89-57-6
中文名称
5-氨基水杨酸
英文名称
5-Aminosalicylic acid
CAS
89-57-6
EINECS 编号
201-919-1
分子式
C7H7NO3
MDL 编号
MFCD00007877
分子量
153.14
MOL 文件
89-57-6.mol
更新日期
2024/04/23 11:52:16
89-57-6 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基水杨酸2-羟基-5-氨基苯甲酸
3-羧基-4-羟基苯胺
间氨基水杨酸
5-氨基-2-羟基苯甲酸
氨水杨酸
美沙拉秦
马拉沙嗪
5-氨基水杨酸(美沙拉秦)
氨基水扬酸
美沙拉嗪
5-胺柳酸
MASALAZINE(许多杂志中使用但无从考证)
英文别名
2-HYDROXY-5-AMINOBENZOIC ACID3-Carboxy-4-hydroxyaniline
5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID
5-AMINOSALICYLIC ACID
5-AS
5-ASA
BENZOIC ACID, 5-AMINO-2-HYDROXY-
IFLAB-BB F1918-0003
LABOTEST-BB LT00134704
M-AMINOSALICYLIC ACID
MESALAMINE
MESALAZINE
rowasa
3-Amino-hydroxybenzoicacid
5-amino-2-hydroxy-benzoicaci
5-Aminosalicyclic acid
5-aminosalicylic
5-amino-salicylicaci
Asacol
Asacolitin
所属类别
药物: 消化系统用药: 消化性溃疡治疗药物理化学性质
外观性状白色至粉红色结晶，熔点约280℃(分解)。溶于盐酸，略溶于热水，微浴于冷水或乙醇。
熔点275-280 °C (dec.)(lit.)
沸点276.03°C (rough estimate)
密度1.3585 (rough estimate)
蒸气压0Pa at 25℃
折射率1.5500 (estimate)
闪点279-281°C
储存条件2-8°C
溶解度溶于二甲基亚砜。
酸度系数(pKa)2.74, 5.84(at 25℃)
形态tablets
颜色off-white to gray
PH值4.0-4.1 (0.8g/l, H2O, 20℃)
酸碱指示剂变色ph值范围Non-B uorescence (3.1) to light green B uorescence (4.4)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 21 ºC
Decomposition279-281 ºC
Merck14,5904
检测方法T,HPLC,NMR
BRN2090421
BCS Class4
稳定性稳定的。与酸、酸酐、酰氯、氯甲酸酯、强氧化剂不相容。
主要应用Detergent, hair dyes, prevention of colorectal cancer, treating inflammatory bowel disease, autoimmune disorders, gastrointestinal inflammation, chemokine-mediated diseases, mucosal tissue disorder, sleep disorders, rectoanal tenesmus, ulcerative colitis
InChIKeyKBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N
LogP0.98 at 25℃
NIST化学物质信息Mesalamine(89-57-6)
存储注意事项空气敏感;氮气保护;光敏感
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S24/25
WGK Germany2
RTECS号VO1400000
自燃温度280 °C
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29225000
毒性LD50 orally in Rabbit: 2800 mg/kg LD50 dermal Rat > 5000 mg/kg
应用领域
用途一
溃疡性结肠炎治疗药。用途二
染料中间体。5-氨基水杨酸(5-ASA药物名称为马沙拉嗪，Masalazine)是重要的医药和染料化工原料，也是一种治疗慢性结肠炎药物柳氨磺吡啶的主要原料，其本身也具有相似的治疗作用。5-氨基水杨酸由于环上具有羟基和羧基三个活泼的反应性基团，可以进行多种反应，因此在染料工业，它可以用来制造多种质量优异的活性染料。也用于光敏纸的制造。制备方法
方法一
方法1：水杨酸和水混合后，在50℃和搅拌下，缓慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升温至70～80℃反应。将反应液倾入水中，于5℃放置。过滤，滤饼用热水重结晶，得5-硝基水杨酸固体，收率40%。在60℃，往盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后，加入1/4的5-硝基水杨酸。剧烈搅拌后，将其余硝基物和铁粉分批交替加入。加毕，于102℃反应。趁热用50%氢氧化钠调至强碱性，过滤。滤饼用热水洗，滤液和洗液合并后，加入保险粉，用40%硫酸酸化至Ph值4。冷却，过滤，干燥，将其和亚硫酸氢钠溶于热水，和活性炭一起煮沸。热过滤，滤饼用少量热水洗。滤液和洗液合并，在5℃放置。滤集结晶，用冰水充分洗涤，干燥，得白色针状的美沙拉秦结晶，熔点278℃(分解)。
方法2：水杨酸经硝化得5-硝基水杨酸后，再和甲磺酰氯反应以对酚羟基进行保护，然后氢化还原硝基为氨基，最后水解得到美沙拉秦。
方法3：苯胺经重氮化得重氮盐，将其加入水杨酸、碳酸钠和40%氢氧化钠的溶液中，在0～6℃剧烈搅拌，并保持Ph值为8。过滤，饱和食盐水洗，压干。溶入40%氢氧化钠溶液，在80～85℃加入保险粉。待溶液完全褪色后，水蒸气蒸馏蒸除苯胺，过滤。滤液用浓盐酸调至Ph值6～6.5，放置过夜。过滤，冷水洗涤，干燥后的粗品溶于水，滴加浓盐酸至溶解，再加入活性炭，加热至沸。过滤，冷却，用稀氢氧化钠调至Ph值2～3。过滤，冷水洗涤，常温真空干燥，得灰白色的美沙拉秦固体，熔点278℃(分解)，总收率45.9%。
方法4：对氨基苯酚和适量催化剂，在2.0～3.0MPa的CO2压力和130～190℃下搅拌。冷至室温，加入水和保险粉，搅拌。冷至0～3℃，滤去不溶物，水洗。洗液和滤液合并，用盐酸调至Ph值3～4，过滤，水洗，得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氢钠和亚硫酸氢钠，热至50～60℃全溶后，加入活性炭煮沸。过滤，冷却，稀盐酸调至Ph值3.5。过滤，水洗，干燥，得灰白色的精品．收率91.1%，含量99.2%。
方法二
由间硝基水杨酸经锌粉和盐酸作用而得，或采用硝基苯甲酸电解还原的方法。89-57-6(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥毒性分级
中毒急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 5000 毫克/公斤;口服-小鼠LDL0: 313 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-氨基水杨酸5-Aminosalicylic acid, purified, 99%(89-57-6)
Sigma Aldrich
89-57-6(sigmaaldrich)