左旋樟脑磺酸
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- CAS号:
- 35963-20-3
- 英文名:
- (1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid
- 英文别名:
- (-)-CSA;(1R)-(-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID;((1R,4S)-7,7-DiMethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)Methanesulfonic acid;(-)-10-CSA;L-(-)-CAMPHORSULFONIC ACID;(-)-10-CAMPHORSULFONIC ACID;d-Camphor-10-sulphonic acid;(-)-10-Camphorsulfonic Acid;(1R)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID;L-10-(-)-CAMPHOR SULFONIC ACID
- 中文名:
- 左旋樟脑磺酸
- 中文别名:
- 樟脑磺酸;左旋樟脑磺酸;1-樟脑磺酸;樟脑磺酸对照品;-(-)樟脑磺酸;左旋樟脑磺酸杂质;伏立康唑相关物质F;L-(-)樟脑磺酸;L-樟脑-10-磺酸;L-樟脑磺酸(左旋)
- CBNumber:
- CB0365888
- 分子式:
- C10H16O4S
- 分子量:
- 232.3
- MOL File:
- 35963-20-3.mol
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左旋樟脑磺酸化学性质
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熔点:
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198 °C (dec.)(lit.)
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沸点:
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344.46°C (rough estimate)
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比旋光度:
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-22 º (c=20,H2O)
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密度:
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1.2981 (rough estimate)
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折射率:
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-21.5 ° (C=5, H2O)
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储存条件:
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Store below +30°C.
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溶解度:
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DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Sparingly)
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酸度系数(pKa):
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1.17±0.50(Predicted)
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形态:
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Crystalline Powder
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颜色:
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White to slightly beige
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PH值:
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1.2-1.4 (20g/l, H2O)
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旋光性 (optical activity):
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[α]20/D 21°, c = 2 in H2O
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水溶解性:
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soluble
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敏感性:
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Hygroscopic
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BRN:
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2809676
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稳定性:
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Stable. Hygroscopic. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
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InChIKey:
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MIOPJNTWMNEORI-XVKPBYJWSA-N
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CAS 数据库:
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35963-20-3(CAS DataBase Reference)
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左旋樟脑磺酸性质、用途与生产工艺
樟脑磺酸由樟脑经磺化反应制得，可用作医药中间体和氨基酸类药物旋光体拆分剂。樟脑磺酸钠是兽用中枢兴奋药，还可以作为呼吸兴奋剂。光学活性左旋和右旋樟脑磺酸是一种重要的手性异构体药物拆分剂，当前只有右旋体可从天然樟脑经溴化磺化而获得，而左旋樟脑磺酸要通过合成混旋体经化学拆分获得。
诱导结晶拆分外消旋樟脑磺酸制左旋和右旋樟脑磺酸方法，包括以下步骤：
(1)外消旋樟脑磺酸盐的制备：
在搅拌釜内加入消旋体、1.2倍重量的水，混合均匀，升温至50‑80℃，反应 1‑3小时，冷却至20‑50℃，用氨水调节PH为5～8，保温3‑5小时，冷却至5‑15℃， 过滤得到白色外消旋樟脑磺酸盐；
(2)右旋樟脑磺酸盐的制备：
控制外消旋樟脑磺酸盐、水、右旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1， 将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入搅拌釜，升温至80‑100℃，保持1‑2小时，冷 却至50‑60℃，按比例加入右旋光学活性诱导剂，保温1‑3小时，冷却至20‑40℃过 滤即得右旋樟脑磺酸盐，滤液用于制备左旋樟脑磺酸盐；
(3)左旋3‑溴樟脑‑10‑磺酸盐的制备：
向步骤(2)的滤液加入外消旋樟脑磺酸盐，控制外消旋樟脑磺酸盐∶水∶左 旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1，将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入 搅拌釜，加入搅拌釜，升温至80‑100℃，保持1‑2小时，冷却至50‑60℃，按比例 加入左旋光学活性诱导剂，保温1‑3小时，冷却至20‑40℃过滤即得左旋樟脑磺酸 盐，滤液用于制备右旋樟脑磺酸盐；
(4)左旋和右旋樟脑磺酸的制备：
将上述得到的左旋和右旋樟脑磺酸盐加水溶解配置成20％～30％的水溶液，分 别装入两个离子搅拌柱中，收集柱溶液置于蒸发器内蒸发至无水，然后加入醋酸溶 剂，结晶，冷却至5～20℃过滤，即得产品。
樟脑磺酸有左旋体、右旋体、外消旋体三种异构体。
白色柱状晶体。熔点193℃(分解)。[α]D20+24°(水)。微溶于乙醇，不溶于乙醚，溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液。左旋樟脑磺酸由樟脑与硫酸及醋酐反应而制。有兴奋呼吸中枢，血管运动中枢及心肌的作用，药用为其钠盐。
樟脑磺酸钠为白色结晶粉末。无臭，味初微苦而后甜。有引湿性，易溶于水或热醇，应遮光密闭保存。直接兴奋延髓的呼吸中枢和血管运动中枢，使呼吸加深加快、血压回升;能直接兴奋心肌，使心肌的收缩力加强，输出量增加。用于感染性疾病、中枢抑制药中毒等引起的呼吸抑制，过劳、高热、中毒、中暑等引起的急性心衰。
化学性质
左旋樟脑磺酸为棱状结晶体状，熔点193-195℃（分解）。[α]D20+ 24°(水)。微溶于乙醇、冰醋酸、乙酸乙酯，不溶于乙醚，溶于氢氧化钠及碳酸钠溶液。在潮湿的空气中易潮解。用于旋光异构体的消旋。由樟脑与硫酸反应而得。可由樟脑与硫酸及醋酐反应而得。有兴奋呼吸中枢，血管运动中枢及心肌的作用，药用为其钠盐。临床上用于呼吸与循环的急性障碍及对抗中枢神经抑制药的中毒。
用途
有机合成中间体，拆分剂。
用途
用于医药中间体或旋光异构体的消旋和异构体产品拆分。
生产方法
由樟脑与硫酸反应而得。将樟脑、乙酐加入反应锅中搅拌溶解。冷却后滴加硫酸，保持44-45℃反应48小时。然后冷却至6-7℃，结晶，过滤，用少量冰醋酸洗涤结晶，干燥得樟脑磺酸。
左旋樟脑磺酸
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/16 | B21553 | (1R)-(-)-樟脑-10-磺酸, 98+%
(1R)-(-)-Camphor-10-sulfonic acid, 98% | 35963-20-3 | 25g | 668元 |
| 2024/01/16 | B21553 | (1R)-(-)-樟脑-10-磺酸, 98+%
(1R)-(-)-Camphor-10-sulfonic acid, 98% | 35963-20-3 | 100g | 1153元 |
左旋樟脑磺酸
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