78879-20-6
中文名称
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名称
BOC-TIC-OH
CAS
78879-20-6
分子式
C15H19NO4
分子量
277.32
MOL 文件
78879-20-6.mol
更新日期
2024/05/06 20:40:54
78879-20-6 结构式
基本信息
中文别名
BOC-L-四氢异喹啉-3-羧酸N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
(S)-N-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
(S)-N-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸
N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
(S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 10G
(S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸
英文别名
BOC-L-TICBOC-TIC-OH
BOC-L-TIC-OH
Boc-Tic-OH, >=98%
RARECHEM BK PT 0083
Boc-Tic-OH >=97.0% (TLC)
Boc-L-Tetrahydroisoquinoline-3-COOH
BOC-L-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
N-T-boc-L-1,2,3,4-tetrahydroiso-*quinoline-3-carb
Boc-L-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic
所属类别
生物化工：BOC-氨基酸物理化学性质
熔点125-126.5 °C
沸点420.18°C (rough estimate)
密度1.1311 (rough estimate)
折射率1.5080 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)3.88±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +19.0±1.5°, c = 0.7% in methanol
BRN4297114
常见问题列表
描述
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸是一种有机中间体，可由L-苯丙氨酸为原料先关环得到(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸，然后上保护基得到N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸。制备
制备(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸
往4.0g(24.2mmol)L-苯丙氨酸中先逐滴加入21.6ml甲醛，再逐滴加入36ml 35％浓盐酸。得到的混悬液油浴加热至95℃搅拌2h苯丙氨酸完全溶解，反应2.5h后，开始有无色沉淀生成，反应7h，TLC(氯仿/甲醇＝5/1)显示L-苯丙氨酸消失，抽滤得4.2g淡黄色固体。将所得淡黄色固体加入到86ml乙醇(80％)中80℃油浴加热至无色固体溶解，冷 却至室温，慢慢滴加2N的NaOH溶液，有无色沉淀析出，至沉淀最多时过滤得4.17g(97.5％)标题化合物，为无色固体。ESI-MS(m/e)176[M+H]+。
制备(3S)-N-Boc-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸
冰浴下把2.5g(62.2mmol)氢氧化钠溶入62ml水，然后加入10g(56.5mmol)(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸制成混悬液。将溶解在40ml四氢呋喃的14.8g(67.8mmol)(Boc)2O加入混悬液中。反应混合物搅拌24h，反应过程中不断除去反应生成的CO2，当溶液变澄清，TLC(甲醇/氯仿：1∶10)示(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸消失，停反应。反应混合物减压浓缩除去四氢呋喃，得到的油状物用乙酸乙酯溶解。得到的溶液依次用5％KHSO4和饱和NaCl水溶液洗。有机层用无水硫酸钠干燥、过滤、滤液减压浓缩至干，得到的油状物用乙醚溶解析晶，过滤得到14.8g(95％)标题化合物，为无色固体。ESI-MS(m/e)278[M+H]+。
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | H61423 | (S)-N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸, 98% (S)-N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid, 98% | 78879-20-6 | 1g | 1729元 |
| 2024/04/30 | H61423 | (S)-N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸, 98% (S)-N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid, 98% | 78879-20-6 | 5g | 5979元 |
| 2024/04/30 | B4501 | (S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸 (S)-2-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid | 78879-20-6 | 5g | 190元 |