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MC-Val-Cit-PAB

用途 ADC连接器-Linker 制备 生物活性 靶点 MC-Val-Cit-PAB 试剂级价格
MC-Val-Cit-PAB, 159857-80-4, 结构式
MC-Val-Cit-PAB
CAS号:
159857-80-4
英文名:
MC-Val-Cit-PAB
英文别名:
N-[6-(2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-L-ornithinamide;6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-((S)-1-(((S)-1-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-1-oxo-5-ureidopentan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)hexanamide;MC-Val-Cit-PAB-OH;EOS-60616;MC-Val-it-PAB;ML-Val-Cit-PAB;MC-Val-Cit-PAB;MC-Val-Cit-PAB/MC-VC-PAB-OH;Benzenemethanol,2-chloro-8-nitro-;MC-Val-Cit-PAB (ADC peptide linker)
中文名:
MC-Val-Cit-PAB
中文别名:
VCLINK;MC-VAL-CIT-PAB-羟基;MC-VAL-CIT-PAB中间体;N- [6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基] -L-缬氨酰-N;N-[6-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)己酰基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-[4-(羟基甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺;N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺;N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-戊酰基-N5-(氨基羰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酸酰胺;6-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基)-N-[(S)-1-[[(S)-1-[[4-(羟甲基)苯基]氨基]-1-氧代-5-脲基-2-戊基]氨基]-3-甲基-1-氧代-2-丁基]己酰胺
CBNumber:
CB02554361
分子式:
C28H40N6O7
分子量:
572.65
MOL File:
159857-80-4.mol

MC-Val-Cit-PAB化学性质

沸点:
931.6±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.276
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度:
DMSO: soluble
形态:
powder to crystal
酸度系数(pKa):
13.41±0.70(Predicted)
颜色:
White to Almost white
InChIKey:
UMDCMQHPXQLHGR-OFVILXPXSA-N
SMILES:
C(N)(=O)[C@H](CCCNC(N)=O)N(C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CCCCCN1C(=O)C=CC1=O)C1=CC=C(CO)C=C1
CAS 数据库:
159857-80-4
安全信息

MC-Val-Cit-PAB性质、用途与生产工艺

用途

MC-Val-Cit-PAB中间体用作试剂用于制备抗体-药物偶联物，这是一种选择性地将细胞毒性药物传递到肿瘤相关抗原的化合物。

ADC连接器-Linker

目前正在进行临床评估的ADC接头，大多分为两类：可切割和不可切割。可切割的接头依赖于细胞内的过程来释放毒素，例如细胞质的减少，溶酶体中的酸性条件的暴露，或细胞内特定蛋白酶的切割。不可切割的接头需要ADC的抗体部分的蛋白水解降解以释放细胞毒性分子，其将保留接头和与抗体连接的氨基酸。此外，接头的选择也受使用哪种细胞毒素的影响，因为每种分子具有不同的化学限制，并且药物结构通常适合于特定的接头。
MC-VAL-CIT-PAB (cas:159857-80-4)是可被组织蛋白酶切割的ADC连接桥，用于制备抗体-药物偶联物。美国FDA批准的药物，如brentuximab vedotin使用了该连接桥。

制备

159857-80-4的合成 化合物19(Fmoc-VC-PABA)合成：

将1.5g化合物18(Fmoc-Val-Cit)溶于14ml二氯甲烷和7ml甲醇混合溶剂中，加入4- 氨基苄醇(445.2mg，3.62mmol)，随后加入EEDQ(1.5g，6mmol)，将反应液室温搅拌过夜，溶剂浓缩除去后于残留物中加入异丙醚搅洗30min，将固体过滤后加入异丙醚再次搅洗30min，过滤，得Fmoc-VC-PABA 1.5g，收率82％。M(+1)＝602.6.

化合物20（N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺）合成：

将2g Fmoc-VC-PABA溶于10mlDMF中，加入2ml哌啶，室温搅拌30min，TLC监测反应完全后以高真空油泵减压浓缩得黄色固体，不经纯化可直接用于下一步反应。

生物活性

MC-Val-Cit-PAB，也称为MC-Val-Cit-PAB-OH，是组织蛋白酶可裂解的ADC peptide linker，用于制备ADC偶联物（抗体-药物偶联物）。

靶点

Cleavable

MC-Val-Cit-PAB 上下游产品信息

上游原料

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 对氨基苯甲醇 VAL-CIT-PAB 6-Maleimidocaproic acid-PFP ester CIT-PAB 6-马来酰亚胺基己酸 Fmoc-L-缬氨酸 L-瓜氨酸 (S)-2 - ((S)-2 - (((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-甲基丁酰氨基 FMOC-VAL-OSU Fmoc-Val-Cit-PAB 6-氨基己酸

下游产品

马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇 对硝基苯基碳酸脂

MC-Val-Cit-PAB 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-78738MC-Val-Cit-PAB5 mg137元
2024/01/25HY-78738MC-Val-Cit-PAB
MC-Val-Cit-PAB		159857-80-410 mg220元

MC-Val-Cit-PAB 生产厂家

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深圳羽众医药科技有限公司 13414494621 chenchao02lzu@126.com 中国 112 58
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苏州月朗星稀化学有限公司 512-62857507 sales@sinorarechem.com 中国 371 58
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TCI Europe 320-37350700 sales@tcieurope.eu 欧洲 23680 75
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上海阿拉丁生化科技股份有限公司 18521735133 18521732826 market@aladdin-e.com 中国 25015 65
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Shanghai Witofly Chemical Co.,Ltd sales@witofly.com 中国 2867 52
TargetMol中国（陶术生物） 021-33632979 15002134094 marketing@targetmol.com 中国 7934 58
天津卡普希科技有限公司 022-66211079 13212288319 sales@chempharmatech.com 中国 806 55
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Zhejiang Huida Biotech Co., LTD 008613515763466 8615669048680 wendy@huidabiotech.com 中国 87 58
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重庆卡兰医药有限公司 +8618523575427 sales@conier.com 中国 49390 58
上海凯为化学科技有限公司 021-58461859 15821823057 service@aiviche.com 中国 49323 58
河南科锐化工有限公司 +86-0371-86658258 15093356674 factory@coreychem.com 中国 29826 58
南京成其美生物科技有限公司 19850819832 2173594524@qq.com 中国 2638 58
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  • N-[6-(2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymeth
  • EOS-60616
  • N-[(2S)-1-[[(2S)-5-(carbamoylamino)-1-[4-(hydroxymethyl)anilino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanamide
  • MC-Val-it-PAB
  • MC-Val-Cit-PAB
  • MC-Val-Cit-PAB, N-[6-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-
  • ML-Val-Cit-PAB
  • L-OrnithinaMide, N-[6-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aMinocarbonyl)-N-[4-(hydroxyMethyl)phenyl]-
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