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83-46-5

中文名称 beta-谷甾醇
英文名称 beta-Sitosterol
CAS 83-46-5
EINECS 编号 201-480-6
分子式 C29H50O
MDL 编号 MFCD00003631
分子量 414.71
MOL 文件 83-46-5.mol
更新日期 2024/04/16 11:05:01
83-46-5 结构式 83-46-5 结构式

基本信息

中文别名
beta-谷甾醇
植物甾醇
(3β)-豆甾-5-烯-3-醇
β-谷固醇
β-谷甾醇
谷固醇
谷甾醇
麦固醇
B-谷脂醇
B-谷固醇
A-植物固醇
22,23-二氢豆甾醇
Β-二氢岩藻甾醇
鼠李醇
Β-榖甾醇
Β-植甾醇
Β-谷固醇
Β-谷甾醇
Β-食物固醇
豆甾-6-烯-Β-醇
英文别名
22,23-DIHYDROSTIGMASTEROL
22,23-DIHYDROSTIMASTEROL
24-ALPHA-ETHYLCHOLESTEROL
24BETA-ETHYLCHOLESTEROL
(3)-BETA-SITOSTEROL(2)
5-CHOLESTEN-24-BETA-ETHYL-3-BETA-OL
5-STIGMASTEN-3BETA-OL
ALPHA-DIHYDROFUCOSTEROL
ALPHA-PHYTOSTEROL
A-PHYTOSTEROL
BETA-SITOSTEROL
B-SITOSTEROL
CINCHOL
PHYTOSTEROL
SITOSTEARIN
SITOSTEROL
SITOSTEROL, B-
SITOSTEROLS
(3.beta.)-Stigmast-5-en-3-ol
(3-beta)-stigmast-5-en-3-o
所属类别
有机原料:环醇

物理化学性质

外观性状本品为白色鳞片状、针状结晶或结晶性粉末,无臭、无味。Mp136-140℃。在氯仿和二硫化碳中极易溶解,在乙醇或丙酮中微溶,在水中不溶。
熔点136-140 °C(lit.)
比旋光度-28 º (c=2, CHCl3)
沸点473.52°C (rough estimate)
密度0.9540 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度chloroform: 20 mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)15.03±0.70(Predicted)
形态白色固体
颜色白色至灰白色
水溶解性INSOLUBLE
Merck8556
检测方法NMR,HPLC
BRN1916165
InChIKeyKZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N
LogP10.482 (est)
NIST化学物质信息«beta»-Sitosterol(83-46-5)
EPA化学物质信息.beta.-Sitosterol (83-46-5)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06,GHS08
警示词危险
危险品标志Xn
危险类别码R22-R38-R40-R48/20/22
安全说明S22-S24/25-S36
危险品运输编号UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号WJ2600000
海关编码29061990

应用领域

用途一
用作降血脂药
用途二
有降胆固醇、止咳、祛痰及抑制肿瘤和修复组织作用。用于II型高脂血症、动脉粥样硬化症和慢性气管炎,亦用于早期子宫颈癌及皮肤溃疡等。大剂量时可出现食欲不振、腹泻、胃肠疼痛等胃肠道反应。骨髓炎引起的溃疡,在原发病未愈前不宜使用。伴有下肢静脉曲张的小腿溃疡必须同时处理静脉曲张。
用途三
医药原料及保健食品。

