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91-53-2

中文名称 乙氧基喹啉
英文名称 Ethoxyquin
CAS 91-53-2
EINECS 编号 202-075-7
分子式 C14H19NO
MDL 编号 MFCD00023883
分子量 217.31
MOL 文件 91-53-2.mol
更新日期 2024/04/18 16:43:25
91-53-2 结构式 91-53-2 结构式

基本信息

中文别名
6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉
乙氧基喹啉
6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢化喹啉
防老剂AW
虎皮灵
山道喹
乙氧喹
防老化剂AN
乙氧喹啉
6-乙氧基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉
促长啉
6-乙氧-1,2-二氫-2,2,4-三甲喹啉
抗氧宝
珊多喹
衣索金
6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉/乙氧基喹
英文别名
1,2-DIHYDRO-6-ETHOXY-2,2,4-TRIMETHYLQUINOLINE
6-ETHOXY-1,2-DIHYDRO-2,2,4-TRIMETHYLQUINOLINE
6-ETHOXY-2,2,4-TRIMETHYL-1,2-DIHYDROQUINOLINE
ETHOXYQUIN
RALUQUIN (R)
SANTOQUIN
SANTOQUIN(R)
STOP-SCALD
1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-6-ethoxyquinoline
2,2,4-trimethyl-6-ethoxy-1,2-dihydroquinoline
6-ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-quinolin
6-Ethoxyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrquinoline
amea100
antageaw
AntioxidantAW
antioxidantec
ariesantox
dawe’snutrigard
emq
eq
所属类别
食品添加剂:防腐剂
所属类别一
食品添加剂: 抗氧化剂
所属类别二
食品添加剂: 防腐剂
所属类别三
饲料添加剂: 饲料贮存添加剂

物理化学性质

外观性状纯品为浅褐色粘稠液体。 溶于苯、汽油、乙醚、乙醇、四氯化碳、丙酮、二氯乙烷,不溶于水。
熔点<0°C
沸点123-125°C
密度1.03 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸气压0.035Pa at 25℃
折射率1.569~1.571
闪点137 °C
储存条件0-6°C
溶解度ethanol: 50 mL/L, clear, brown
酸度系数(pKa)5.02±0.70(Predicted)
形态neat
颜色Yellow to Very Dark Brown to Thick
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20 ºC
Merck3753
BRN158223
稳定性稳定的。易燃。与氧化剂、强酸不相容。加热时聚合。暴露于光和空气中可能聚合。
InChIKeyDECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N
LogP3.39
EPA化学物质信息Ethoxyquin (91-53-2)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
防范说明P301+P312+P330
危险品标志Xn
危险类别码R22
安全说明S24
危险品运输编号3082
WGK Germany1
RTECS号VB8225000
危险等级9
包装类别III
海关编码29334900

应用领域

用途一
用作食品保鲜剂,是防止苹果虎皮病的特效药剂、抗氧化剂、防腐剂
用途二
主要用作橡胶防老化,对防止臭氧引起的龟裂有优良的防护性能,特别适用于动态条件下使用的橡胶制品
用途三
用作饲料添加剂
用途四
乙氧基喹啉一般以喷雾法喷布于饲料表面,可有效防止饲料中油脂酸败和蛋白质氧化,且能防止维生素变质,具有抗氧化作用。饲料中用量100-150g/kg。
用途五
抗氧化剂。
主要用于苹果和梨。能防治苹果虎皮病。
用途六
乙氧基喹啉具有保鲜和抗氧化作用。主要用于水果的保鲜,防治苹果虎皮病、鸭梨及香蕉等的黑皮病。我国规定可用于苹果的保鲜,按生产需要适量使用,残留量1mg/kg。还可用于维生素A、维生素D、β-胡萝卜素、脂肪等物质的抗氧化。作用基本与BHA和BHT相同,但价格便宜。
用途七
该品作为饲料、食品抗氧化剂应用较广,将该品喷雾在脱水饲料或收获前的饲料作物上,可防止脂肪、蛋白质饲料在贮存过程中变质。可用于维生素A和维生素E等药品的保存。防止罐装肉食品、动物性饲料中有机过氧化物的形杨。改善维生素E在雏鸡体内的摄取情况,使用其维持在正常水平。改善胴体质量及增加动物体重。该品也可用于苹果、梨子等水果的保鲜;据报道,乙氧喹是预防绵羊采食橡胶草中毒的有效保护剂。该品也是污染性橡胶防老剂(抗氧剂AW),主要用于天然橡胶和合成橡胶,特别是丁苯橡胶。抗氧性和抗臭氧性优越,耐候性、耐热性和耐屈挠龟裂性亦佳。一般用量为1-2份,有时可增至3-4份,与4010NA和石蜡类并用有协同效应,可进一步提高防护效能,该品不易喷霜,但污染性大,不适用于浅色和艳色制品。该品用于苹果和梨,能防治苹果虎皮病。大白鼠口服LD50为3150mg/kg,小白鼠口服LD50为3000mg/kg。该品作为饲料添加剂使用时毒性低,使用安全,在家禽脂肪、肝、肌肉中的残留量分别为0.238,0.048,0.005ml/kg。在鸡蛋中残留量为0.031mg/kg,主要分布在蛋黄中,人体最大耐受量为60μg/kg。
参考质量标准二
YY0039—91
含量(以C14 H19NO计)/%
≥95.0
硫酸盐/%
≤0.012
重金属(以Pb 计)/%
≤0.001
砷(以As it)/%
≤0.0003
灼烧残渣/%
≤0.2
溶液的澄清度与颜色
符合规定
参考质量标准三
GB 8849-1988
含量(以C14H19NO计)/%
≥95.0
对氨基苯乙醚,%
≤1.0
重金属(以Pb计)/%
≤0.001
砷(以As计)/%
≤0.0003
参考质量标准一
HG 2924-1997(代替GB 8849-88)
含量(C4H19NO)
≥95.0%
砷(GT-3)
≤3mg/kg
重金属(GT-16-2;试样2g)
≤10mg/kg
对氨基苯乙醚
≤1.0%
用途八
该品作为饲料、食品抗氧化剂应用较广,将该品喷雾在脱水饲料或收获前的饲料作物上,可防止脂肪、蛋白质饲料在贮存过程中变质。可用于维生素A和维生素E等药品的保存。该品也可用于苹果、梨子等水果的保鲜。也是污染性橡胶防老剂(抗氧剂AW),主要用于天然橡胶和合成橡胶,特别是丁苯橡胶。抗氧性和抗臭氧性优越,耐候性、耐热性和耐屈挠龟裂性亦佳。用于苹果和梨,能防治苹果虎皮病。
用途九
饲料、橡胶的抗氧化剂。

