97-59-6
中文名称
尿囊素
英文名称
Allantoin
CAS
97-59-6
EINECS 编号
202-592-8
分子式
C4H6N4O3
MDL 编号
MFCD00005260
分子量
158.12
MOL 文件
97-59-6.mol
更新日期
2024/04/24 17:02:21
97-59-6 结构式
基本信息
中文别名
尿囊素1-脲基间二氮杂茂烷二酮-[2,4]
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲
1-脲基间二氮杂茂烷-2,4-二酮
尿基间二-氮茂烷-2,4-二酮
1-尿基间二氮杂茂烷-2,4-二酮
尿囊索
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基间二氮杂茂烷二酮-[2,4]
乙內醯脲
5-脲尿囊素
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基间二氮杂茂烷二酮
英文别名
(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)urea5-UREIDOHYDANTOIN
ALL
ALLANTOIN
CORDIANINE
glyoxyldiureid
GLYOXYLDIUREIDE
GLYOXYLIC ACID DIUREIDE
glyoxylic diureide
GLYOXYLIDIUREIDE
LABOTEST-BB LT02085084
TIMTEC-BB SBB003997
UREA, (2,5-DIOXO-4-IMIDAZOLIDINYL)
(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-ure
2,5-Dioxo-4-imidazolidinylarea
2,5-Imidazolidinedione, 4-ureido-
5-ureido-hydantoi
5-Ureidohydrantoin
ai3-15281
Alantan
所属类别
原料药：外科用药物理化学性质
外观性状无色结晶性粉末。熔点238-240℃（分解）。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液，微溶于水和醇，几乎不溶于醚和氯仿。无臭、无味。在干燥空气中稳定，在水中长时间煮沸或强碱中则被破坏。饱和水溶液的pH为5.5。
熔点230 °C (dec.)(lit.)
沸点283.17°C (rough estimate)
密度1.6031 (rough estimate)
折射率1.8500 (estimate)
闪点230-234°C
储存条件2-8°C
溶解度H2O:0.1g/10mL,清澈,无色
酸度系数(pKa)8.96(at 25℃)
形态粉末
颜色白色
气味 (Odor)odorless, tasteless
水溶解性Slightly soluble in water. Freely soluble in alkalis
Decomposition230-234 ºC
Merck14,258
BRN102364
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyPOJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N
LogP-2.26 at 20℃
EPA化学物质信息Allantoin (97-59-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302
防范说明P301+P312+P330
危险品标志Xn
危险类别码R22
安全说明S22-S24/25
WGK Germany1
RTECS号YT1600000
TSCAYes
海关编码29332100
应用领域
用途一
用于护肤，口腔用品，抗过敏，治疗皮肤溃疡促进伤口愈合等作用用途二
广泛用于各种皮肤溃疡、创伤的治疗及营养化妆品的添加剂用途三
尿囊素具有促进皮细胞生长，使伤口迅速愈合的作用。用作抗溃疡药，与干燥氢氧化铝凝胶混和，用于消化道溃疡及炎症。该品又能软化角质素，使皮肤保持水分、滋润和柔软，是化妆品的特效添加剂。尿囊互及其衍生物还是许多日用化工产品的品质改良剂、添加剂。尿囊素蛋白质可配制抗刺激、抗头皮屑、清洁及使伤口愈合的头皮制剂，能使头发柔软，有光泽和弹性。该品是一种两性化合物，能结合多种物质形式复盐，具有避光、杀菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用，因此是日用化工产品，美容化妆品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮脸洗剂，收敛液、抗汗除臭洗涤剂等的添加剂。尿囊素还是一种生化试剂。用途四
具有两性性质，可与许多物质生成金属盐和加合物并能保持原有特性。其饱和水溶液（0.6%）呈微酸性（pH=6），在pH=4~9的水溶液中能保持稳定，在碱性溶液中和长时间煮沸时发生分解。饱和水溶液的pH为5.5。制备方法
方法一
