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4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺, 417721-36-9, 结构式
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺
CAS号:
417721-36-9
英文名:
4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxaMide
英文别名:
lenvaint-E;synthesis-024;synthesis-1-014;ine-6-carboxamide;oro-7-methoxyquinoL;Lenvatinib Impurity b;Lenvatinib Impurity 50;Lenvatinib Impurity LFS-B;4-chloro-7-Methoxy-6-QuinolinecarboxaMide;4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxaMide
中文名:
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺
中文别名:
乐伐替尼杂质B;仑伐替尼杂质B;乐伐替尼中间体1;乐伐替尼中间体一;仑伐替尼杂质15;乐伐替尼杂质 50;乐伐替尼杂质LFS-B;LXSH-GI079-SM2;SYNTHESIS标准品024;4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺
CBNumber:
CB12596687
分子式:
C11H9ClN2O2
分子量:
236.65
MOL File:
417721-36-9.mol

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺化学性质

熔点:
>205°C (dec.)
沸点:
426.7±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.380±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
15.28±0.30(Predicted)
形态:
Solid
颜色:
Off-White to Light Beige
InChI:
InChI=1S/C11H9ClN2O2/c1-16-10-5-9-6(4-7(10)11(13)15)8(12)2-3-14-9/h2-5H,1H3,(H2,13,15)
InChIKey:
ZBTVNIDMGKZSGC-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
N1C2C(=CC(C(N)=O)=C(OC)C=2)C(Cl)=CC=1
CAS 数据库:
417721-36-9
安全信息
海关编码: 2933499090

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺性质、用途与生产工艺

应用

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺是一种浅黄色固体物质,主要用作乐伐替尼中间体。

用途

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工生产过程中,主要用作乐伐替尼中间体。

应用

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺是一种医药中间体,可用于制备乐伐替尼(E7080)。乐伐替尼是由日本卫材株式会社(Eisai)研发的口服多受体酪氨酸激酶抑制剂,为甲状腺癌、肝癌、非小细胞肺癌以及其他实体瘤的潜在治疗药。

制备

417721-36-9的合成

步骤一,4-氰基-3-甲氧基苯胺的合成:取4-氰基-3-羟基苯胺134g,溶于500mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)中混合均匀后取300g混合物,加入四丁基溴化铵32g,碳酸钾268g,反应体系升温至110℃,滴加碳酸二甲酯100g,滴加完毕后,继续反应8h,反应结束后,冷却至室温,过滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,加入水200g,乙酸乙酯500mL萃取,有机层无水硫酸钠干燥,过滤,滤液回收溶剂,残留物用石油醚和乙酸乙酯混合物重结晶,其中石油醚和乙酸乙酯的体积比为1:1300,得淡黄色固体139g。

步骤二,肟的合成:取第一步产物4-氰基-3-甲氧基苯胺74g,溶于乙醇中,加热回流,滴加丙醛酸50g,滴加完毕后,继续反应5h,反应结束后,减压回收溶剂,产物不经分离继续下步反应。

步骤三,6-氰基-7-甲氧基-4-喹啉酮的合成:上步反应的残留物中,加入100mL多聚磷酸,升温至90℃反应10h,反应结束后,反应体系冷却至室温,冰浴下,反应液倒入冰水中,剧烈搅拌2h,析出大量白色固体,过滤,滤饼水洗至中性,真空干燥得白色固体91g。

步骤四,6-氰基-7-甲氧基-4-氯喹啉的合成:取6-氰基-7-甲氧基-4-喹啉酮50g,溶于80mL氯化亚砜中,升温回流反应5h,反应结束后,减压回收未反应完的氯化亚砜,残留物倒入冰水中,搅拌1h,过滤,滤饼水洗至中性,真空干燥得白色固体粉末52g。

步骤五,4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺的合成:取6-氰基-7-甲氧基-4-氯喹啉218g,溶于醋酸溶液中,其中冰醋酸和水的体积比为1:1500,加热至80℃反应24h,反应结束后,反应体系冷却至室温,加入500mL冰水至体系中,搅拌过夜,析出大量固体,过滤,滤饼水洗至中性,干燥的白色固体222g。

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺 上下游产品信息

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4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺 生产厂家

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Novachemistry 44-20819178-90 02081917890 info@novachemistry.com 英国 4381 58
成都诺维尔生物医药有限公司 028-85255396 18302801538 cdnovell@163.com 中国 2234 58
凯瑞斯德生化(苏州)有限公司 0512-62956066 18112603058 kendoll@cqpharm.com 中国 82 58
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上海皓鸿生物医药科技有限公司 400-8210725 4008210725 malulu@leyan.com 中国 24972 58
上海博景化工有限公司 021-37199966 13681836088 bj@bj-chem.com 中国 466 58
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艾览(上海)化工科技有限公司 400-668-9898 service@3achem.com 中国 20569 58
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武汉伯业科技发展有限公司 027-81625225 15377010747 hui@boyechemicals.com 中国 485 58
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