76-05-1
中文名称
三氟乙酸
英文名称
Trifluoroacetic acid
CAS
76-05-1
EINECS 编号
200-929-3
分子式
C2HF3O2
MDL 编号
MFCD00004169
分子量
114.02
MOL 文件
76-05-1.mol
更新日期
2024/04/23 13:37:49
76-05-1 结构式
基本信息
中文别名
三氟醋酸三氟乙酸
过氟乙酸
三氟醋酸
三氟乙酸（TFA）
全氟醋酸
三氟乙酸,生化级
三氟乙酸, BIOCHEMICAL GRADE, 99.5+%
三氟乙酸, 99.5+%
三氟乙酸, HPLC GRADE, 99.5+%
英文别名
BUFFER AIPC-PFFA-2
PERFLUOROACETIC ACID
R3, TRIFLUOROACETIC ACID
R4A, TRIFLUOROACETIC ACID
RARECHEM AL BO 0421
TFA
TRIFLUOROACETIC ACID
TRIFLUOROACETLC ACID
WASH BUFFER
Aceticacid,trifluoro-
CF3COOH
Kyselina trifluoroctova
kyselinatrifluoroctova
Trifluoracetic acid
trifluoraceticacid
Trifluoressigs~ure
trifluoro-aceticaci
trifluoroaceticacid99,5%
Trifluoroethanoic acid
所属类别
有机原料：无环羧酸物理化学性质
外观性质无色有强烈刺激气味的发烟液体。
外观性状无色挥发性发烟液体。与醋酸气味相似。有吸湿性及刺激臭。 能与水、氟代烷烃、甲醇、苯、乙醚、四氯化碳和己烷混溶。可部分溶解六碳以上烷烃和二硫化碳。
溶解性易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯。
熔点-15 °C
沸点72.4 °C(lit.)
密度1.535 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3.9 (vs air)
蒸气压97.5 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.3(lit.)
闪点None
储存条件2-8°C
溶解度与乙醚、丙酮、乙醇、苯、己烷和CCl4混溶
酸度系数(pKa)-0.3(at 25℃)
形态液体
比重1.480
颜色无色
PH值1 (10g/l, H2O)
气味 (Odor)尖锐、刺鼻的气味
酸碱指示剂变色ph值范围1
水溶解性miscible
敏感性吸湿性
最大波长(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.9
λ: 270 nm Amax: 0.10
λ: 280 nm Amax: 0.05
λ: 290 nm Amax: 0.04
λ: 300 nm Amax: 0.03
λ: 320 nm Amax: 0.025
λ: 270 nm Amax: 0.10
λ: 280 nm Amax: 0.05
λ: 290 nm Amax: 0.04
λ: 300 nm Amax: 0.03
λ: 320 nm Amax: 0.025
Merck14,9681
检测方法T
检测方法T,NMR
BRN742035
Dielectric constant23.7（20℃）
稳定性稳定的。与可燃材料、强碱、水、强氧化剂不相容。不易燃。吸湿性。可能与碱发生剧烈反应。
InChIKeyDTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Acetic acid, trifluoro-(76-05-1)
存储注意事项氮气保护
存储注意事项湿度敏感
安全数据
警示词危险
危险性描述H314-H332-H412
危险品标志C,T,Xi
危险类别码R20-R35-R52/53-R34
危险品运输编号UN 2699 8/PG 1
WGK Germany2
RTECS号AJ9625000
F3
Hazard NoteToxic/Corrosive
TSCAT
危险等级8
包装类别I
海关编码29159080
毒性LD50 i.v. in mice: 1200 mg/kg (Airaksinen, Tammisto)
应用领域
用途一
用作医药、农药中间体、生化试剂、有机合成试剂用途二
用于有机合成用途三
该品是许多有机化合物的良好溶剂，与二硫化碳合用，可溶解蛋白质。也是有机反应的优良溶剂。可获得在一般有机溶剂中难以获得的结果。例如，喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂；羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。用途四
三氟乙酰化试剂，聚合反应催化剂。与液体二氧化硫混和用以溶解蛋白质。分光光度分析。蛋白质顺序分析。 在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 (TFA) 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。 三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发，可以方便地从制备样品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于 200nm ，对多肽在低波长处的检测干扰很小。 三氟乙酸（TFA）是许多有机化合物的良好溶剂，如与二硫化碳合用，可溶解蛋白质。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。制备方法
方法一
1.以2，3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取；2.以氟为催化剂对2，3－二氯六氟-2-丁烯进行氧化以制取之；3.由3，3，3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化、或由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈继而水解、或将乙酸（或乙酸酐）进行电化学氟化，都可制得三氟乙酸。上下游产品信息
下游产品
