苄胺嘧啶、甲氧苄嘧啶、三甲氧苄胺嘧啶、三甲氧苄啶，常温下为白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦，在氯仿中略溶，在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶，在冰醋酸中易溶。抗菌谱和磺胺药相似，但抗菌作用较强，对大肠杆菌、奇异变形杆菌、肺炎杆菌、腐生葡萄球菌、多种革兰阳性和阴性细菌有效，但对绿脓杆菌感染无效，最低抑菌浓度常低于10mg/L，单用易引起细菌耐药性，故一般不单独使用，主要与磺胺药组成复方制剂，临床上用于治疗尿路感染、肠道感染、呼吸道感染、菌痢、肠炎、伤寒、脑膜炎、中耳炎、流脑、败血症及软组织感染等。对伤寒、副伤寒疗效不低于氨苄西林，也可与长效磺胺药合用于耐药恶性疟的防治。
甲氧苄啶的抗菌原理是干扰细菌的叶酸代谢。主要作用机制是选择性抑制细菌的二氢叶酸还原酶的活性，使二氢叶酸不能还原为四氢叶酸，而合成叶酸是核酸生物合成的主要组成部分，因此本品阻止了细菌核酸和蛋白质的合成，且甲氧卡啶(TMP)与细菌的二氢叶酸还原酶的结合较之对哺乳类动物酶的结合紧密 5～6万倍。与磺胺药的合用可使细菌的叶酸合成代谢遭到双重阻断，有协同作用，使磺胺药抗菌活性增强，并可使抑菌作用转为杀菌作用，减少耐药菌株。另外本品还可增强多种抗生素（如四环素、庆大霉素等）的抗菌作用。
抗菌作用
甲氧苄啶是细菌二氢叶酸还原酶抑制剂，其抗菌作用原理为干扰细菌的叶酸代谢。抑菌谱：链球菌属含肺炎链球菌、大肠杆菌、沙门菌属、奇异变形杆菌、肺炎杆菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、百日咳杆菌等对甲氧苄啶敏感。此外，甲氧苄啶对疟原虫及某些真菌，如奴卡菌、组浆菌、酵母菌也有一定作用。在体外对霍乱弧菌、沙眼衣原体具良好抗菌活性。甲氧苄啶对铜绿假单胞菌、脑膜炎球菌、产碱杆菌属无抗菌作用。
甲氧苄啶溶液的配制方法
甲氧苄啶作为选择性抑制剂，常用于配制选择性培养基，如弯曲杆菌选择性培养基、军团菌选择性培养基、肉毒梭菌选择性培养基等。工作浓度: 配制选择性培养基：2.5~20mg/L 筛选弯曲杆菌 10或20mg/L 军团菌 2.5mg/L 肉毒梭菌 4mg/L
甲氧苄啶溶液的配制方法：
1. 先将使用到的所有器具高温灭菌，仪器表面、工作台面消毒。
2. 在分析天平上称取甲氧苄啶粉末0.500 g，加10 mL DMSO（或乳酸溶液、醋酸溶液）溶解。
3. 用0.2微米滤膜过滤除菌到无菌容器中，然后分装到 1.5 mL EP管中。
不建议使用螺旋盖管子，容易污染。-20度保存。
为避免污染和反复冻融，建议分装成小规格的，如500 uL。
不良反应
甲氧苄啶（简称TMP）毒性较低，常用剂量不良反应少见。由于本品可干扰叶酸代谢，患者可能会出现贫血、白细胞减少及血小板减少等血液系统的反应，多见于剂量过大、疗程过长的情况。故用药期间应勤查血象。本品每日最大用量不应超过0.5g，连续用药时间不应超过1周，血液系统不良反应明显时，可口服叶酸制剂给予纠正。本品不宜与抗肿瘤药物、抗癫痫药物及其他叶酸拮抗剂同时使用；TMP与SMZ或SD合用时偶可致结晶尿。其他不良反应有皮疹及轻度胃肠道反应等。