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5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸

5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸, 849068-61-7, 结构式
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
CAS号:
849068-61-7
英文名:
5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
英文别名:
5-Bromo-7-azaindole-3-car...;3-b]pyridine-3-carboxylic acid;5-BroMo-7-azaindole-3-carboxylic;5-Bromo-7-azaindole-3-carboxylic acid;5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic;5-Bromopyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic Acid;5-bromo-1H-pyrrolo[5,4-b]pyridine-3-carboxylic acid;5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid, 5-bromo-
中文名:
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
中文别名:
5-溴-7-氮杂吲哚-3-甲酸;5-溴-7-氮杂-吲哚-3-羧酸;5-溴吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸;5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸;5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸;5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酸;5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 1G
CBNumber:
CB11502728
分子式:
C8H5BrN2O2
分子量:
241.04
MOL File:
849068-61-7.mol

5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸化学性质

密度:
1.946±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa):
13.34±0.40(Predicted)
安全信息
危险品标志: Xi,Xn
危险类别码: 22-36
安全说明: 26-24/25
WGK Germany: 3
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29339900

5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸性质、用途与生产工艺

用途

5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸是有机合成中的重要原料,其衍生物吡咯并吡啶-2-甲酸酰胺,为糖原磷酸化酶抑制剂,用于预防或治疗糖尿病、高血压、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高血脂、动脉粥样硬化或组织缺血,并可用作心脏保护剂。

制备

关于5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成,可以 2-氯-5-溴-3-硝基吡啶为原料,经甲基化制得 2-甲基-5-溴-3-硝基吡啶,再采用Reissert合成法,通过 2步反应制得5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸乙酯,最后水解制得终产物5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸。在此反应中,第一步需使用价格较贵的四(三苯基膦 )钯和三甲基环硼氧烷;第二步反应中采用乙醚为溶剂,易燃易爆;第三步反应中采用饱和氯化铵水溶液和铁粉进行还原,副产物铁泥后处理比较困难,且所得产物需用柱色谱纯化,因此该方法不适于工业化生产。

本文在缩合反应中将乙醚改用甲基叔丁基醚,提高了反应的安全性;环合反应中采用氢气-钯碳还原,副产物较少,后处理简单,不需用柱色谱纯化,可实现工业化生产。合成路线见图1。

849068-61-7的合成

图1 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成反应式

5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW02849068617065-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸849068-61-725G2157元
2024/01/16XW02849068617055-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸849068-61-710G901元

5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 生产厂家

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