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辛可卡因

辛可卡因, 85-79-0, 结构式
辛可卡因
CAS号:
85-79-0
英文名:
Cinchocaine
英文别名:
Dibucain;percamine;DIBUCAINE;INN / BAN;Dermacaine;Nupercaine;Nupercainal;CINCHOCAINE;Zinn cocaine;DIBUCAINE BASE
中文名:
辛可卡因
中文别名:
辛可卡因;地布卡因;辛可碱基;辛可咔因;派姆單抗;辛可卡因碱;地布卡因碱基;地步卡因碱基;地布卡因标准品;辛可卡因(碱基)
CBNumber:
CB1396856
分子式:
C20H29N3O2
分子量:
343.46
MOL File:
85-79-0.mol

辛可卡因化学性质

熔点:
64°
沸点:
478.73°C (rough estimate)
密度:
1.1145 (rough estimate)
折射率:
1.6300 (estimate)
储存条件:
Store at -20°C
溶解度:
DMSO:45.0(Max Conc. mg/mL);131.02(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa):
pKa -5.3(aq. H2SO4) (Uncertain)
形态:
Solid:particulate/powder
水溶解性:
68.01mg/L(temperature not stated)
InChI:
InChI=1S/C20H29N3O2/c1-4-7-14-25-19-15-17(16-10-8-9-11-18(16)22-19)20(24)21-12-13-23(5-2)6-3/h8-11,15H,4-7,12-14H2,1-3H3,(H,21,24)
InChIKey:
PUFQVTATUTYEAL-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
N1C2C(=CC=CC=2)C(C(NCCN(CC)CC)=O)=CC=1OCCCC
LogP:
4.4 at 25℃ and pH7
CAS 数据库:
85-79-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Dibucaine(85-79-0)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 22-41
安全说明: 26-39
RTECS号: GD3150000
毒害物质数据: 85-79-0(Hazardous Substances Data)

辛可卡因性质、用途与生产工艺

性质

辛可卡因常用其盐酸盐,为白色结晶粉末,味略苦,熔点95~100℃,易溶于水。

简介

辛可卡因又名可卡因、地布卡因、纽白卡因、沙夫卡因、盐酸辛可卡因,化学结构虽有酰胺存在,但仍和酯族局麻药一样,血浆胆碱酯酶能予以水解,临床上且可用以鉴定该酯酶的效应,局麻效能较普鲁卡因大22~25倍,持续时间长,但毒性比普鲁卡因大15—20倍,一旦出现中毒,抢救需4—8小时,才能逆转,在组织中远较普鲁卡因稳定,因此麻醉作用持续时间较久(约为普鲁卡因的3倍),其适用于硬膜外麻醉以及腰麻,容易通过粘膜,也用于表面麻醉,但因其毒性过大(约比普鲁卡因高15倍),较少用于浸润麻醉。

用途

辛可卡因主要适用于硬膜外麻醉以及腰麻。本品容易通过粘膜,也用于表面麻醉,但因其毒性过大(约比普鲁卡因高15倍),较少用于浸润麻醉。

制备

1、2-氯-N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-喹啉甲酰胺的合成

室温下向3000ml三口瓶中加入2-羟基-4-喹啉羧酸200g,甲苯1500ml搅拌下滴加氯化亚砜158g,升温至75℃反应2小时,降温至25℃,减压浓缩,再加500ml甲苯,继续减压浓缩至干,直接加入2000ml甲苯稀释后加入到5000ml三口瓶中,再加入N,N-二乙基二乙胺100g,升温70℃搅拌,反应完全后降至室温,加水搅拌30分钟,分液,有机层用水洗两次,饱和食盐水洗涤一次,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液旋干,得2-氯-N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-喹啉甲酰胺即辛可酰胺274g,收率85%。

2.辛可卡因的合成

将200g辛可酰胺,550ml正丁醇和300g正丁醇钠加入至3000ml反应瓶中,逐渐升温至回流3小时后,降温至室温,加入纯化水1000ml,搅拌30分钟,静止分层30min,将水层弃去,有机层加入无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩,然后加入500ml甲苯并升温至60℃搅拌30min,静置,分层,上层甲苯层降温析晶,得辛可卡因精制品146g,收率65%,纯度为99.7%。

生物活性

Dibucaine (Cinchocaine) 是一种钠通道抑制剂。 Dibucaine 是有效的 SChE 抑制剂。

体外研究

Dibucaine (Cinchocaine) reduces the degradation of BSA-gold complex in the reservosomes, which was not caused either by an inhibition of the whole proteolytic activity of the parasite or by a reduction on the expression levels of cruzipain. Dibucaine, a quaternary ammonium compound, inhibited SChE to a minimum within 2 min in a reversible manner. The inhibition was very potent. It had an IC(50) of 5.3 microM with BuTch or 3.8 microM with AcTch. The inhibition was competitive with respect to BuTch with a K(i) of 1.3 microM and a linear-mixed type (competitive/noncompetitive) with respect to AcTch with inhibition constants, K(i) and K(I) of 0.66 and 2.5 microM, respectively. Dibucaine possesses a butoxy side chain that is similar to the butryl group of BuTch and longer by an ethylene group from AcTch.

辛可卡因 上下游产品信息

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下游产品

辛可卡因 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0552辛可卡因
Dibucaine
85-79-0500mg550元
2024/01/25HY-B0552辛可卡因
Dibucaine
85-79-010mM * 1mLin DMSO605元

辛可卡因 生产厂家

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