尿囊素存在于悄囊液，胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有：高猛酸钾氧化脲酸法：二氯乙酸与脲加热合成尿囊素；乙醛酸与脲直接缩合法。1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下：在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇，加热至40-50℃，缓缓滴加二氯乙酸，加完后回流反应2h。冷至室温，过滤，甲醇洗涤，合并洗滤液，行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干，加入2.8份盐酸，于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃，再冷至10℃左右，过滤，小液加入0.25份盐酸与脲，加热溶解，于80℃反应2h。冷却结晶，再于0℃维持3h以上，离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。2.乙醛酸与脲直接缩合（乙醛酸由乙二醛经氧化而得）操作实例：（1）氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中，加入193g（1mol）30%乙二醛水溶液，控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g（1mol）45%硝酸，加毕继续 在该温度搅拌反应2-3h，至红棕色氧化不再逸出，反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置，在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g，浓缩液在室温静止过夜，析出之草酸结晶（干燥后得19g，合0.21mol），浓度为39%）。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h，氧化反应即告完成。（2）缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中，加入上述150g乙醛酸水溶液，再加入170g（2.83mol）尿素和23.3g浓盐酸，搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解，反应物呈透明液，再过约30-45min，反应物出现白浊，继而白色沉淀渐渐增多，在内温80℃下搅拌1h，停止加热并将反应物冷却及室温，用布氏漏斗收集白色沉淀，冷水沉淀数次，即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%，溶点236℃（分解）。以乙二醛计，尿囊素得率为理论的38-40%（重量得率为103-108%）。常见问题列表
什么是尿囊素？
尿囊素（Allantoin）属于咪唑杂环化合物，是尿酸的衍生物，属于人体皮肤自有成分。尿酸作为一种抗氧化剂，和自由基作用后产生尿囊素，1912年Mocllster从紫草科植物的地下茎中提取出尿囊素。尿囊素能够促进细胞组织生长，新陈代谢，软化角质层蛋白。当尿囊素应用于溃疡和化脓的皮肤时，这些性能尤为明显，所以它具有加快伤口愈合速度，是一种很好的治疗皮肤损伤的活性剂。
尿囊素曾被称为抗刺激剂，能有效的减轻刺激物的刺激；同时它也是一种抗氧化剂,同其他一些水溶性维生素一样其集合自由基的能力和维生素C差不多，所以能增强细胞的抗氧化能力。因此，美国食药监局FDA将其列为第一类高效活分组分护肤剂,其无毒性,无刺激性,也无变态反应。
性质
纯品是一种无毒、无味、无刺激性、无过敏性的白色晶体，水中结晶为单棱柱体或无色结晶性粉末。熔点：226-240℃。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液。微溶于常温的水和醇，难溶于乙醚和氯仿等有机溶剂；其饱和水溶液(浓度为0.6％)呈微酸性；PH为5.5。在PH值为4-9的水溶液中稳定。在非水溶剂和干燥空气中亦稳定；在强硷性溶液中煮沸及日光曝晒下可分解。功效与作用
1、润肤修复功效尿囊素具有很好的润肤作用，尤其对于皲裂粗糙的皮肤，能使其恢复光滑润泽，同时可增强肌肤及毛发最外层的吸水能力，改善角质蛋白分子的亲水力，使遭受损害的角质层得以修复，恢复其天然的吸水能力。
2、保湿功效
尿囊素在促进肌肤及毛发最外层吸水能力，减少皮肤水分蒸发的同时，还能在皮肤表面形成一层润滑膜，封闭水分，从而达到肌肤保湿的作用。
3、软化角质功效
尿囊素具有独特的溶角蛋白的性质，所以具有软化角质蛋白的作用，它在剥离代谢废物角质的同时，使细胞间隙充满水分，来使皮肤达到水润光泽的状态。
4、抗炎以及抗氧化功效
由于尿囊素是一种两性化合物，能结合多种物质形成复盐，具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用，广泛作为雀斑霜、粉刺液、香波、香皂、牙膏、刮脸洗剂、护发剂、收敛剂、抗汗除臭洗剂等的添加剂使用。
用途
尿囊素是一种重要的精细化工产品，用途极为广泛，普遍应用于医药、轻工、农业、日化、生物工程等方面：1、在医药方面：尿囊素具有促进细胞生长，加快伤口愈合，软化角质蛋白等生理功能，是皮肤创伤的良好愈合剂和抗溃疡药剂。可用作缓解和治疗皮肤干燥症、鳞屑性肤疾患、皮肤溃疡、消化道溃疡及炎症，对骨髓炎、糖尿病、肝硬化、痤疮均有较好疗效。
2、在化妆品方面：由于尿囊素是一种两性化合物，能结合多种物质形成复盐，具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用，能使皮肤保持水份，滋润和柔软，是美容美发等化妆品的特效添加剂。
消炎止痛功效
尿囊素具有消炎止痛功效，同时它还具有弱的局部麻痹作用，能有效的减轻刺激物的刺激，可以作为一种皮肤保护剂和抗刺激剂，能减轻化妆品成份对皮肤的刺激性，中国食品和药物管理局将其列为第一类高效活分组分护肤剂，目前已经广泛应用于香波，防晒制品，膏霜乳液，剃须膏和口腔护理品等产品中。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
尿囊素/2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲Allantoin, 98%(97-59-6)
Alfa Aesar
Allantoin, 98%(97-59-6)Sigma Aldrich
97-59-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
尿囊素Allantoin,>98.0%(T)(97-59-6)