制备方法

方法一
以米糠油下脚为原料
原料处理 取甲碱皂渣于恒温80℃以下的烘箱内干燥,使含水量小于2%,得干皂渣,呈小颗粒状或粉末。
甲碱皂渣[80℃以下]→干皂渣
提取 取干皂渣加入搪瓷反应罐内,加入丙酮(V皂渣:V丙酮=1:8)搅拌,夹套蒸馏汽加热,于50-55℃回流提取3-4h,冷却至30℃放料,于10-15℃静置12h,压滤,得滤液。
干皂渣[丙酮]→[50-55℃, 3-4h]滤液
浓缩,结晶,干燥 将滤液放入浓缩罐内,浓缩至原体积的1/5,得浓缩液,室温静置结晶12h,过滤,得粗制品,60℃烘箱干燥,得干燥粗制品。
滤液[浓缩]→浓缩液[结晶]→粗制品[60℃]→干燥粗制品
脱色,结晶,干燥 取干燥粗制品加25-30倍95%乙醇,加盐酸调pH3-4,水浴加热,使粗品溶解后,加10-20g/L活性炭微沸20min,趁热过滤,得滤液,室温静置结晶12h,待结晶析出较完全,过滤,收集结晶品,于80℃以下真空干燥,得谷甾醇成品。
干燥粗制品[脱色]→滤液[结晶]→结晶品[80℃以下]→谷甾醇成品。

常见问题列表

背景
甾醇(sterol)是一类存在于自然界中的甾族化合物(steroid),虽含量不多,但它具有很高应用价值。因其呈固态又称固醇 它属于大分子醇类。它是油脂中不皂化物的主要成分根据来源的不同,可以将甾醇分为三大类,即动物甾醇、植物甾醇和菌甾醇 。
生理作用

植物甾醇(谷甾醇)被认为是一种温和的自由基清除剂,这一定程度地解释了植物甾醇在维持细胞膜稳定性、抑制炎症、防治动脉粥样硬化及抗癌等方面的积极作用。 抗炎与免疫调节作用 植物甾醇具有抗炎、抗感染以及抑制细菌和真菌繁殖等作用,其抗炎作用也是较早被发现的功能之一。

主要性质
植物甾醇具有两性的特征使得它具节和控制反相膜流动性的能力;另一方面,植物甾醇主要表现为疏水性,但因其结构上带有羟基集团,因而又具有一定的亲水性,侧链越大,甾醇的疏水性越强,植物甾醇比重略大于水,不溶于水,可溶于多种有机溶剂。
应用
植物甾醇在医学与食品科学上具有较为广泛的生物学功能。在动物生产上,科学使用植物甾醇能促进动物生长、改善机体健康、提高畜产品质量,对于降低养殖成本、提高经济效益具有积极作用。作为一种功能性添加剂,植物甾醇在饲料工业中具有广阔的应用前景。目前,关于植物甾醇改善动物生长与健康方面的作用机制、有效剂型和剂量、吸收效率及应用技术尚未完全阐明,还需做大量而深入的研究,为其科学合理应用奠定基础。
用途

β-谷甾醇和β-谷甾醇甾醇衍生物由于其特有的生物学特性和理化特性被广泛的应用于医药、食品、化妆品、饲料等行业中。

性质

β-谷甾醇为白色鳞片状、针状结晶或结晶性粉末,无臭、无味。Mp136-140℃。在氯仿和二硫化碳中极易溶解,在乙醇或丙酮中微溶,在水中不溶。

用途
有降胆固醇、止咳、祛痰及抑制肿瘤和修复组织作用。用于II型高脂血症、动脉粥样硬化症和慢性气管炎,亦用于早期子宫颈癌及皮肤溃疡等。大剂量时可出现食欲不振、腹泻、胃肠疼痛等胃肠道反应。骨髓炎引起的溃疡,在原发病未愈前不宜使用。伴有下肢静脉曲张的小腿溃疡必须同时处理静脉曲张。
副作用
大剂量时可出现食欲不振、腹泻、胃肠疼痛等胃肠道反应。骨髓炎引起的溃疡,在原发病未愈前不宜使用。伴有下肢静脉曲张的小腿溃疡必须同时处理静脉曲张。
新资源食品管理办法
食用量≤2.4克/天
适用食品类别使用范围不包括婴幼儿食品
批准日期2010-03-09
公告号2010年第3号
公告标题关于批准DHA藻油、棉籽低聚糖等7种物品为新资源食品及其他相关规定的公告
质量要求

性状

白色粉末或颗粒

植物甾醇

≥90%

植物甾醇的组成比例

β-谷甾醇

≥30.0%

菜油甾醇

≥15.0%

豆甾醇

≥12.0%

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