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6-羟基吲哚

6-羟基吲哚, 2380-86-1, 结构式
6-羟基吲哚
CAS号:
2380-86-1
英文名:
6-Hydroxyindole
英文别名:
1H-INDOL-6-OL;INDOLOL;6-INDOLOL;6(1H)-indolol;6-Hydroyindole;6-HydroxyindoL;6-HYDROXYINDOLE;6-carboxylindoline;6-Hydroxy-1H-indole;6-Hydroxyindole,97%
中文名:
6-羟基吲哚
中文别名:
吲哚醇;6-羟基吲哚;吲哚醇标准品;吲哚洛尔杂质10;1H-吲哚-6-酚;1H-吲哚-6-醇;吲哚醇,6-羟基吲哚;6-羟基吲哚,98%;6-羟基-1H-吲哚;6-羟基吲哚(97%)
CBNumber:
CB1116076
分子式:
C8H7NO
分子量:
133.15
MOL File:
2380-86-1.mol

6-羟基吲哚化学性质

熔点:
125-128 °C
沸点:
343.2±15.0 °C(Predicted)
密度:
1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Sealed in dry,2-8°C
溶解度:
Chloroform (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
10.07±0.40(Predicted)
形态:
Shiny Crystalline Powder
颜色:
White to off-white
InChIKey:
XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
2380-86-1(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi,N,Xn
危险类别码: 36/37/38-51/53-43-41-22
安全说明: 37/39-26-61-24-2
危险品运输编号: UN 3077
WGK Germany: 3
Hazard Note: Irritant
危险等级: IRRITANT, KEEP COLD
危险等级: 9
包装类别:
海关编码: 29339900

6-羟基吲哚性质、用途与生产工艺

制备

6-羟基吲哚是一种有机中间体,可由4-甲基-3-硝基苯酚为原料,通过三步反应制备得到。

2380-86-1的合成


称取起始原料4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g,0.10mol)溶于DMF(80mL)中,先加入K2CO3(20.7g,0.15mol),反应液搅拌20分钟后再加入溴苄(14.3mL,0.12mol),然后反应混合液室温搅拌过夜。最终反应液用水稀释后再用乙酸乙酯萃取,分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩至干。所得残留物用正己烷和乙醚混合溶剂超声洗涤,得到黄色固体为中间体1-1(21.4g,收率88%)直接用于下一步反应。
将上述所得中间体1-1(5.0g,20.55mmol)溶于干燥的DMF(25mL)中,再分别加入DMF-DMA(4.1mL,30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL,30.83mmol),然后反应混合液在氮气氛围下加热至120℃并搅拌反应3小时。最终反应液冷却至室温并用饱和氯化钠水溶液稀释,乙酸乙酯萃取。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩至干。所得残留物直接溶于THF(50mL),加入适量10%Pd-C,反应液用氢气球脱气并在氢气氛围下反应过夜。最终反应液用硅藻垫过滤,滤液旋干,所得残留物用硅胶柱纯化,得到中间体1-2(1.35g,收率49%)。
将上述中间体1-2(1.0g,7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL),于冰水浴中分批加入氰基硼氢化钠(1.4g,22.60mmol),然后反应液在氮气氛围下室温搅拌反应3小时。最终反应液用饱和氯化铵淬灭并浓缩,残留液溶于乙酸乙酯,分别用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩至干。所得残留物用硅胶柱纯化,得到中间体1,6-羟基吲哚(0.61g,收率60%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.73(s,1H),6.75(d,J=7.8Hz,1H),6.02–5.86(m,2H),5.31(s,1H),3.35(t,J=8.4Hz,2H),2.75(t,J=8.3Hz,2H)。

生物活性

6-Hydroxyindole (1H-indol-6-ol) 是一种内源性的有效且持久的 OATP1B1 的抑制剂,其IC50值约为10 μM。

靶点

TargetValue
OATP1B1
(Cell-free assay)
10 μM

化学性质 

类白色固体,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于合成。

用途 

用于有机合成

6-羟基吲哚 上下游产品信息

上游原料

下游产品

6-羟基吲哚 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-W0024386-Hydroxyindole500 mg500元
2024/01/25HY-W0024386-Hydroxyindole10 mM * 1 mLin DMSO550元

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