吡啶-3-亚甲基肼,1-(3-吡啶基)甲基肼1-(3-吡咯烷丙基)哌嗪头孢布烯醋酸奥曲肽齐拉西酮阿贝卡星(S)-2-甲基脯氨酸1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE4-CHLORO-6-HYDRAZINO-PYRIMIDIN-5-YLAMINE4,5-二氨基-6-氯嘧啶1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑4-羟基-5-氨基-6-氯嘧啶1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑4-氨基-2,6-二溴吡啶3-溴-5-(三氟甲基)苯磺酰氯2,2,2-三氟-1-(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮拌种咯利马前列素普伐他汀头孢卡品酯4-溴-2-三氟甲基喹啉头孢特仑新戊酯喹那普利4-羟基-2-三氟甲基喹啉阿拉普利2,4,6-三氯吡啶1,2,3,9-四氢-4H-2-咔唑-4-酮头孢拉宗拉扎贝胺异帕米星赖诺普利三氟乙酸甲酯76-05-1(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与H发孔剂、碱类、氰化物分开存放毒性分级
中毒急性毒性
吸入-大鼠 LC50:10000 毫克/立方米; 吸入-小鼠 LC50:13500 毫克/立方米可燃性危险特性
蒸气有毒; 可燃; 燃烧产生有毒氟化物烟雾类别
腐蚀物品灭火剂
干砂、干石粉、二氧化碳常见问题列表
概述
三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸，无色挥发性发烟液体，与乙酸气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点－15.2℃，沸点72.4℃，密度1.5351克／厘米3（1℃）。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体，由于含有三氟甲基的特殊结构，因此使其性质不同于其他醇类，可以参与多种有机合成反应，尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域，国内外需求量越来越大，已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。
pKa
三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3.制备方法与生产工艺
三氟乙酸是重要的有机合成试剂，由它可以合成各种含氟化合物、杀虫剂和染料。三氟乙酸也是酯化反应和缩合反应的催化剂；还可作为羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。三氟乙酸有多种制取路线：
1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。
2、乙酸（或乙酰氯与乙酸酐）与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化，然后水解得到。
3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。
4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。
5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈，进而水解得到。
6、由三氟甲苯经氧化而得。
作用与用途
主要用于新型农药、医药和染料等的生产，在材料、溶剂等领域也有较大的应用开发潜力。三氟乙酸主要用于合成多种含三氟甲基和杂环的除草剂，目前可以合成多种带有吡啶基、喹啉基的新型除草剂；作为极强的质子酸，它广泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烃聚合等反应的催化剂；作为溶剂，三氟乙酸是氟化、硝化及卤代反应的优良溶剂，特别是其衍生物三氟乙酰基对羟基和氨基的优良保护作用，在氨基酸和多肽化合物合成方面有着非常重要的应用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基；三氟乙酸作为制备离子膜的原料和改性剂，可大幅提高烧碱工业电流效率，延长膜的使用寿命；三氟乙酸还可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代），也可将腙转化为重氮化合物。此酸的铅盐可将芳烃转化为酚。在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 (TFA) 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发，可以方便地从制备样品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于 200nm ，对多肽在低波长处的检测干扰很小。
在HPLC中的应用
在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 (TFA) 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙酸与多肽上的正电荷及极性基团相结合以减少极性保留，并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面，同时与多肽及柱床作用。三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发，可以方便地从制备样品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于 200nm ，对多肽在低波长处的检测干扰很小。
改变三氟乙酸的浓度，可以细微地调整多肽在反相色谱上的选择性。这一影响对于优化分离条件、增大复杂色谱分析（如多肽的指纹图谱）的信息量是非常有益的。
三氟乙酸添加在流动相中的浓度一般为 0.1% ，在这个浓度下，大部分的反相色谱柱都可以产生良好的峰形，当三氟乙酸浓度大大低于这个水平时，峰的展宽和拖尾就变得十分明显。
三氟乙酸在分离蛋白等大分子的时候效果很好,在实际使用中，大家对于三氟乙酸的浓度都很难控制好，因为它是挥发性的物质，如果配置时间长了，就会挥发一些，改变了浓度。配制好以后一定要封闭好，防止挥发。