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草酰乙酸

草酰乙酸, 328-42-7, 结构式
草酰乙酸
CAS号:
328-42-7
英文名:
Oxobutanedioic acid
英文别名:
OXALOACETIC ACID;OXALACETIC ACID;2-OXOSUCCINIC ACID;OAA;oxalacetic;NSC 77688;NSC 284205;2-OXOSUCCINIC;OXLACETIC ACID;oxaloaceticaci
中文名:
草酰乙酸
中文别名:
草乙酸;草醋酸;草酰乙酸;酸草盐乙酸;氧代丁二酸;酸草醯乙酸;苹果酸杂质5;2一酮基丁二酸;2-羰基丁二酸;2-氧代丁二酸
CBNumber:
CB0271682
分子式:
C4H4O5
分子量:
132.07
MOL File:
328-42-7.mol

草酰乙酸化学性质

熔点:
161 °C (dec.)(lit.)
沸点:
163.94°C (rough estimate)
密度:
1.3067 (rough estimate)
蒸气压:
0.003Pa at 20℃
折射率:
1.4000 (estimate)
闪点:
88°C
储存条件:
-20°C
溶解度:
H2O: 100 mg/mL
形态:
powder
酸度系数(pKa):
2.22(at 25℃)
颜色:
White to off-white
PH值:
3.05(1 mM solution);2.29(10 mM solution);1.68(100 mM solution)
水溶解性:
soluble
Merck:
14,6909
BRN:
1705475
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Keep refrigerated.
LogP:
-1.04 at 20℃
CAS 数据库:
328-42-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Oxalacetic acid(328-42-7)
EPA化学物质信息:
Oxalacetic acetic (328-42-7)
安全信息
危险品标志: C
危险类别码: 34
安全说明: 26-36/37/39-45
危险品运输编号: UN 3261 8/PG 2
WGK Germany: 3
TSCA: Yes
危险等级: 8
包装类别: II
海关编码: 29183000

草酰乙酸性质、用途与生产工艺

简介

酰乙酸是一种 α-酮酸,是其共轭碱基形式草酰乙酸的细胞代谢的关键成分。草酰乙酸在柠檬酸循环的第一步中与乙酰辅酶 A(乙酰辅酶 A;)和水反应形成柠檬酸盐,并在最后一步通过 L-苹果酸的氧化再生。它是糖异生的中间体,通过丙酮酸的羧化作用在线粒体中形成,随后脱羧和磷酸化形成磷酸烯醇式丙酮酸。它可以通过添加来自谷氨酸的氨基而转化为天冬氨酸。草酰乙酸(每 100 g 30 μmol/min,持续 30 分钟,iv)可降低闭合性头部损伤大鼠模型中的血液谷氨酸水平、神经功能障碍的严重程度和脑水肿。

化学性质

草酰乙酸去质子形成酸根:

HO2CC(O)CH2CO2H⇄−O2CC(O)CH2CO2H + H+ pKa = 2.22

−O2CC(O)CH2CO2H⇄−O2CC(O)CH2CO2− + H+, pKa = 3.89

在pH值高的时候,烯醇化的质子离子化:

−O2CC(O)CH2CO2− ⇄ −O2CC(O−)CHCO2− + H+, pKa = 13.03

因草酰乙酸在烯醇的形式较为稳定,故其互变异构体具有不同熔点(顺式异构物熔点为152℃,而反式异构物熔点为184℃)。

用途

草酰乙酸是四碳二羧酸,是柠檬酸循环和葡萄糖生成的中间体。 已显示抑制琥珀酸脱氢酶。

生理作用

草酰乙酸是新陈代谢的核心。它是糖异生途径的一部分,丙酮酸羧化酶的突变导致草酰乙酸的产生减少。它抑制琥珀酸脱氢酶,是线粒体代谢的关键调节剂。

生物活性

Oxalacetic acid (Oxaloacetic acid, 2-Oxosuccinic acid, Ketosuccinic acid)是三羧酸循环的中间物,它与乙酰辅酶A经柠檬酸合酶催化反应生成柠檬酸盐。它还参与糖原异生、尿素循环、乙醛酸循环、氨基酸合成和脂肪酸合成等过程。Oxaloacetate是Complex II的抑制剂。

靶点

Human Endogenous Metabolite

草酰乙酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

草酰乙酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-W010382草酰乙酸
Oxaloacetic acid
328-42-7100mg242元
2024/01/25HY-W010382草酰乙酸
Oxaloacetic acid
328-42-710mM * 1mLin DMSO266元

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