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84-58-2

中文名称 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
英文名称 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
CAS 84-58-2
EINECS 编号 201-542-2
分子式 C8Cl2N2O2
MDL 编号 MFCD00001593
分子量 227
MOL 文件 84-58-2.mol
更新日期 2024/04/18 12:03:05
84-58-2 结构式 84-58-2 结构式

基本信息

中文别名
2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
2,3-二氰-5,6-二氯苯醌
二氯二氰基苯醌
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌
2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 二氯二氰苯醌
二氯二氰苯醌
2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌
二氨二氰基苯醌
4,5-二氯-3,6-二羟基邻苯二氰
2,3-二氯5,6-二氰苯醌
2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯二酮
2 , 3- 二氯 -5 , 6- 二氰基对苯醌 (DDQ)
二氯二氰苯醌(DDQ)
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌, 98+%
英文别名
1,2-DICARBONITRILE-4,5-DICHLORO-3,6-DIOXO-1,4-CYCLOHEXADIENE
2,3-DICHLORO-5,6-DICYANO-1,4-BENZOQUINONE
2,3-DICHLORO-5,6-DICYANOBENZOQUINONE
2,3-DICHLORO-5,6-DICYANO-P-BENZOQUINONE
2,3-DICHLORO-5,6-DICYANOQUINONE
2,3-Dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone
4,5-DICHLORO-3,6-DIOXO-1,4-CYCLOHEXADIENE-1,2-CARBONITRILE
4,5-DICHLORO-3,6-DIOXO-1,4-CYCLOHEXADIENE-1,2-DICARBONITRILE
DDQ
DICHLORO(2,3-)-5,6-DICYANO-4-BENZOQUINONE
LABOTEST-BB LT00005588
1,2-Dichloro-4,5-Dicyanobenzoquinone
2,3,5,6-Dichlorodicyanoquinone
2,3-dichloro-5,6-dicyano-4-benzoquinone
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-para-benzoquinone
2-dicarbonitrile,4,5-dichloro-3,6-dioxo-4-cyclohexadiene-1
4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile,4,5-dichloro-3,6-dioxo-1
Dichlorodicyanobenzoquinone
Dichlorodicyano-p-benzoquinone
Dichlorodicyanoquinone
所属类别
医药中间体:原料药中间体

物理化学性质

外观性质黄橙色固体。
外观性状黄色至橙色结晶。熔点215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸,微溶于氯仿和二氯甲烷。
溶解性溶于苯、乙酸,微溶于氯仿。
熔点210-215 °C (dec.)(lit.)
沸点301.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.7500 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度溶于苯、甲醇、乙酸和二恶烷。微溶于氯仿、、二氯甲烷。
形态结晶粉末或晶体
颜色黄色到橙色
水溶解性reacts
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,3063
检测方法HPLC
BRN747939
InChIKeyHZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N
存储注意事项湿度敏感

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06
警示词危险
危险性描述H301
危险品标志T
危险品运输编号UN 3439 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号GU4825000
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29269095

应用领域

用途一
用作医药中间体,专门作为甾体类激素化合物的脱氢剂
用途二
合成甾族化合物的氧化剂,用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。

制备方法

方法一
将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物,在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤,用四氯化碳洗涤,干燥,得DDQ,产率90%。

化学品安全说明书(MSDS)

84-58-2(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放
毒性分级
剧毒
急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 31 毫克/公斤;静脉-小鼠 LD50: 13 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火可燃; 高热分解放出氮氧化物和氯化物气体
类别
有毒物品
灭火剂
干石粉、二氧化碳、砂土。

常见问题列表

简介

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种亮黄色固体,熔点213~215℃,易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃,在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水,但在水存在下分解释放出氢氰酸,因此需在干燥状态下保存。

用途

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌,常用缩写DDQ, 是一种强氧化试剂,广泛应用于化合物的脱氢,尤其对甾体化合物,具有很好的选择性,是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入,逐渐发现DDQ 在许多有机反应中显示了很好的应用前景。例如,醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。

应用
DDQ 在有机反应中的应用越来越广泛,应用的领域也越来越多。新应用领域的开发,尤其是氧化偶联环合反应是DDQ 在有机反应应用研究中的主要发展趋势。
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A118792,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌, 98+%
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, 98%
84-58-210g405元
2024/01/16A118792,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌, 98+%
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, 98%
84-58-250g1133元
2024/01/16A118792,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌, 98+%
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, 98%
84-58-2250g5064元
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