S-叔丁基亚磺酰胺
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- CAS号:
- 343338-28-3
- 英文名:
- (S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide
- 英文别名:
- (S)-2-METHYLPROPANE-2-SULFINAMIDE;TERT-BUTYL SULFINAMIDE;(S)-(-)-T-BUTYLSULFINAMIDE;S-BSN;finamide;Suprabasin;CAS:343338-28-3;S-tert-butylsulfonamide;S- tert butyl sulfenaMide;Brilanestrant Impurity 10
- 中文名:
- S-叔丁基亚磺酰胺
- 中文别名:
- S-叔丁基亚磺酰胺;)-叔丁基亚磺酰胺;(S)-叔丁亚磺酰胺;S-叔丁基亚磺酰胺 5G;S-叔丁基亚磺酰胺(S-BSN);OLUTASIDENIB 杂质38;(S)-(-)-叔丁基亚磺酰胺*5;(S)-(-)-2--叔丁基亚磺酰胺;S-叔丁基亚磺酰胺 S-叔丁基亚磺酰铵;(S)-()-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺
- CBNumber:
- CB0209955
- 分子式:
- C4H11NOS
- 分子量:
- 121.2
- MOL File:
- 343338-28-3.mol
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S-叔丁基亚磺酰胺化学性质
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熔点:
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97-101 °C(lit.)
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比旋光度:
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-4.5 º (c=1, CHCl3)
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沸点:
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220.0±23.0 °C(Predicted)
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密度:
-
1.124
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
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酸度系数(pKa):
-
10.11±0.50(Predicted)
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形态:
-
Crystalline Powder
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颜色:
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White
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旋光度 (Optical Rotation):
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[α]20/D 4.5°, c = 1 in chloroform
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稳定性:
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store cold
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InChI:
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InChI=1/C4H11NOS/c1-4(2,3)7(5)6/h5H2,1-3H3/t7-/s3
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InChIKey:
-
CESUXLKAADQNTB-SSDOTTSWSA-N
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SMILES:
-
CC(C)([S@@](N)=O)C |&1:3,r|
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CAS 数据库:
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343338-28-3(CAS DataBase Reference)
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S-叔丁基亚磺酰胺性质、用途与生产工艺
S-叔丁基亚磺酰胺是一种用于药物组合物的手性配体。S-叔丁基亚磺酰胺与醛、酮缩合成P, n -亚砜基亚胺配体，并能在铱催化下对烯烃进行不对称氢化。
叔丁基亚磺酰胺是近年来发展起来的一种新型医药中间体,也是合成手性胺类药物及其中间体的关键手性源。
S-叔丁基亚磺酰胺是在有机合成过程中和化工医药研发过程中，可用作实验试剂，高价格的手性胺基合成，手性配体及酶抑制剂等。
用于合成手性胺的试剂。
不对称制备三氟乙胺的手性助剂，反应先将三氟乙醛转化为手性亚胺，然后进行芳基锂处理和酸性甲醇分解。
易与醛和酮发生缩合反应，转化为 P,N-亚磺酰亚胺配体，该配体可参与烯烃的铱催化不对称氢化反应。
用途
不对称制备三氟乙胺的手性助剂，反应先将三氟乙醛转化为手性亚胺，然后进行芳基锂处理和酸性甲醇分解。
生产方法
以(S)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯为原料合成S-叔丁基亚磺酰胺的一般步骤如下：在第三步中，向反应烧瓶中加入120 mL二乙氧基甲烷，并将反应温度控制在-60℃至-70℃之间。缓慢滴加液氨（23.8 g，1.40 mol）至2.6 mL 2.3 M正己基锂（0.96 mol）溶液中，此时溶液中逐渐出现白色固体。保持此条件反应0.5小时。随后，将(S)-叔丁基亚磺酰基叔丁基硫代酯（169.8 g，0.87 mol，96.5% ee）和氯乙烷（80.4 g，1.25 mol）的混合物滴加到上述二乙氧基甲烷溶液中（该溶液为第二步反应所得产物溶液），并冷却至0℃。滴加完毕后，继续在搅拌下反应1小时以确保反应完全。反应完成后，将反应液减压浓缩至干，加入1400 mL甲基叔丁基醚，通过硅藻土过滤，随后蒸发去除溶剂。将残余物在-10℃至0℃之间用135 mL正庚烷浆化，得到细针状晶体S-叔丁基亚磺酰胺79.1 g，产率75%，HPLC纯度99.7%，对映体过量值（ee）99.4%。
参考文献：
[1] Patent: CN106478471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019
S-叔丁基亚磺酰胺
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2025/05/22 | H27115 | (S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰氨,97%
(S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide, 97% | 343338-28-3 | 1g | 386元 |
| 2025/05/22 | H27115 | (S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰氨,97%
(S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide, 97% | 343338-28-3 | 5g | 675元 |
S-叔丁基亚磺酰胺
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