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(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)

(+)-N,N
(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)
CAS号:
172138-95-3
英文名:
(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-DIAMINOCYCLOHEXANEDIYLBIS(2-PYRIDINECARBOXAMIDE)
英文别名:
(S,S)-DACH-pyridyl Trost ligand;(S,S)-DACH-pyridyl Trost ligand 95%;2,6-Bis[(4S)-benzyl-2-oxazolin-2-yl]-pyridine;N,N'-((1S,2S)-Cyclohexane-1,2-diyl)dipicolinaMide;(1S,2S)-1,2-Bis(2-pyridinecarboxamido)cyclohexane;N-((1S,2S)-2-(picolinamido)cyclohexyl)picolinamide;(1R,2R)-(-)-1,2-Bis[(2-pyridinylcarbonyl)amino]cyclohexane;2-Pyridinecarboxamide, N,N'-(1S,2S)-1,2-cyclohexanediylbis-;1S,2S- N,N’-1,2-Diaminocyclohexanediylbis (2-pyridinecarboxamide);(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-DIAMINOCYCLOHEXANEDIYLBIS(2-PYRIDINECARBOXAMIDE)
中文名:
(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)
中文别名:
(S,S)-DACH-吡啶基 TROST 配体;S,S-环己二胺-N,N'-双(2-吡啶甲酰胺);(1S,2S)-1,2-双(2-吡啶碳酰胺)环己烷;2,6-二[(4S)-4-苄基-2-恶唑啉基]吡啶;1S,2S-环己二胺-N,N'-双(2-吡啶甲酰胺);(1S-反式)-N,N'-1,2-环己烷二基双-2-吡啶甲酰胺;(1S,2S)-N,N′-1,2-环己烷二基双(2-吡啶甲酰胺);(1S,2S)- N,N'-双(2-吡啶甲酰) -1,2-环己二胺;(1S,2S)-(+)-1,2-双[(2-吡啶基羰基)氨基]环己烷;(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)
CBNumber:
CB1119961
分子式:
C18H20N4O2
分子量:
324.38
MOL File:
172138-95-3.mol

(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)化学性质

熔点:
170°C
沸点:
663.4±50.0 °C(Predicted)
比旋光度:
+95° (c 1, CH3OH)
密度:
1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa):
12.51±0.40(Predicted)
形态:
Powder
颜色:
off-white
CAS 数据库:
172138-95-3
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 36/37/38-22
安全说明: 26-36/37/39-36/37
WGK Germany: 3

(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)性质、用途与生产工艺

制备

向22L烧瓶中加入1,1'-羰基二咪唑(1.7Kg,10.48mol)和THF(7.5L),在室温下将固体吡啶甲酸(1.36Kg,11mol)加入到浆料中,反应吸热,使混合物从18℃冷却至12℃,然后将反应混合物加热至18-19℃。将所得澄清溶液搅拌1小时并在1小时内加入(1S,2S)-(+)-1,2-二氨基环己烷(0.5Kg,4.38mol),同时保持温度低于50℃,用2.5L THF冲洗烧杯和漏斗,将反应在室温下搅拌15小时,将水(0.5L)加入到稀浆液中,得到澄清溶液,将反应混合物搅拌1小时,通过旋转蒸发将反应混合物浓缩成橙色半固体,将反应产物在5L乙醇中浆化并通过旋转蒸发浓缩,64-65℃下溶解在乙醇(5L)中,冷却,溶液在58℃左右变浑浊。在该温度下将混浊溶液接种(10g)并冷却至-8℃。通过在烧结玻璃漏斗上过滤分离所得白色晶体,用5L冷水洗涤。乙醇(-8至-10℃),在室内真空下用氮气吹扫,然后在真空烘箱(35℃)中干燥。这导致分离出1.23Kg(86.3%)白色结晶固体。

用途 

不对称烯丙基烷化反应的配体。

(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺) 上下游产品信息

上游原料

下游产品

(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺) 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW0217213895305(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)172138-95-325G3950元
2024/01/16XW0217213895304(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)172138-95-310G1580元

(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺) 生产厂家

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