99011-02-6
中文名称
咪喹莫特
英文名称
Imiquimod
CAS
99011-02-6
分子式
C14H16N4
MDL 编号
MFCD00866946
分子量
240.3
MOL 文件
99011-02-6.mol
更新日期
2024/04/18 11:51:05
99011-02-6 结构式
基本信息
中文别名
1-(2-甲基丙基)-4-氨基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉咪喹莫特
1-异丁基-1H-咪唑[4.5-C]喹啉-4-胺基
英文别名
1-(2-METHYLPROPYL)-1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-4-AMINE4-amino- 1-isobutyl-1h-imidazo[4,5-c]quinoline
ALDARA
IMIQUIMOD
R-837
S-26308
1-isoButyl-1H-Inudazole[4.5-c]quinoline-4-amine
1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine, R-837, S-26308, Aldara
IMIQUIMOD /4-AMINO- 1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE
1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo(4,5-quinolin-4-amine)
1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazole[4,5-c]quinoline-4-amine
1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine, 1-(2-methylpropyl)-
所属类别
原料药：免疫调节药物理化学性质
外观性质类白色粉末结晶。熔点：297~299℃
熔点292-294°C
沸点456.7±48.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于DMSO
酸度系数(pKa)6.28±0.30(Predicted)
形态白色固体
颜色白色
水溶解性Soluble in dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide. Slightly soluble in water. Insoluble in ethanol.
最大波长(λmax)245nm(H2O/MeOH)(lit.)
Merck14,4922
稳定性与强氧化剂不相容。
InChIKeyDOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H315-H319
危险品标志T,Xi
危险品标志T
危险类别码25-36/37/38
危险类别码R25-R36/37/38
安全说明S26-S45
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号NJ5903450
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29339900
常见问题列表
生殖疣治疗药
咪喹莫特是美国3M Pharmaceuticals公司研制生产的一种咪唑喹啉胺类白细胞介素激动剂，属生殖疣治疗药物，用于小鼠皮肤致细胞质分裂，可产生α干扰素、肿瘤坏死因子以及多种白细胞介素。临床可用于治疗成人生殖器及肛周尖锐湿疣的免疫调节剂，使用方便、良好的耐受性及独特的作用机制使其成为治疗尖锐湿疣的首选药物。此外，有报道咪喹莫特亦可用于寻常疣、扁平疣、传染性软疣、单纯疱疹等病毒性皮肤病，基底细胞癌、鲍恩病、鲍恩样丘疹病、光化性角化病、皮肤T细胞瘤、卡波西肉瘤等皮肤肿瘤，对白癜风、斑秃可能有效。尖锐湿疣是人类疱疹病毒(HPV)感染的传染性疾病，是一主要的公共健康威胁。目前，在美国尖锐湿疣的感染是最常见病毒感染的性传播疾病和最常见性传播疾病之一，感染多发生于性活动活跃的人群，特别是发生于20～24岁的人群和妊娠期的妇女，并且易发生在身体温暖、潮湿的粘膜部位，如果使用免疫抑制剂或感染人类免疫缺陷病毒者易发生较严重的临床感染症状。
