79-04-9
中文名称
氯乙酰氯
英文名称
Chloroacetyl chloride
CAS
79-04-9
EINECS 编号
201-171-6
分子式
C2H2Cl2O
MDL 编号
MFCD00000725
分子量
112.94
MOL 文件
79-04-9.mol
更新日期
2024/04/24 17:03:43
79-04-9 结构式
基本信息
中文别名
氯乙酰氯氯代乙酰氯
氯化氯乙酰
氯化酰氯
一氯代乙酰氯
一氯乙酰氯
氯乙酰氯化物
氯乙醯氯
氯乙酰氯(禁运)
英文别名
2-CHLOROACETYL CHLORIDEAKOS BBS-00004327
CHLORACETYL CHLORIDE
Chloroacetic ahloride
CHLOROACETYL CHLORIDE
MONO CHLORO ACETYL CHLORIDE
Acetylchloride,chloro-
alpha-Chloroacetyl chloride
CH2ClCOCl
chloracetyl
Chlorid kyseliny chloroctove
chloridkyselinychloroctove
Chloroacetic acid chloride
Chloroacetic chloride
chloroaceticacidchloride
chloroaceticchloride
chloroacetyl
chloro-acetylchlorid
Chloroethanoyl chloride
Chlorure de chloracetyle
所属类别
农药中间体: 除草剂中间体: 苯氧羧酸类和芳氧基苯氧基羧酸类除草剂物理化学性质
外观性质无色透明液体，有刺激性气味。
外观性状无色或微黄色液体，有强烈的刺激性。能溶于苯、四氯化碳、醚和氯仿中。有毒! 刺激眼睛和粘膜。
氯乙酰氯化学性质活泼，遇水和醇分解，可以作为酰基化试剂，例如可与萘、环丙烷、乙烯等多种试剂反应，在乙醚中用四氢铝锂还原得2-氯乙醇。制法：由乙酰氯和氯气在汞灯照射下反应，或由氯乙酸与三氯化磷作用而制得。用途：用于有机合成，制备氨基酸。也用于农药、医药、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂、溶剂、氟乙酰氨等的生产。
氯乙酰氯化学性质活泼，遇水和醇分解，可以作为酰基化试剂，例如可与萘、环丙烷、乙烯等多种试剂反应，在乙醚中用四氢铝锂还原得2-氯乙醇。制法：由乙酰氯和氯气在汞灯照射下反应，或由氯乙酸与三氯化磷作用而制得。用途：用于有机合成，制备氨基酸。也用于农药、医药、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂、溶剂、氟乙酰氨等的生产。
溶解性溶于丙酮，可混溶于乙醚。
熔点−22 °C(lit.)
沸点105-106 °C(lit.)
密度1.419 g/mL at 20 °C
蒸气密度3.9 (vs air)
蒸气压60 mm Hg ( 41.5 °C)
折射率n20/D 1.453(lit.)
闪点>100°C
储存条件Store at RT.
溶解度与乙醚、丙酮、苯和四氯化碳混溶。
形态液体
颜色透明无色至浅黄色
气味 (Odor)强烈的刺激性气味
水溶解性reacts
凝固点-22.5℃
敏感性湿气敏感
Merck14,2067
BRN605439
暴露限值ACGIH: TWA 0.05 ppm; STEL 0.15 ppm (Skin)
NIOSH: IDLH 1.3 ppm; TWA 0.05 ppm(0.2 mg/m3)
NIOSH: IDLH 1.3 ppm; TWA 0.05 ppm(0.2 mg/m3)
稳定性稳定的。与强碱、醇类、强氧化剂不相容。接触水或湿气可能会发生剧烈反应。
NIST化学物质信息Acetyl chloride, chloro-(79-04-9)
EPA化学物质信息Chloroacetyl chloride (79-04-9)
安全数据
警示词危险
危险品标志T,C,N
危险品运输编号UN 1752 6.1/PG 1
WGK Germany3
RTECS号AO6475000
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别I
海关编码29159000
立即威胁生命和健康浓度1.3 ppm (6 mg/m3)
应用领域
用途一
用于制备氨基酸和其他有机化合物用途二
主要用作医药及农药的原料，尤其用于丁草胺、甲草胺等除草剂的生产用途三
氯乙酰氯是农药的重要中间体，可以生产杀虫剂乐果、氧乐果，杀菌剂抑霉唑、甲霜灵、恶霜灵，除草剂甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、杀草胺、异丙草胺、异丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等，同时也是重要的医药中间体，可用于合成利眠宁、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙吗噻嗪、哌仓西平、氟康唑、益康唑等。用途四
用于农药乐果、氟乙酰胺、医药、溶剂、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂等的生产。氯乙酰氯用途广泛，仅除草剂就有3大系列40多个品种需消耗氯乙酰氯。用途五
