2-(4-氟苯基)噻吩
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- CAS号:
- 58861-48-6
- 英文名:
- 2-(4-Fluorophenyl)-thiophene
- 英文别名:
- 2-(4-FL;AKOS BAR-1344;Canagliflozin INT2;IFLAB-BB F2108-0130;Impurity of caglitazin;FLUOROPHENYL)THIOPHENE;Cagliflozin Impurity 14;2-(4-Fluorphenyl)thiophen;Capagliflozin impurity 57;2-(4-fluorophenyl)thiophen
- 中文名:
- 2-(4-氟苯基)噻吩
- 中文别名:
- 过氧化杂质;卡格列嗪中间体;坎格列净杂质17;卡格列净羟基化杂质;2-(4-氟苯基)噻吩;2-(对氟苯基)-噻吩;坎格列净半水合物中间体;卡格列净中间体(CAR-4);2-(4-氟苯基)噻吩 1KG;卡格列净,坎格列净手性异构体杂质
- CBNumber:
- CB1294813
- 分子式:
- C10H7FS
- 分子量:
- 178.23
- MOL File:
- 58861-48-6.mol
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2-(4-氟苯基)噻吩化学性质
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熔点:
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51.0 to 55.0 °C
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沸点:
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252.3±15.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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2-8°C(protect from light)
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溶解度:
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soluble in Methanol
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形态:
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powder to crystal
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颜色:
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Light orange to Yellow to Green
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InChI:
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InChI=1S/C10H7FS/c11-9-5-3-8(4-6-9)10-2-1-7-12-10/h1-7H
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InChIKey:
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PURJRGMZIKXDMW-UHFFFAOYSA-N
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SMILES:
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C1(C2=CC=C(F)C=C2)SC=CC=1
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CAS 数据库:
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58861-48-6
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2-(4-氟苯基)噻吩性质、用途与生产工艺
2-(4-氟苯基)噻吩是合成坎格列净的中间体,坎格列净(Canagliflozin,商品名Invokana)是首个获批的钠葡萄糖协同转运蛋 白2(SGLT2)抑制剂,于2013年3月获得美国FDA的批准用于2型糖尿病治疗。Canagliflozin是近年来临床效果最好的抗糖尿病新药之一。2-(4-氟苯基)噻吩是该化合物合成过程中的重要中间体。2-(4-氟苯基)噻吩是合成抗糖尿病药物Canagliflozin的重要中间体,所以需要对粗产品2-(4-氟苯基)噻吩进行纯化。该化合物物理性质特殊,常温下为白色固体,加热条件下为液体。因此,难以分离提纯。传统的柱层析分离方法,操作繁琐,耗时较长,且不利于工业化生产。目前,国内外关于合成该化合物的文献中仅提到利用柱层析分离该化合物,可是该方法操作繁琐,不易工业化生产。
1)4-氟苯乙酮在固体三光气和N,N-二甲基甲酰胺的作用下发生Vilsmeier- Haack反应,经过加水分层,碱化,抽滤,干燥得到3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛;
进一步的,4-氟苯乙酮、固体三光气和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为:1:0.4~ 1.0:1.2~3.0。进一步的,该反应体系中还包括5~15倍于4-氟苯乙酮质量的溶剂,其中溶剂:4- 氟苯乙酮质量=mL:g,所述溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳和1,2-二氯乙烷中任意一种。进一步的,反应所用Triphosgene/DMF试剂,还可以用POCl
3/DMF,(COCl
)2/DM,SOCl
2/DMF等试剂代替进行Vilsmeier-Haack反应;进一步的,反应温度为0℃~25℃。
2)3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛在碱的作用下和巯基乙酸乙酯发生关环反应,经加水,抽滤,得到5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸乙酯;进一步的,该反应中的巯基乙酸乙酯的酯基部分可被C1~C5的直链或者含支链的醇取代,巯基乙酸乙酯或者酯基部分被取代的巯基乙酸乙酯的摩尔用量为3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛的1~1.5倍。进一步的,碱的摩尔用量为3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛的1~3倍。碱可以是无机 碱,如碳酸钠、碳酸钾、乙醇钠、甲醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、叔丁醇钠、叔丁醇 钾、叔戊醇钠、叔戊醇钾等;也可以是有机碱如三乙胺,吡啶等。进一步的,该反应体系还包括3~10倍于3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛质量的溶剂, 其中溶剂:3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛质量=mL:g,所述溶剂为NMP、DMF、DMAc、吡啶、乙腈、丙酮、1,4-二氧六环、四氢呋喃、甲醇、乙醇和异丙醇中的任一种。进一步的,该反应的温度为30℃~80℃。
3)5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸乙酯在碱的作用下发生酯水解,经加水,酸化,抽 滤,干燥制得到5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲酸;进一步的,碱为1.0~2.0倍于5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸乙酯摩尔数的无机碱,可以为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾中任意一种或几种。进一步的,步骤3)的反应体系中还包括3~10倍于5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸乙酯质量的溶剂,其中溶剂:5-(4-氟苯基)噻吩氟苯基)噻吩-2-羧酸乙酯质量=mL:g,所述的溶 剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、1,4-二氧六环中的任一种。
4)5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲酸在铜粉催化下,加热脱羧,经过滤,析晶,抽滤,重结晶制得2-(4-氟苯基)噻吩。进一步的,铜粉的用量为5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲酸质量的10%。进一步的,该反应所用溶剂包括二甲亚砜、环丁砜、喹啉等;其体积用量为底物质 量的2-10倍;进一步的,反应所用温度160℃-250℃。
2-(4-氟苯基)噻吩
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | F0724 | 2-(4-氟苯基)噻吩 2-(4-Fluorophenyl)thiophene | 58861-48-6 | 1g | 205元 |
2024/08/19 | F0724 | 2-(4-氟苯基)噻吩 2-(4-Fluorophenyl)thiophene | 58861-48-6 | 5g | 965元 |
2-(4-氟苯基)噻吩
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