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3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐

3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐, 18621-18-6, 结构式
3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐
CAS号:
18621-18-6
英文名:
3-Hydroxyazetidine hydrochloride
英文别名:
AZETIDIN-3-OL HYDROCHLORIDE;3-AZETIDINOL HYDROCHLORIDE;3-HYDROXYAZETIDINE HCL;Azetidin-3-ol hydrochloride, 3-Hydroxyazetane hydrochloride;AZETAN-2-ONE;BUTTPARK 75\04-67;Azetidine-3-ol.Hcl;Baricitinib-009-HCl;3-hydroxyazatidine HCl;3-Hydroxyl-azetidine HCl
中文名:
3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐
中文别名:
吖啶叮-3-羟基;3-羟基吖啶盐酸盐;3-氮杂环丁醇盐酸盐;3-羟基丫丁啶盐酸盐;3-羟基环丁胺盐酸盐;3-羟基-氮杂环丁烷;3-羟基氮杂啶盐酸盐;羟基氮杂环丁烷盐酸盐;3-羟基吖丁啶 盐酸盐;3-羟基氮环丁烷盐酸盐
CBNumber:
CB0455455
分子式:
C3H8ClNO
分子量:
109.55
MOL File:
18621-18-6.mol

3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐化学性质

熔点:
85-90 °C
储存条件:
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
形态:
Solid
颜色:
White to Off-White
水溶解性:
Soluble in water, DMSO, methanol.
敏感性:
Hygroscopic
稳定性:
Hygroscopic
InChIKey:
UQUPQEUNHVVNKW-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
18621-18-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: C,Xi,Xn
危险类别码: 36/37/38-41-37/38-22
安全说明: 26-36/37/39
危险品运输编号: UN1759
WGK Germany: 3
Hazard Note: Harmful/Corrosive
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29339900

3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐性质、用途与生产工艺

简介

3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐是合成巴瑞克替尼的重要中间体,经过多步反应最终得到巴瑞克替尼。巴瑞克替尼获得欧盟批准,单药或联合甲氨蝶呤,用于对一种或多种抗风湿药物(DMARDs)缓解不足或不耐受的中度至重度活动性类风湿性关节炎成人患者的治疗。

1.2.jpg

应用

3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐为烃类衍生物,可用作医药中间体。

制备

1.jpg

步骤1、三苯甲胺(式II)的制备

2L反应瓶中加入1L25%氨水,然后分批次加入100g三苯基氯甲烷(式I),控制温度20-35℃,反应2h后,加入500ml二氯甲烷,萃取收集有机相,有机相用饱和氯化钠萃取,有机相干燥,浓缩,得到88g白色固体。

合成的白色固体进行核磁共振氢谱分析,其核磁共振氢谱的表征数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.27-7.33(m,15H)。经分析,合成的化合物为式II所示的三苯甲胺。

其中,合成的三苯甲胺的纯度为98.5%,收率为95%。

步骤2、N-(三苯甲基)-3-羟基氮杂环丁烷(式IV)的制备

3L三口瓶中加入步骤1中的三苯甲胺(式II)(259.3g,1mol),异丙醇(1300ml)和环氧氯丙烷(111g,1.2mol),然后室温下搅拌反应10h,加入碳酸钾(276g,2mol),升温85℃,反应10h;降温,过滤,减压浓缩至干,得到268g白色固体。

白色固体进行核磁共振氢谱分析,其核磁共振氢谱的表征数据如下:1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.47–7.06(m,15H),5.08(s,1H),4.22(m,1H),3.35-3.30(m,2H),2.42(td,J=5.7,1.9Hz,2H))。经分析,合成的化合物为式IV所示的N-(三苯甲基)-3-羟基氮杂环丁烷。

其中,合成的N-(三苯甲基)-3-羟基氮杂环丁烷的纯度为99.5%(HPLC),收率为85%。

步骤3、3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐(式V)的制备

3L三口瓶中加入步骤2提供的N-(三苯甲基)-3-羟基氮杂环丁烷(式IV)(200g,0.634mol),氯仿(1600ml),控制温度0-5℃,通入80g氯化氢气体,反应7h,过滤,干燥,得到白色固体66g。合成的白色固体进行核磁共振氢谱分析,其核磁共振氢谱的表征数据如下:1HNMR(400MHz,DMSO-D6)δ:3.73(2H,br),3.93-4.03(2H,m),4.47-4.55(1H,m),6.21(1H,d,J=6.3Hz),9.12(2H,br)。经分析,合成的白色固体为式V所示的3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐。

化学性质 

白色晶体

3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐 上下游产品信息

上游原料

下游产品

3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-401443-羟基氮杂环丁烷盐酸盐
Azetidin-3-ol hydrochloride
18621-18-61 g120元
2024/01/25HY-40144Azetidin-3-ol hydrochloride5 g390元

3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐 生产厂家

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