74-11-3
中文名称
对氯苯甲酸
英文名称
4-Chlorobenzoic acid
CAS
74-11-3
EINECS 编号
200-805-9
分子式
C7H5ClO2
MDL 编号
MFCD00002531
分子量
156.57
MOL 文件
74-11-3.mol
更新日期
2024/04/23 10:14:12
74-11-3 结构式
基本信息
中文别名
4-氯苯甲酸对氯苯甲酸
4-氯苯酸
对氯苯甲酸 4-CHLOROBENZOIC ACID
4-氯苯甲酸, 98+%
英文别名
4-CHLOROBENZOIC ACIDAKOS 92635
AKOS BBS-00003713
CHLORODRACYLIC ACID
LABOTEST-BB LT00776185
'LGC' (4004)
PCBA
P-CHLOROBENZOIC ACID
RARECHEM AL BO 0054
4-Chlorbenzoesαure
4-chlorobenzoic
4-chloro-benzoicaci
Acido p-clorobenzoico
acidop-clorobenzoico
Benzoic acid, p-chloro-
benzoicacid,4-chloro-
para-chlorobenzoicacid
p-Carboxychlorobenzene
p-Chlorbenzoic acid
p-chlorbenzoicacid
所属类别
农药中间体: 杀菌剂中间体: 吗啉类杀菌剂物理化学性质
外观性状本品为白色粉末状固体，m.p.239～241℃，溶于甲醇、无水乙醇及醚，极微溶于水、甲苯和95％乙醇。
熔点238-241 °C(lit.)
沸点274-276 °C
密度1.540
折射率1.5812 (estimate)
闪点238 °C
储存条件room temp
溶解度在甲醇中可溶1%，透明，无色至淡黄色
酸度系数(pKa)3.98(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色到黄色
PH值4.3 (0.08g/l, H2O, 20℃)
水溶解性soluble in hot water
最大波长(λmax)284nm(EtOH)(lit.)
Merck14,2125
BRN907196
稳定性稳定的。易燃。与碱、强氧化剂不相容。
InChIKeyXRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N
LogP2.650
NIST化学物质信息Benzoic acid, 4-chloro-(74-11-3)
EPA化学物质信息p-Chlorobenzoic acid (74-11-3)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302
危险品标志Xn
危险类别码R22-R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany2
RTECS号DG4976010
自燃温度545 °C
TSCAYes
海关编码29163900
毒性LD50 orally in Rabbit: 1170 mg/kg
应用领域
用途一
用作医药、农药和染料及有机合成中间体用途二
用于有机合成用途三
对氯苯甲酸是杀菌剂烯酰吗啉，杀鼠剂杀鼠灵、杀鼠醚和杀虫剂氟氯苯菊酯的中间体，也是染料和医药的中间体。用途四
染料、农药、医药的中间体。用途五
有机微量分析测定碳、氢、氯的标准样品。制备方法
方法一
其制备方法是将高锰酸钾溶液分次加入对氯甲苯和水的混合物中，在75～90℃搅拌下回流5～6h，反应毕用盐酸酸化至pH=2，过滤得粗品，乙醇重结晶得成品。方法二
由对氯甲苯经氧化而得：将高锰酸钾溶液分次加入对氯甲苯与水的混合物中。在搅拌下回流反应5-6h，再用盐酸酸化至pH为2，过滤得粗品，用乙醇重结晶而得成品。74-11-3(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温通风干燥毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50： 1170 毫克/公斤； 口服-小鼠 LD50： 1170 毫克/公斤可燃性危险特性
热分解排出有毒氯化物烟雾类别
有毒物质灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常见问题列表
合成
向40 mL小瓶中加入对氯苯乙烯（8.33 mmol）、乙腈（15.84 mL，18 mL/g）和水（1.76 mL，2 mL/g）。用氮气连续扫过小瓶的顶部空间。将溶液冷却至0°C。以每小时<2标准立方英尺的速度向溶液中喷洒臭氧。一旦在小瓶顶部空间检测到大于0.14 ppm的臭氧，臭氧生产就会停止。从反应中移除喷洒器（烯烃的完全消耗可以通过LCMS进行验证）。在混合物中加入磁力搅拌棒。迅速搅拌溶液。将亚氯酸钠（3.01 g，80 wt%，26.6 mmol，4当量）溶于水（14 mL）中。将溶液缓慢添加到冷反应混合物中，保持温度低于15°C。取下冷水浴。密封反应混合物。将混合物置于1个大气压的氮气下。将混合物搅拌12小时以上。将反应混合物转移至100 mL圆底烧瓶中。将偏亚硫酸氢钠（2.77克，14.58毫摩尔，2.19当量）溶于水（14毫升）中。将溶解溶液缓慢添加到反应混合物中，保持内部温度<35°C。将混合物搅拌10分钟。向混合物中加入EtOAc（10 mL）。分离图层。用EtOAc提取水层。组合有机层。用MgSO4干燥有机层。过滤有机层得对氯苯甲酸。