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柳氮磺吡啶

柳氮磺吡啶, 599-79-1, 结构式
柳氮磺吡啶
CAS号:
599-79-1
英文名:
Sulfasalazine
英文别名:
sasp;salicylazosulfapyridine;sulphasalazine;SSZ;azulfidine;sulfasalazin;SALAZOSULFAPYRIDINE;s.a.s.-500;salazopyrin;si-88
中文名:
柳氮磺吡啶
中文别名:
柳氮吡啶;柳氮磺吡啶;硫氮磺吡啶;柳氮磺胺吡啶;磺胺吡啶杂质;磺胺偶氮吡啶;优选]五灵脂;柳氮磺吡啶 1G;优选]柳氮磺吡啶;水杨酸偶氮磺胺吡啶
CBNumber:
CB0181156
分子式:
C18H14N4O5S
分子量:
398.39
MOL File:
599-79-1.mol

柳氮磺吡啶化学性质

熔点:
260-265 °C (dec.)(lit.)
沸点:
689.3±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.3742 (rough estimate)
折射率:
1.6000 (estimate)
储存条件:
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, red
酸度系数(pKa):
pKa 0.6(H2O t = 20 I < 0.001) (Uncertain);2.4(H2O t = 20 I < 0.001) (Uncertain);9.7(H2O t = 20 I < 0.001) (Uncertain);11.8(H2O t = 20 I < 0.001) (Uncertain)
形态:
powder
颜色:
Orange
水溶解性:
<0.1 g/100 mL at 25 ºC
Merck:
14,8942
BRN:
356241
BCS Class:
2,4
稳定性:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 1 month.
InChIKey:
NCEXYHBECQHGNR-QZQOTICOSA-N
CAS 数据库:
599-79-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类:
2B (Vol. 108) 2016
EPA化学物质信息:
Salicylazosulfapyridine (599-79-1)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 42/43
安全说明: 22-29/56-45
危险品运输编号: 3077
WGK Germany: 2
RTECS号: VO6250000
F: 8
海关编码: 29350090
毒害物质数据: 599-79-1(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 oral in rabbit: > 7500mg/kg

柳氮磺吡啶 MSDS


Salicylazosulfapyridine

柳氮磺吡啶 化学药品说明书


柳氮磺吡啶肠溶片|药典2005版
柳氮磺吡啶|药典2005版

柳氮磺吡啶性质、用途与生产工艺

概述

柳氮磺吡啶为磺胺类抗菌药。原用于炎症性肠病,即Crohn病和溃疡性结肠炎,有抗炎和抗菌的双重作用。属口服不易吸收的磺胺药。70年代后发现它可改善强制性脊柱炎的关节疼痛、肿胀和发僵,并可降低血清IgA水平及其他实验室活动性指标,特别适用于改善强直性脊柱炎患者的外周关节炎,并对本病并发的前色素膜炎有预防复发和减轻病变的作用。随着研究的进展,它又逐渐应用于类风湿关节炎。时至今日,在类风湿关节炎及脊柱关节病的治疗中,柳氮磺吡啶已经广泛的被使用了。
柳氮磺吡啶肠溶片
通常推荐用量为每日2.0g,分2~3次口服。剂量增至3.0g/d, 疗效虽可增加,但不良反应也明显增多。本品起效较慢,通常在用药后4~6周。柳氮磺吡啶的不良反应包括消化系症状,皮疹,血细胞减少,头痛,头晕以及男性精子减少及形态异常(停药可恢复)。磺胺过敏者禁用。柳氮磺吡啶是磺胺类药物,应用磺胺药期间多饮水,保持高尿流量,以防结晶尿的发生,必要时亦可服碱化尿液的药物。

生物活性

Sulfasalazine (Azulfidine, Salazopyrin, Sulphasalazine, NSC 667219) 是一种磺胺剂,是Mesalazine的衍生物,主要用作抗炎剂。Sulfasalazine 是一种有效的、特异性的 nuclear factor kappa B (NF-κB)、TGF-β 和 COX-2 的抑制剂。Sulfasalazine 可诱导铁死亡、凋亡和自噬。

靶点

TargetValue
NF-κB
()
COX-2
()
TGF-β
()

体外研究

Sulfasalazin,像甲氨蝶呤一样,增强了发炎部位释放腺苷,并且腺苷通过炎症细胞的A2受体减少炎症。 Sulfasalazin处理4小时抑制κB依赖性转录,IC 50值大约为0.625 mM。Sulfasalazin(2.5 mM)以剂量和时间依赖性导致T淋巴细胞的细胞死亡。Sulfasalazin,但不是5ASA或者sulfapyridine,强力抑制NF-κB活化并有力地诱导T淋巴细胞的细胞凋亡。 Sulfasalazin通过结肠细菌裂解成sulfapyridine和5-氨基水杨酸(5-ASA;mesalamine),而后者也抑制NF-κB活性。Sulfasalazin但不是其裂解形式5-ASA剂量依赖性抑制胶质瘤的增长,这种效果是完全归因于胱氨酸摄取,经由系统x(c)中抑制(- )胱氨酸谷氨酸转运。Sulfasalazin抑制胱氨酸摄入,引起细胞内谷胱甘肽的慢性消耗,从而破坏细胞的氧化还原防御,阻碍肿瘤生长。

体内研究

在小鼠气囊模型中,Sulfasalazin显著降低发炎(carrageenan, 2 毫克/毫升)气囊中积累的白细胞的数量。Sulfasalazin处理促进splenocyte 5-aminoimidazole-4-carboxamidoribonucleotide (AICAR)浓度的显著增加,和体外观察到的Sulfasalazin抑制AICAR甲酰基转移酶一致。

化学性质 

其外观为棕黄色微细结晶,无臭。微溶于乙醇,不溶于水、氯仿、乙醚、苯。

用途 

肠道磺胺药,与结缔组织有特殊的亲和力,系目前治疗慢性溃疡结膜炎较好的药物。
柳氮磺吡啶是磺胺和水杨酸的化学组合,面世至今已经近80年了,它属于磺胺类药物,但本身无抗菌活性。在肠道分解为磺胺吡啶和5-氨基水杨酸盐,磺胺吡啶具有较弱的抗菌作用,5-氨基水杨酸具有抗炎和免疫抑制作用。柳氮磺吡啶是治疗轻度及中度溃疡性结肠炎的主要药物,它具有在结肠释放的特点,通常3-4 g/d,分次口服。初始可以每日1-2g的小剂量开始。除了用于治疗溃疡性结肠炎外,还一直用于类风湿关节炎和强直性脊柱炎、银屑病关节炎等风湿性疾病的治疗。柳氮磺吡啶可改善强直性脊柱炎患者的关节疼痛、肿胀和发僵,并可降低血清 IgA水平及其他实验室活动性指标,特别适用于改善AS患者的外周关节炎。

生产方法 

2-氨基吡啶与N-乙酰氨基-苯磺酰氯反应,随后水解得到磺酰吡啶胺,即磺胺吡啶,磺胺吡啶重氮化后与水杨酸偶合、酸化即制得柳氮磺胺吡啶。

柳氮磺吡啶 上下游产品信息

上游原料

下游产品

柳氮磺吡啶 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-14655柳氮磺吡啶
Sulfasalazine
599-79-1500mg400元
2024/01/25HY-14655柳氮磺吡啶
Sulfasalazine
599-79-11g500元

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