有机合成。制造氯苯乙酮(催泪气)，制备氨基酸。制备方法
方法一
其制备方法有以下几种。以氯乙酸为原料
氯乙酸在酰氯化剂存在下稍加热，可得到氯乙酰氯，酰氯化剂有三氯化磷、光气、氯化亚砜等，一般常用三氯化磷为酰氯化剂，反应温度为50～60℃。该方法成本低，原料易得。在工业生产上也有用光气为酰氯化剂，反应方便，无三废产生，而实验室中常用氯化亚砜为酰氯化剂。此外，也可用氯乙酸氯气氯化法，该方法成本亦较低，但反应过程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]
以冰醋酸为原料
将冰醋酸投入氯化锅中，慢慢加入氯磺酸，升温至60℃以上，开始通入氯气，开动搅拌，继续升温，反应温度保持在(98±3)℃，反应8h，直至反应液相对密度达1.37～1.40，停止通氯气进行冷却。
在上述反应液中投入二氯二硫，待温度降至50～60℃开始搅拌通氯气，反应温度控制在(48±3)℃，通氯气时间约5h，以回流液呈现淡黄色为终点即得粗品，最后经蒸馏而得成品。反应方程式：CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl
4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl
也可以用二氧化锰和硫磺分别为催化剂，以乙酸为原料二次升温直接氯化也可得到氯乙酰氯。
还有以乙酸为原料，和光气进行管道连续反应，亦能生产氯乙酰氯。反应方程式：CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH
以乙酰氯为原料
在反应锅内加入乙酰氯，以硫酸为催化剂，通入氯气进行氯化得氯乙酰氯。反应方程式：CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl
以乙烯酮为原料
将乙烯酮和氯气分别通入塔式反应器，反应温度为15～30℃，在一定的溶剂中进行反应，反应液进入储槽，再进行蒸馏，先初馏分出乙酰氯，再蒸馏分出溶剂，然后再精馏得到产品。反应方程式：CH2C＝O+Cl2→ClCH2COCl
该方法最为合理，基本无三废排出，产品纯度高，收率高，纯度可达99％以上，基本上不含二氯乙酰氯，国外孟山都公司、道化学公司都采用该法生产氯乙酰氯，而德国巴斯夫公司则采用氯乙酸光气法。国外氯乙酰氯产量近10万吨/a，40％～60％用于农药，20％～30％用于医药。
方法二
由冰醋酸经氯化而得：一级氯化：将冰醋酸投入氯化锅中，慢慢加入氯磺酸，升温至60℃以上，开始通入氯气，开动搅拌器，继续升温，并保持在98±3℃，反应8h（通氯量为4-5kg/h），直至测定相对密度达1.37-1.40停止通氯，进行冷却。二级氯化：将二氯二硫投入反应锅中，待温度降至50-60℃，开始通氯并搅拌，反应温度控制在48±3℃，通氯至回流液呈淡黄色为终点，即得粗品。最后经蒸馏而得成品，收率约80%。二级氯化也可以由氯乙酸与苯甲酰氯反应：此外，以氯乙酸为原料，经三氯化磷氯化，反应温度为50-60℃；或氯乙酸在硫磺粉、无水氯化锌存在下，在60℃进行氯化亦可制得氯乙酰氯，收率达85-93%。氯乙酸与氯气及二硫化二氯反应也可制得氯乙酰氯。上下游产品信息
下游产品
吡喹酮盐酸阿扎司琼氟胺安定盐酸盐莎稗磷异丙甲草胺哌仑西平N-甲基-N-苯基-2-哌嗪-1-基乙酰胺alpha-氯乙酰苯地莫西泮毒草安地西泮2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩双氯芬酸钠丙帕他莫丙草胺硝西泮2-氯-N,N-二甲基乙酰胺6-硝基-2H-1 4-苯并恶嗪-3(4H)-酮氯烯雌醚利多卡因艾司唑仑D-苏氨酸1-(2-氯乙酰基)-4-哌啶甲酸乙酯[5-[(二甲氨基)乙酰基]-10,11-二氢-5H-二苯并[B,F]氮杂革-3-基]氨基甲酸乙酯单盐酸盐茂果乳剂氯乙酸苄酯氯乙酰甲胺D-丝氨酸盐酸利多卡因2,2',4'-三氯苯乙酮2,6-二甲基氯代乙酰苯胺5-甲基苯并噻吩劳拉西泮D-酪氨酸氯乙酸-4-乙酰氨基苯酯氯乙酸叔丁酯79-04-9(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与H发孔剂、碱类、氰化物分开存放毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 208 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 220 毫克/ 公斤可燃性危险特性
受热或遇水分解有毒氯化物气体类别
腐蚀物品灭火剂
砂土、二氧化碳; 不可用水!职业标准
TLV-TWA 0.05 PPM (0.2 毫克/ 立方米); STEL 0.15 PPM (0.6毫克/立方米)知名试剂公司产品信息
Acros Organics
氯乙酰氯（禁运）Chloroacetyl chloride, 98%(79-04-9)
Sigma Aldrich
79-04-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
氯乙酰氯Chloroacetyl Chloride,>98.0%(GC)(T)(79-04-9)