99-96-7
中文名称
对羟基苯甲酸
英文名称
4-Hydroxybenzoic acid
CAS
99-96-7
EINECS 编号
202-804-9
分子式
C7H6O3
MDL 编号
MFCD00002547
分子量
138.12
MOL 文件
99-96-7.mol
更新日期
2024/04/15 13:29:47
99-96-7 结构式
基本信息
中文别名
4-羟基苯甲酸对羟基苯甲酸
对苯酚甲酸
对羟基安息香酸
对羟基苯甲酸(普通级)
对羟基苯甲酸(液晶级)
羟基安息香酸
4-羟基苯甲酸,99%
對位氫氧基苯甲酸
4-氫氧苯甲酸
对羟基苯甲酸 P-HYDROXYBENZOIC ACID
英文别名
4-hydroxybenzenecarboxylic acid4-HYDROXYBENZOIC ACID
ACETYLSALICYLIC ACID IMPURITY A
ACETYLSALISYLIC ACID IMP A
AKOS BBS-00003776
FEMA 3986
HYDROXYBENZOIC ACID, 4-
PARA HYDROXY BENZOIC ACID
PHBA
P-HYDROXYBENZOIC ACID
RARECHEM AL BO 0112
4-Carboxyphenol
4-hydroxy
4-hydroxy-benzoicaci
acidop-idrossibenzoico
Benzoic acid, p-hydroxy-
benzoicacid,4-hydroxy
Benzoicacid,4-hydroxy-
Hydroxybenzoic acid, para
Kyselina 4-hydroxybenzoova
所属类别
有机原料：环羧酸物理化学性质
外观性质白色针状晶体。
外观性状无色单斜结晶。熔点214-215℃（无水物），相对密度1.494。微溶于水、氯仿，溶于乙醚、丙酮和苯，可以任意比例溶于乙醇，几乎不溶于二硫化碳。溶于125份冷水中。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
熔点213-217 °C(lit.)
沸点213.5°C (rough estimate)
密度1,46 g/cm3
蒸气压0Pa at 20℃
FEMA3986
折射率1.4600 (estimate)
闪点199 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度溶于甲醇：溶解度为5%，清澈至微浑浊，无色至淡黄色
酸度系数(pKa)4.48(at 19℃)
形态结晶粉末
颜色白色至象牙色
PH值3.3 (1g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)at 100.00 %. phenolic nutty
香型酚类
水溶解性5 g/L (20 ºC)
JECFA Number957
Merck14,4812
BRN970950
InChIKeyFJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N
LogP0.878 at 22℃
NIST化学物质信息Benzoic acid, 4-hydroxy-(99-96-7)
EPA化学物质信息p-Hydroxybenzoic acid (99-96-7)
安全数据
警示词危险
危险性描述H318-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36-R36/37/38
安全说明S26-S37/39-S36
WGK Germany1
RTECS号DH1925000
自燃温度>250 °C
TSCAYes
海关编码29182930
毒性LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg
应用领域
用途一
用于染料、有机及防霉剂的合成用途二
主要用于有机合成、染料、香料等工业，也用于制备高效防腐剂用途三
对羟基苯甲酸是用途广泛的有机合成原料，特别是其酯类，包括对羟基苯甲酸甲酯（尼泊金甲）、乙酯（尼泊金乙）、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯，可做食品添加剂，用于酱油、醋、清凉饮料（汽水除外）、果品调味剂、水果及蔬菜、腌制品等，还广泛用于食品、化妆品、医药的防腐、防霉剂和杀菌剂等方面。对羟基苯甲酸也用作染料、农药的中间体。在农药中用于合成有机磷杀虫剂GYAP、CYP；在染料工业中用于合成热敏染料的显色剂；还可用于彩色胶片及合成油溶性成色剂“538”及尼龙12中用作增塑剂的生产原料。另外，还用于液晶聚合物和塑料。用途四
有机合成。防腐剂。杀菌剂。制备方法
方法一
对羟基苯甲酸的生产方法有多种，苯酚钾羧化法较适于工业化生产，该法又分酚钾固相羧化法、酚钾溶媒羧化法、酚钾与二氧化碳的连续气液相法。将40%左右的氢氧化钾溶液与苯酚加入反应锅中混合，于100℃搅拌0.5h，至酚钾液的游离碱为0.3-1.2%。加热，进行常压脱水，至内温为140℃时改为减压脱水，在10.6kPa压力下蒸水约0.5-1h，直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水，至200℃（2.67kPa）结束脱水，得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220-230℃，通入净化无水的二氧化碳，压力维持在0.5MPa，反应2.5h，降温至200℃补加苯酚，保温搅拌30min，然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化，约需2h。羧化结束后，回收苯酚，冷却至180℃以下，加水溶解，即得羧化液（对羟基苯甲酸二钾盐）。将硫酸逐渐加入羧化液中，于70℃以下中和至pH为6.7。冷却过滤除去硫酸钾，所得粗品滤饼用水重结晶、活性炭脱色，即得含量99%以上的对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸二钾盐也可由水杨酸二钾盐转位得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转位、中和得到对羟基苯甲酸，但成本较高。另外，生产糖精时的副产物对甲苯磺酰氯，经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法收率较低，成本较高，而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻磺酰胺基甲苯。