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福多司坦

概述 制备方法 用途 用法 注意事项

CAS号:13189-98-5
英文名称:Fudosteine
英文同义词:FUDOSTEINE;FUDESTEINE;Fudosteine99%;S-(3-HYDROXYPROPYL)CYSTEINE;s-(3-hydroxypropyl)-l-cystein;s-(3-hydroxypropyl)-l-cysteine;FUDOSTEINE(SUBJECTTOPATENTFREE);3-((3-hydroxypropyl)thio)-alanin;3-[(3-Hydroxypropyl)thio]alanine;(r)-2-amino-3-(3-hydroxypropylthio)propionic acid
中文名称:福多司坦
中文同义词:弗多司坦;福多司坦;福多斯坦;福多斯坦(标准品);(-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸;(-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸;福多司坦 (-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸
CBNumber:CB1128341
分子式:C6H13NO3S
分子量:179.24
MOL File:13189-98-5.mol
福多司坦化学性质
熔点 : 200-202°C (dec.)
储存条件 : -20°C Freezer
CAS 数据库: 13189-98-5(CAS DataBase Reference)
安全信息

福多司坦 性质、用途与生产工艺

概述
福多司坦(Fudosteine),化学名为(-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸 ,由日本三菱制药株式会社和S.S制药株式会社研制具有司坦(steine)基本骨架的一类具有祛痰作用的半胱氨酸衍生物 ,对慢性呼吸系统疾病有多重药理作用:抑制呼吸道上皮细胞增生,使痰中海藻糖/唾液酸的比值正常化 ,恢复纤毛输送气道分泌液的状态, 并有抗炎作用;具有药效强,副作用小, 适应症广, 市场潜力大等优点 ,适用于支气管哮喘、慢性支气管炎、支气管扩张症、肺结核、尘肺症、肺气肿、非典型分枝杆菌感染、弥漫性细支气管炎等慢性呼吸系统疾病的祛痰。
药理作用:
1.抑制分泌粘蛋白的杯状细胞的过量形成。
2.改善粘液状态作用。
3.气道浆液性分泌亢进作用。
4.气道炎症抑制作用。
制备方法
1.以L-半胱氨酸与3-溴-1-丙醇为原料 , 在碱性条件下反应合成福多司坦.该方法存在以下缺点 :反应时间较长;反应会产生等摩尔的无机盐, 而1溶于水,不溶于有机溶剂 ,不易从产物中除去无机盐, 导致产品纯度低 ,收率较低(71%), 成本高,不利于工业化生产。
2.将L-半胱氨酸与烯丙醇用热引发、光照或在过氧化物等自由基催化剂存在下反应制备福多司坦.该法的缺点是:光照条件不适合工业化生产 ;单独使用无机类过氧化物引发剂 ,分解温度较高。
3.以L-半胱氨酸与烯丙醇为原料 ,以氧化-还原催化体系 K2S2O8-NaH SO3为催化剂来合成福多司坦(图 1),并且采用新方法对1进行精制 .原料价廉易得 ,操作简便, 反应副产物少 , 产品易精制,收率高 ,且方法对环境友好 ,适合工业化生产。
福多司坦的合成路线
图1为福多司坦的合成路线
具体操作步骤为:将210g(0.057 mol)投入100mL 水中 ,搅拌使溶解.在搅拌下依次加入310g(0.172 mol), K2S2O8 1g(0.0037 mol), N aHSO3 0.38g(0.0037 mol).加热至50 ℃, 搅拌8h .T LC 监测反应[ 正丁醇 ∶乙酸 ∶水=9 ∶3∶2(V/V/V)] .反应完成后,减压除去水与过量的3, 加入 200mL无水乙醇 ,搅拌 ,有白色固体析出,静置 2h后过滤, 滤液浓缩至残余液约20mL,将其倒入搅拌着的丙酮中,有白色固体析出.静置6h ,过滤得白色固体10.2g福多司坦。
有关福多司坦的概述、制备方法、用途、用法、注意事项是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-03-03)
用途
适用于支气管哮喘、慢性支气管炎、支气管扩张症、肺结核、尘肺症、肺气肿、非典型分枝杆菌感染、弥漫性细支气管炎等慢性呼吸系统疾病的祛痰。
用法
成人口服:每次2粒,一日3次。
注意事项
对胃肠的刺激性轻。
用途 
用于治疗支气管哮喘、支气管扩张、慢性支气管炎、肺结核、尘肺、肺气肿等慢性呼吸系统疾病
福多司坦 上下游产品信息
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