98-29-3
中文名称
对叔丁基邻苯二酚
英文名称
4-tert-Butylcatechol
CAS
98-29-3
EINECS 编号
202-653-9
分子式
C10H14O2
MDL 编号
MFCD00002201
分子量
166.22
MOL 文件
98-29-3.mol
更新日期
2024/04/24 17:03:42
98-29-3 结构式
基本信息
中文别名
4-叔丁基-1，2-二羟基苯对叔丁基邻苯二酚
4-(1,1-二甲基乙基)-1,2-苯二酚
对第三丁基儿茶酚
对叔丁基儿茶酚
对特丁基邻苯二酚
4-叔丁基邻苯二酚
4-叔丁基邻苯二酚(TBC)
4-叔丁基-儿茶酚
对特丁基儿茶酚
对叔丁基焦儿茶酚
4-叔丁基苯邻二酚
4-異丁基兒苯酚
第三丁基鄰苯二酚
對第三丁基兒茶酚
4-第三丁基鄰苯二酚
4-三級丁基兒茶酚
4-(三級丁)鄰苯二酚
英文别名
4-(1,1-DIMETHYLETHYL)-1,2-BENZENEDIOL4-T-BUTYLPYROCATECHOL
4-TERT-BUTYL-1,2-BENZENEDIOL
4-TERT-BUTYL-1,2-DIHYDROXYBENZENE
4-TERT-BUTYLCATECHOL
4-TERT-BUTYLPYROCATECHOL
PTBC
P-T-BUTYLCATECHOL
P-TERT-BUTYL CATECHOL
TBC
T-BUTYL CATECHOL
TERT-BUTYL CATECHOL
1,2-Benzenediol, 4-(1,1-dimethylethyl-) 1,2-benzenediol
1,2-Benzenediol,4-(1,1-dimethylethyl)-
1,2-Dihydroxy-4-tert-butylbenzene
2-Benzenediol,4-(1,1-dimethylethyl)-1
2-dihydroxybenene
4-(1,1-dimethylethyl)-2-benzenediol
4-tbc
4-t-Butyl-1,2-benzenediol
所属类别
化学试剂：酚类物理化学性质
外观性质无色晶体。
外观性状无色晶体。 溶于甲醇、四氯化碳、苯、乙醚、乙醇及丙酮，微溶于80℃的水。
溶解性微溶于热水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等。
熔点52-55 °C(lit.)
沸点285 °C(lit.)
密度1.049
蒸气压<1 hPa (25 °C)
折射率n20/D 1.508
闪点>230 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度溶于甲醇：溶解度为1g/10mL，澄清，无色至微黄色
酸度系数(pKa)9.92±0.10(Predicted)
形态粉末或块状
颜色白色至浅黄色至浅红色
气味 (Odor)at 10.00?%?in?dipropylene glycol. phenolic
水溶解性0.2 g/100 mL (25 ºC)
敏感性吸湿性
BRN2043335
暴露限值ACGIH: TWA 5 ppm (Skin)
NIOSH: TWA 5 ppm(20 mg/m3)
NIOSH: TWA 5 ppm(20 mg/m3)
InChIKeyXESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N
LogP1.98 at 25℃
安全数据
警示词危险
危险品标志C,N,T
危险品运输编号UN 2923 8/PG 3
WGK Germany2
RTECS号UX1400000
自燃温度160 °C
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29072900
毒性LD50 orally in Rabbit: 815 mg/kg LD50 dermal Rat 1331 mg/kg
应用领域
用途一
用作苯乙烯、丁二烯及其他乙烯基单体的阻聚剂，并用作抗氧剂、杀虫剂的稳定剂用途二
用作聚合抑制剂及抗氧化剂用途三
该品在60℃时阻聚效能较对苯二酚高25倍，为烯烃单体蒸馏或贮运时的高效阻聚剂，尤其用于苯乙烯、丁二烯、氯丁二烯、异戊二烯等单体。也用于氯乙烯、乙烯基吡啶、α-烯烃、壬烯、环戊二烯、异戊二烯、丙烯酸、甲基丙烯酸及其酯类、氯化烯烃、聚氨酯等。该品也用作聚乙烯、聚丙烯、聚氯丁二烯、合成橡胶、尼龙等聚合物的抗氧化剂，以及用作油脂及其衍生物，乙基纤维素、润滑油、己内酰胺、马来酸酐、锡等加金属皂类等多种化合物的抗氧剂。此外，还可用于聚氨酯催化剂的钝化剂、杀虫剂和各种有机化合物的稳定剂等。用途四
抗氧剂。聚合抑制剂。稳定剂。本品主要用作烯烃单体蒸馏或贮运时的高效阻聚剂，特别适用于不饱和树脂、苯乙烯、丁二烯、氯丁二烯和异戊二烯以及氯乙烯等单体。另外，本品可作为氨基甲酸酯催化剂的钝化剂，各种有机化合物的稳定剂等。制备方法
方法一
由叔丁醇与邻苯二酚反应而得或由邻二酚与异丁烯反应而得。叔丁醇与邻苯二酚在二甲苯、磷酸介质中缩合，反应产物经沉降分离、中和、水洗、减压蒸馏、石油醚重结晶而得。原料消耗定额：邻苯二酚800kg/t、叔丁醇（≥85%）1100kg/t、磷酸（≥85%）500kg/t。98-29-3(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放刺激数据
皮肤-兔 0.75 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔 0.050 毫克 重度毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2820 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 32 毫克/公斤可燃性危险特性
遇热, 明火易燃; 热分解排出有毒辛辣刺激烟雾类别
易燃固体灭火剂
二氧化碳, 干粉. 水雾常见问题列表
理化性质
对叔丁基邻苯二酚化学结构与其他单烯烃、双烯烃不同，碳碳双键有共轭效应，其化学性质非常活泼，易于形成丁二烯自聚物，主要有二聚物、过氧化物、聚过氧化物、橡胶状自聚物、端聚物及糠醛聚合物等。这些丁二烯自聚物会堵塞设备与管道，造成系统压力与压差上升，传热传质恶化，物料输送不畅，严重时可致操作无法进行，以及引发着火、泄漏等重大恶性事故的发生。为防止或减缓丁二烯自聚物的生成与增加，目前采取的措施之一就是使用阻聚剂，它可使初级自由基或链自由基转化成稳定分子，或形成活性很低不足以使聚合反应继续进行的稳定自由基，失去引发聚合反应的能力，从而达到缓聚或阻聚的目的。作用
对叔丁基邻苯二酚可用于烯烃单体蒸馏或贮运时的高效阻聚剂；也用作聚乙烯；聚丙烯；聚氯丁二烯；合成橡胶；尼龙等聚合物的抗氧化剂，以及用作油脂及其衍生物，乙基纤维素；润滑油等多种化合物的抗氧剂。此外，其还可用于聚氨酯催化剂的钝化剂；杀虫剂和各种有机化合物的稳定剂等。合成方法
用无水AlCl3（1.20g，9.0mmol）处理苯并[b]1，4-二氧杂环丙烷2（3.0mmol）在苯（10mL）中的溶液，并将混合物加热回流指定时间。然后，用饱和水溶液NH4Cl（20mL）猝灭反应混合物，并用EtOAc（3×10mL）萃取水相。合并的有机相用饱和盐水（2×20mL）洗涤并浓缩以提供粗产物，通过柱色谱法对其进行纯化，得到以PE-EtOAc（10:1，v/v）为洗脱剂的相应产物。邻苯二酚1a，收率：83%。时间：1小时。反应物：对叔丁基邻苯二酚（2g）。
图1 对叔丁基邻苯二酚的合成路线