临床研究
在一项未公开的报道中，209例生殖器或肛周疣病人进行了一项双盲试验，本品和赋形剂均每周使用3次，治疗16周。结果46例妇女中的33例(72%)、63例男性中21例(33%)，总的疣治愈率为50%，而赋形剂组织中只有11%(20%的女性和 5%的男性)。在治疗4周后即出现治愈的病人，平均治愈时间男性为12周，女性为8周，随后的12周内，54例中有39例治愈后不再复发。作用机制
咪喹莫特本身对病毒没有直接作用，而是刺激机体产生细胞素激发免疫应答来消除疣组织和减少病毒的侵蚀。体内外研究表明，咪喹莫特可诱导小鼠、大鼠、兔、豚鼠、猴及人类产生细胞素。种族交叉细胞培养试验表明，主要的响应细胞是单核/巨噬细胞；培养人类外周单核细胞(PBMC)，产生了几种IFN-α亚型、TNF-α、IL-1，6，6，10，12、MIP-1和MCP-1；预先给予γ-IFN处理，人单细胞THP-1才会产生响应，产生TNF-α、IL-1，6，8，但不产生IFN-α；对小鼠新鲜PBMC进行相同的处理，产生与人类PBMC相同的细胞素；衰老巨噬细胞和牙槽巨噬细胞产生了相同的细胞素，小鼠RAW264.7和J774巨噬细胞族产生TNF-α和IL-6,不产生IFN-α。通过细胞试验可以确证咪喹莫特能诱导产生IFN-α和TNF-α。
将人类纤维细胞和角化细胞与咪喹莫特或聚肌苷：聚胞苷混合物培养24小时发现，角化细胞的IL-6和IL-8(没有TNF-α)的mRNA有所增加，但仅检测到了适量的IL-8的蛋白质，在高浓度下纤维细胞IL-8的分泌与角化细胞类似；咪喹莫特诱导细胞素分泌导致的细胞免疫应答类似DTH应答；咪喹莫特能激活HPV E7肿瘤基因转染的荷瘤小鼠的抗肿瘤活性和DTH应答；人体及动物试验表明，咪喹莫特能升高2’5’-低聚腺苷酸合成酶，该酶可诱导产生干扰素抗病毒；干扰素和其它细胞素能活化NK细胞来杀死肿瘤细胞和病毒感染细胞，体内、体外试验表明，咪喹莫特能上调NK细胞活性，刺激小鼠脾脏B细胞增生和活化，这种作用是直接作用，而不是细胞素介导的；咪喹莫特不直接增强T-淋巴细胞的活性，但在体外促有丝分裂反应中能增加T-细胞IL-2的产生及增生，体内试验表明能增强T细胞活性；咪喹莫特能增加HSV感染的豚鼠IL-2的产生、T细胞增生及T细胞活性来加强细胞介导的免疫应答。
用法用量
治疗成人外生殖器及肛周尖锐湿疣。每周3次，临睡觉前将本品均匀涂抹一薄层于疣体表面，轻轻按摩至本品完全吸收，用药部位不要封包并保留6～10小时，随后用中性肥皂和清水洗去用药部位的药物。用药前后洗手。250mg乳膏可涂抹20cm2的疣体，避免过量使用本药。病人应持续用药，直到疣体完全清除。疣体最快2～4周清除，一般在8～12周清除，用药不超过16周。用药后局部有轻度红斑者，不必停药;如病人感到全身不适或出现较为明显的局部皮肤反应(水肿、糜烂、疼痛等)时，应停药，待反应减轻后再继续用药。不良反应
1、多数患者在治疗过程中无任何不良反应，用药数次后，临床上可能出现的不良反应多为轻、中度的局部皮肤炎症反应，如局部皮肤可出现红斑、水肿、糜烂、溃疡、脱屑、灼热、疼痛、瘙痒等。2、偶有短暂低热，以上症状停药后均能迅速恢复，如反应轻微，可继续用药，若反应严重应及时停药并就医。
3、据国外资料报道，与咪喹莫特乳膏可能有关的不良反应包括用药部位不适，疣体部位反应(灼烧、色素沉着、发炎、瘙痒、疼痛、皮疹、敏感、溃疡、刺痛、压痛)。远侧部位反应(出血、灼烧、瘙痒、疼痛、压痛)，疲劳、发热、流感样症状，头痛，腹泻，肌痛等。
注意事项
①不要封包，用药后6～10小时将药物清洗掉，局部破损处应避免使用本品，曾用药物或激光等治疗尖锐湿疣，并出现了破损的部位，应等到伤口愈合后再用药。②不得用于眼、口、鼻、尿道、阴道内、子宫颈和肛管内黏膜部位尖锐湿疣的治疗。
③用药期间避免性生活，使用避孕套的，应先将外用的咪喹莫特冲洗干净，因为咪喹莫特可使避孕套变脆弱。
④对有包皮的男性患者，在用药期间，应每天将包皮翻起，清洗用药部位，若包皮黏膜面出现糜烂、溃疡、水肿，包皮翻起有困难，应立即停止治疗。
⑤孕妇与哺乳期妇女尚未发现用药禁忌，但应慎用。