865-47-4
中文名称
叔丁醇钾
英文名称
Potassium tert-butoxide
CAS
865-47-4
EINECS 编号
212-740-3
分子式
C4H9KO
MDL 编号
MFCD00012162
分子量
112.21
MOL 文件
865-47-4.mol
更新日期
2024/04/19 09:13:31
865-47-4 结构式
基本信息
中文别名
叔丁醇钾第三丁氧基鉀
次丁氧基鉀
叔丁醇钾溶液
英文别名
KTBPOTASSIUM T-BUTOXIDE
Potassium tert-butanolate
POTASSIUM TERT-BUTOXIDE
POTASSIUM TERT-BUTYLATE
2-methyl-2-propanopotassiumsalt
2-Propanol,2-methyl-,potassiumsalt
potassium-butoxide
potassiumt-butoxide,ktb
potassiumt-butoxide,ktb,in
potassiumt-butoxide,ktb,inisobutanol
potassiumt-butoxide,ktb,inisopropanol
potassiumt-butoxide,ktb,int-butanol
potassiumt-butoxide,ktb,intetrahydrofuran
Tert-butylalcohol,potassiumderivative
Potassium Tertiary Butoxide
Potassium tert-butoxide, in isobutanol
Potassium tert-butoxide, in isopropanol
Potassium tert-butoxide, in t-butanol
Potassium tert-butoxide, in tetrahydrofuran
所属类别
有机原料：有机钾物理化学性质
外观性状白色或类白色吸湿性粉末.密度 0.929 ，熔点 256-258°C ，沸点 275°C ，遇水反应
熔点256-258 °C (dec.)(lit.)
沸点275°C
密度0.910 g/mL at 20 °C
蒸气压1 mm Hg ( 220 °C)
闪点54 °F
储存条件Flammables area
溶解度溶于己烷、甲苯、乙醚和四氢呋喃。
酸度系数(pKa)pK1:18(25°C)
形态溶液在储存期间颜色可能会变暗
比重0.902
颜色白色至灰白色
PH值13 (5g/l, H2O, 20℃)Hydrolysis
水溶解性REACTS
敏感性湿气敏感
水解敏感性7: reacts slowly with moisture/water
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
检测方法T
BRN3556712
稳定性稳定，但与水和酸发生剧烈反应，可能导致火灾。与水、酸、卤代烃、醇、强氧化剂、酮、二氧化碳不相容。
InChIKeyLPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N
存储注意事项湿度敏感;氮气保护
安全数据
警示词危险
危险性描述H228-H260-H314
危险品标志F,C
危险品运输编号UN 3274 3/PG 2
WGK Germany1
自燃温度483 °C
Hazard NoteFlammable solid/Corrosive
TSCAYes
危险等级8
包装类别I
海关编码29051900
应用领域
用途一
用于农药、医药、印染、催化剂等用途二
作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中用途三
作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。制备方法
方法1
方法一在氮气保护下将1250毫升干燥的叔丁醇直接蒸馏入反应瓶中。分10次加入100克(2.6克原子)钾。搅拌的混合物立即发热，在15-60分钟内达到钾的熔点62C，此时金属分散成溶滴。当钾逐渐溶解时，混合物的温度上刃到叔丁醇的沸点。调节搅拌速度以保持叔丁醇稍稍回流。如果沸腾太剧烈，停止搅拌。必要时可将反应容器浸在冷的油浴中冷却(不能用水浴)。叔丁醇钾渐渐沉淀出来，当所有钾反应完后，混合物成为浓稠悬浮物。
方法二装在有密封搅拌器、氮气导入管(氮通过浓硫酸洗瓶和无水氯化钙干燥塔)、500毫升恒压滴液漏斗和回流冷凝器的3升三颈瓶中，放入用前新蒸的500毫升叔丁醇，加入20克(0.5克原子)清洁的金属钾。当钾反应完后，将回流冷凝器换成30厘米长的分馏柱。蒸去过量的叔丁醉直到溶液中出现晶体为止。加入2升干燥的庚烷，继续蒸馏直到柱顶温度达到98℃。残余物加干燥庚烷至1.5升。所得浆状物是叔一丁醇钾与叔丁醇的1:1络合物。在蒸汽浴上减压20-25mm以除去溶剂。可在氮气氛分中贮存几个月。
上下游产品信息
上游原料
叔丁醇下游产品