制备方法

方法一
将丙酮蒸气通入对氨基苯乙醚,在1%碘催化下,在120~130℃下环合而成,然后再蒸馏分离而得。
方法二
一般由对氨基苯乙醚与丙酮在催化剂作用下缩合而得。将对氨基苯乙醚、催化剂(对甲苯磺酸或碘),在155~165℃和搅拌下通入丙酮蒸气进行缩合。反应生成的水和未反应的丙酮,经冷凝后入丙酮回收器以回收丙酮。反应结束后,蒸馏得到成品。每吨产品消耗对氨基苯乙醚1000kg、丙酮800kg、苯磺酸100kg。
也可用1%I2作催化剂,在120~130℃下缩合
方法三
一般由对氨基苯乙醚与丙酮在催化剂作用下缩合而得:
可用苯磺酸为催化剂,将丙酮蒸汽通入对氨基苯乙醚,于155-165℃下进行缩合。反应生成的水和未反应的丙酮经冷凝后进入丙酮回收器以回收丙酮。反应结束后,蒸馏得成品。每吨产品消耗对氨基苯乙醚1000kg、丙酮800kg、苯磺酸100kg。
也可用1%I2作催化剂,在120-130℃下缩合。
方法四
由对氨基苯乙醚与丙酮缩合而得。在苯磺酸催化下,对氨基苯乙醚与丙酮在155-165℃进行缩合反应。反应生成的水和未反应的丙酮反回丙酮蒸发器回收使用。缩合反应后,蒸馏得到成品。也可以用1%碘和催化剂,在120-130℃进行缩合反应。原料消耗(kg/t)对氨基苯乙醚 1000丙酮 800苯磺酸 100

化学品安全说明书(MSDS)

91-53-2(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房低温, 通风, 干燥 ; 防火; 与氧化剂, 食品原料分开存放
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠  LD50 800  毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1584 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾
类别
有毒物质
灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 泡沫

常见问题列表

理化性质
乙氧基喹啉简称EQ或EMQ,又名乙氧喹,商品名为山道喹、珊多喹、虎皮灵、衣索金。黄色至黄褐色的黏滞性液体,有特殊臭味。不溶于水,溶于苯、汽油、醚、醇、四氯化碳、丙酮和二氯化烷。自然光照下易氧化,遇空气和氧,色泽变深,呈暗褐色,黏度增加。应避光密闭保存,溶液颜色暗化后不影响使用效果。本品系合成的抗氧化剂,含量为97.5%。主要用作食品和饲料的抗氧剂。
鉴别试验
试样lmg在乙腈10ml中的溶液,在短波长的紫外线下观察时,应呈强荧光。
含量分析
精确称取试样约200mg,移人盛有50ml冰醋酸的-150ml烧杯中,立即用0.1mol/L高氯酸的冰醋酸溶液滴定,以电势法测定终点。同时进行空白试验并作必要校正。每mL 0.1mol/L高氯酸相当于乙氧基喹(C14H19NO)21.73mg。
毒性
GRAS(FDA,§172.140,2000)。
LD50 800mg/kg(大鼠,经口)。
使用限量

GB 2760-96:苹果保鲜,以GMP为限,残留量@≤lmg/kg。
FDA,§172.140(2000):辣椒制品的护色@≤100mg/kg。
市场法规
2022年10月31日欧盟委员会已正式将合成抗氧化剂乙氧基喹啉(ethoxyquin)列入禁用名单,除了欧盟进口鱼粉不得含有该物质外,任何投喂过含该物质饲料的农产品也被禁止。2022年8月5日,欧盟委员会通过第2022/1375号法规,拒绝在所有动物养殖和食品类别中重新授权乙氧基喹啉的使用,数年来这款合成抗氧化剂的禁令得到的延续保留。乙氧基喹啉从石油中提炼而来,是十分廉价且有效的抗氧化剂,不仅用于食品保质,还可减缓橡胶老化、抑制维生素氧化,甚至可以防止水果表皮因氧化而变色。
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