87413-09-0
中文名称
戴斯-马丁氧化剂
英文名称
Dess-Martin periodinane
CAS
87413-09-0
分子式
C13H13IO8
MDL 编号
MFCD00130127
分子量
424.14
MOL 文件
87413-09-0.mol
更新日期
2024/04/23 14:36:57
87413-09-0 结构式
基本信息
中文别名
戴斯马丁氧化剂Dess-Martin氧化剂
戴斯-马丁氧化剂
戴斯-马丁试剂
(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮
英文别名
1,1,1-TRIACETOXY-1,1-DIHYDRO-1,2-BENZIODOXOL-3(1H)-ONE1,1,1-TRIS(ACETYLOXY)-1,1-DIHYDRO-1,2-BENZIODOXOL-3-(1H)-ONE
1,1-DIHYDRO-1,1,1-TRIACETOXY-1,2-BENZOIODOOXOL-3(1H)-ONE
ACETIC ACID 1,1-DIACETOXY-3-OXO-1L5-IODA-2-OXA-INDAN-1-YL ESTER
DESS-MARTIN
DESS-MARTIN PERIODINANE
DESS-MARTIN REAGENT
DESSS-MARTIN PERIODINANE
RARECHEM AR PA 0035
TRIACETOXYPERIODINANE
Triacetoxyperiodinane (Dess-Martin periodinane)
DESS-MARTIN PERIODINANE, 0.3M SOLUTION &
(7,7-DIACETYLOXY-9-OXO-7$L^{5}-IODA-8-OXABICYCLO[4.3.0]NONA-1,3,5-TRIEN-7-YL) ACETATE
DesmartinPeriodinane
DmpDess-MartinPeriodinane
Dess-Martinperiodinane,97%
Dess-Martin periodinane, 15 wt.% solution in dichloromethane
1,2-Benziodoxol-3(1H)-one, 1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-
1,1,1-TRIACETOXY-1,1-DIHYDRO-1,2-BENZIODOXOL-3-(1H)-ONE(DESS-MARTINPERIODINANE)
DESS-MARTINE
所属类别
催化剂及助剂：贵金属催化剂物理化学性质
熔点130-133 °C(lit.)
沸点40 °C
密度1.369 g/mL at 25 °C
闪点>221 °F
储存条件0-6°C
溶解度易溶于氯仿、丙酮、乙腈和二氯甲烷。微溶于乙醚和己烷。
形态液体
颜色无色至淡黄色
敏感性Light Sensitive
Merck14,2933
BRN4548207
稳定性Light Sensitive
InChIInChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChIKeyNKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
SMILESI1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2
存储注意事项空气敏感;惰性气体保护;湿度敏感
安全数据
警示词危险
危险性描述H272-H315-H319-H335
危险品标志Xn,O
危险品运输编号UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful/Light sensitive
TSCANo
危险等级5.1
包装类别Ⅲ
海关编码29349990
常见问题列表
概述
戴斯马丁氧化剂为白色晶体，熔点：130-133℃，戴斯马丁氧化剂(也称Dess-Martine高碘试剂，简称DMP)是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。
制备
2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入环丁砜(250mL)中，将该溶液加热到50℃。将上述溶液的90％缓慢滴加至50℃过硫酸氢钾(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中，保温反应3小时。随后将反应液加热至95℃并将剩余10％2-碘苯甲酸溶液缓慢滴加到反应液中，并继续反应3小时。反应完成后，冷却至5℃并在该温度下继续搅拌1.5小时。搅拌下加入1L水，过滤(滤液待循环套用)，滤饼依次用水和丙酮淋洗，室温干燥16小时得到2-碘酰基苯甲酸53.2g(收率95.04％)，白色固体，纯度为99.7％(经核磁和HPLC确认)。经HNMR检测，确定该固体为2-碘酰基苯甲酸。
将2-碘酰基苯甲酸(45g，0.16mol)加入醋酸酐(49g，0.48mol)和二氧六环(90mL)中，随后加入B(C6F5)3(0.0016mol)随后加入，反应液加热到50℃搅拌10分钟，然后减压旋蒸掉溶剂，反应液加入甲基叔丁基醚(400mL)，抽滤，室温干燥得到白色固体(61.1g，收率：90％)。戴斯马丁氧化剂的纯度为99.1％(经核磁确认)。
有机高价碘化合物
近年来,有机高价碘化合物作为一种容易制备、性能温和、选择性高而且环境友好的有机合成新试剂被广泛地应用于现代有机合成化中。Dess-Martin高价碘化合物(DMP)是其中研究最多、应用最广的试剂之一。 戴斯-马丁氧化剂〔也称Dess-Martin高碘试剂〕是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于将伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。其制备方法可以由价格便宜的邻碘苯甲酸用溴酸钾在适当浓度的硫酸溶液中氧化成环得到化合物，该化合物再经过醋酐的处理得Dess-Martin periodinane试剂。