4-吡啶-2-异恶唑-5-胺5-(2-乙氧苯基)-1-甲基-3-丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-D]嘧啶-7-酮抗氧化剂10104-氰-4-(4-氟苯基)环己酮1-(3-肼基丙基)吡咯烷-2-酮1－乙炔基环己醇2-（二苯基羟亚膦基）乙基三乙氧基硅烷3-硝基-N-乙基咔唑5-硝基苯并呋喃-2-羧酸乙酯3-氨基-4-硝基吡啶5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸5-氯苯并呋喃-2-羧酸5-硝基苯并呋喃-2-甲酸5-氯苯并呋喃-2-甲酸乙酯盐酸舍曲林2-氧代环戊羧酸乙酯1R-顺式菊酸4-吗啉苯硼酸7-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯6-氯氧化吲哚2,4-二氯-5-硝基吡啶他卡西妥盐酸利莫那班司他夫定1,2-苯并异恶唑-3-胺5-N-丙基尿嘧啶3,5-二甲基-1-己炔-3-醇来曲唑2-乙基硫代烟酸依前列醇常见问题列表
有机强碱
叔丁醇钾是一种重要的有机碱，碱性大于氢氧化钾。由于(CH3)3CO-三个甲基的诱导效应, 使它比其他醇钾具有更强的碱性和活性, 因此是一种很好的催化剂。另外，作为强碱，叔丁醇钾广泛用于化工、医药、农药等有机合成中，例如酯交换、缩合、重排强、聚合、开环和重金属原酸酯的制作等。它可用于催化Michael加成反应、Pinacol重排反应和Ramberg-Backlund重排反应；叔丁醇钾用作缩合剂，可用于催化Darzens缩合反应、Stobbe缩合反应；它还是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱。因此，叔丁醇钾越来越受到化工、医药、农药等行业的青睐。叔丁醇钾用途如此广泛，故国内外对于高纯度叔丁醇钾的需求量较大。但由于其生产成本较其他碱金属醇盐要高，生产技术有待完善，所以对于叔丁醇钾的深入研究尤为重要。强碱性缩合剂
叔丁醇钾是一种强碱性缩合剂，其碱性较甲醇钠、乙醇钠强，常温下本品为白色或类白色固体粉末，化学式(CH3)3C—O—K，分子量112.21，密度0.929，熔点256-258℃，沸点 275℃。易吸湿。溶于叔丁醇，其溶液较稳定，常用于卤代烃的脱卤化氢反应。暴露于空气中分解。遇水分解成把氧化钾与叔丁醇。可由叔丁醇与金属钾反应后，减压蒸去叔丁醇制得。广泛用于有机合成的缩合、重排和开环等反应中，一般用叔丁醇溶液。叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品，强吸湿，应密封保存，在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。相关化学反应
1，以N-甲酰基邻甲苯胺为原料，在350～360℃下，与叔丁醇钾反应，生成吲哚，分离后，再与氯乙酸反应，可制得β-吲哚乙酸。2，β-环柠檬醛先与丙烯基溴化镁进行格氏反应生成醇，所得之醇再氧化成酮，再经叔丁醇钾为催化剂进行异构化反应即成为β-突厥酮。
3，以柠檬醛和烯丙基格氏试剂为原料，进行反应，生成6，10-二甲基-4-羟基-1，5，9-十一烷三烯，在柯林斯试剂作用下氧化，生成6，10-二甲基-1，5，9-十一烷三烯-4- 酮，再在叔丁醇钾作用下异构化，生化假性二氢大马酮，在四氯化锡或磷酸作用下，环化，可制得大马酮。
4，以2，6，6-三甲基环己-2-烯基甲醛和烯丙基格氏试剂反应，生成环己烯基丁烯醇，再在铜锌催化剂作用下氧化，生成环己烯基丁烯酮，在叔丁醇钾的碱溶液中异构化，可制得大马酮。
5，达占(Darzen)反应：醛、酮在碱性试剂存在下，与α-卤代酸酯发生羟醛型缩合反应，同时失去氢卤，生成α，β-环氧酸酯.常用的碱性试剂有：乙醇钠、氨基钠、金属钠、叔丁醇钾等。
6，斯陶柏(Stobbe)反应：醛、酮与丁二酸酯在碱性催化剂(如乙醇钠、叔丁醇钾、氯化钠等)存在下发生类似于醇醛缩合反应，生成烃基取代亚甲基的丁二酸或其单酯。
实验室制备叔丁醇钾方法
将金属钾在氮气环境下加入到新蒸的叔丁醇中，回流至钾完全融解后保温1h，蒸掉过量的叔丁醇，剩余白色固体在油浴180～190℃真空减压干燥10h以上，可得到叔丁醇钾的晶体粉末，需要氮气下保存使用,不能遇空气＆水分,不然会变成粉红色，收率以钾来算的话在99%以上，叔丁醇与金属钾反应制备叔丁醇钾的化学反应方程式如下：
注意事项
叔丁醇钾有液体和固体两种类型。通常液态的工业产品为叔丁醇钾的叔丁醇溶液，产品颜色为淡黄色或乳白色，微浑浊，其中叔丁醇钾钾含量为10%~12%；固体产品一般为白色或类白色粉末状，其中叔丁醇钾含量为95%~97%。叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品，强吸湿，应密封保存，一般储存于阴凉、干燥、通风的库房内，放置时应远离热源，隔离火种，防止日光的暴晒。叔丁醇钾对皮肤有较强的腐蚀性。在装卸搬运过程中，操作人员应该穿戴防护面具，以防受到叔丁醇钾的腐蚀灼伤。
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