77-52-1
中文名称
熊果酸
英文名称
Ursolic acid
CAS
77-52-1
EINECS 编号
201-034-0
分子式
C30H48O3
MDL 编号
MFCD00009621
分子量
456.7
MOL 文件
77-52-1.mol
更新日期
2024/04/22 18:35:50
77-52-1 结构式
基本信息
中文别名
乌苏酸熊果酸
3-羟基-(3β)-乌索12-烯-28-酸
乌索酸
乌宋酸
熊果酸/乌苏酸
果蠟
英文别名
(1S,2R,4AS,6AS,6BR,8AR,10S,12AR,12BR,14BS)-10-HYDROXY-1,2,6A,6B,9,9,12A-HEPTAMETHYL-1,2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-ICOSAHYDROPICENE-4A-CARBOXYLIC ACID3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-IC ACID
3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID
3beta-hydroxyurs-12-en-28-oic acid
3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID
MALOL
MICROMEROL
PRUNOL
SAGE EXTRACT
URSOLIC ACID
URSON
(3beta)-urs-12-en-28-oicaci
3-hydroxy-,(3.beta.)-Urs-12-en-28-oicacid
3β-Hydroxy-12-ursen-28-ic acid
URSOLIC ACID MINIMUM 90%
URSOLIC ACID, 90+%
URSONIC ACID, 98+% NATURAL STANDARD
URSOLIC ACID, 4%
URSOLIC ACID, 99+% HPLC
UROPORPHYRIN I ETHYL ESTER FROM BOVINE PROPHYRIC URINE
所属类别
生物化工：天然产物物理化学性质
外观性质存在于天然植物中的一种三萜类化合物。不溶于水，溶于2%酒精的NaOH，溶于热冰醋酸，中度溶于丙酮，微溶于醇、醚、氯仿和二硫化碳。熔点:283-285℃
外观性状易溶于甲醇，丙酮，吡啶，不溶于水和石油醚。 来源于木犀科植物女贞(Ligustrum lucidum Ait.)叶
熔点292 °C (dec.)(lit.)
比旋光度59 º (c=0.3, pyridine)
沸点502.79°C (rough estimate)
密度1.0261 (rough estimate)
折射率1.4940 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（升温时高达25mg/ml）
酸度系数(pKa)4.68±0.70(Predicted)
形态结晶粉末或针状物
颜色白色至灰白色
水溶解性insoluble
Merck9890
BRN2228563
稳定性自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20°C 下保存长达 2 个月。
LogP8.731 (est)
常见问题列表
概述
熊果酸又称乌索酸、乌苏酸，是从杜鹃花科常绿蔓生灌木熊果中提取的一种五环三萜类化合物，具有特殊的气味，在无水乙醇中得大而有光泽的棱晶，而在稀乙醇中得细得像毛似的针晶。mp285℃～288℃，[α]D20+66°(吡啶)，易溶于二氧六环，吡啶，溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮，略溶于丙酮，微溶于苯、氯仿、乙醚，不溶于水和石油醚。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用，极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。另外，熊果酸具有明显的抗氧功能，是一种较强的抗氧化剂，熊果酸的抗氧化作用对人体的抗衰老、皮肤祛斑、祛色素都有积极作用，因而被广泛地用作医药和天然的美白化妆品原料，有实验表明熊果酸能抑制花生四烯酸代谢过程中5-脂氧化酶、环氧化酶活性，阻止前列腺素与白三烯生成，这可能是熊果酸抑制炎症反应、抑制脂质过氧化物的原因。植物来源
熊果酸在植物界分布比较广泛，如中药山楂、山茱萸、白花蛇舌草、栀子、车前、夏枯草中都含有熊果酸，它以游离形式或与糖结合成苷的形式分布于约7个科46个属62种植物，主要为木犀科植物女贞叶，杜鹃药科植物熊果，蔷薇科植物枇的叶，玄参科植物毛泡桐叶，唇形科植物夏枯草的全草，冬青科冬青属铁冬青的叶等。功效和作用
熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物，具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应，熊果酸还具有明显的抗氧化功能，此外，熊果酸还可以通过诱导细胞凋亡，抑制细胞周期进程，抑制细胞增殖，抑制转移，以及通过多种信号途径减少肿瘤发生来展现其抗癌活性。
目前实验研究已经表明，熊果酸抑制多种癌症，包括膀胱癌，结肠癌，乳腺癌，宫颈癌，胃癌，神经胶质瘤，成神经细胞瘤，纤维肉瘤，肝癌，白血病，多发性骨髓瘤，肺癌，卵巢癌，胰腺癌，甲状腺癌，黑色素瘤和前列腺癌等。为了进一步了解和研究熊果酸对于癌症的作用，开辟化学治疗的新篇章，科学家们进行了多种体内和体外研究。
抗肿瘤作用
熊果酸还对多种致癌、促癌物有抵抗作用，研究发现熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖，并诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显着提高，能抑制人舌鳞癌细胞株TSCCa 细胞增殖，对TSCCa细胞的半数生长的抑制剂量约为12.5Umol•L－1，在24h内表现为一定的量效关系；原位杂交显示熊果酸对TSCCa细胞的抑制作用与抑制核转录因子的原位表达有关。体内试验证明熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明熊果酸的抗肿瘤作用广泛，熊果酸极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。熊果酸对肿瘤形成生长各阶段具有预防和抑制作用，抑制肿瘤形成生长以及诱导癌细胞分化作用。LiJ等通过实验及临床试验证明熊果酸能抗DNA突变、抑制癌变的启动, 并且熊果酸能对抗致癌物如苯并芘，黄曲霉毒素Bl诱发基因突变。王鹏试验对早期抗体(EBV-EA)活化试验型来筛选皮肤癌促癌物的抑制剂，发现熊果酸对TPA诱导Raji细胞EBV-EA活化具有几乎同维甲酸相同的抑制作用，并使Raji细胞的存活率更高；利用同位素标记的佛酯化合物3H-PDB2证明熊果酸不影响TPA与受体的结合，不是通过竞争TPA位点，而是有效地阻断致癌物与受体结合后的环节发挥作用。Guevara等研究显示熊果酸能使诱变剂所致的多染色质的微核红细胞数减少76%。Ohigachi等研究结果显示熊果酸对佛波酯(TPA)诱导Raji细胞EBA—EA活化有抑制作用，其程度与维甲酸几乎相同，Raji细胞存活率较经维甲酸处理组要 高，其机制是有效阻断TPA与受体结合后的环节发 挥作用。Hng等发现熊果酸能明显抑制TPA对二甲基苯并蒽(DMBA)诱发的小鼠皮肤癌的促癌作用，其机制是TPA能诱导表皮鸟氨酸脱羧酶(ODC)活性增强，熊果酸能抑制上述环节，从而引起多胺枯竭，生长受抑制，使细胞积聚在早期，并出现分化。
植物熊果酸含量测定
(1)色谱条件：硅胶G薄层板;环己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)为展开剂，上行展开;展距12～18cm;5%硫酸乙醇溶液，110℃加热5min显色。(2)对照品溶液的配制：精密称取熊果酸对照品适量，加无水乙醇：乙醇(3：2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液，作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备：精密称取栀子粉碎样品20g (炒栀子按得率折合后称取)，置索氏提取器内，加乙醚300ml回流提取至无色，回收溶剂至干，残留物加石油醚浸泡2次，每次15ml，约浸泡2min，倾去石油醚，用无水乙醇-乙醚(2：3)混合液微热使溶解并定容于5ml量瓶中，作为样品溶液。
(4)测定：准确吸取样品溶液及对照品溶液2μl，点于同一薄层板上。按上述色谱条件展开，显色。照薄层扫描法扫描，λS=520nm，λR=700nm;双波长反射法锯齿扫描;SX=3.0;狭缝：1.20mm×1.2mm;纸速：20mm/min。测得样品及对照品的吸收度积分值，计算熊果酸含量。
安全性/副作用
化妆品数据库、化妆品成分审核委员会（CIR）或者其他的管理机构并没有对熊果酸进行过评估。不过它通常被认为是一种天然的、安全的成分，并没有研究发现使用它有什么副作用。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
熊果酸/乌苏酸Ursolic acid, 95%(77-52-1)
Sigma Aldrich
77-52-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
熊果酸Ursolic Acid,>90.0%(GC)(77-52-1)