5-氨基水杨酸
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- CAS号:
- 89-57-6
- 英文名:
- 5-Aminosalicylic acid
- 英文别名:
- MESALAZINE;MESALAMINE;5-ASA;5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID;Asacol;rowasa;3-Carboxy-4-hydroxyaniline;Canasa;Pentasa;Mesalmine
- 中文名:
- 5-氨基水杨酸
- 中文别名:
- 美沙拉秦;氨水杨酸;马拉沙嗪;美沙拉嗪;美沙啦嗪;氨基水扬酸;5-胺柳酸;间氨基水杨酸;5-氨水杨酸;5-氨基水杨酸
- CBNumber:
- CB1480481
- 分子式:
- C7H7NO3
- 分子量:
- 153.14
- MOL File:
- 89-57-6.mol
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5-氨基水杨酸化学性质
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熔点:
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275-280 °C (dec.) (lit.)
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沸点:
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276.03°C (rough estimate)
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密度:
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1.3585 (rough estimate)
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蒸气压:
-
0Pa at 25℃
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折射率:
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1.5500 (estimate)
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闪点:
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279-281°C
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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Soluble in dimethyl sulfoxide.
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酸度系数(pKa):
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2.74, 5.84(at 25℃)
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形态:
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tablets
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颜色:
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off-white to gray
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PH值:
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4.0-4.1 (0.8g/l, H2O, 20℃)
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酸碱指示剂变色ph值范围:
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Non-B uorescence (3.1) to light green B uorescence (4.4)
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水溶解性:
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<0.1 g/100 mL at 21 ºC
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Decomposition:
-
279-281 ºC
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Merck:
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14,5904
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BRN:
-
2090421
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BCS Class:
-
4
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稳定性:
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Stable. Incompatible with acids, acid anhydrides, acid chlorides, chloroformates, strong oxidizing agents.
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主要应用:
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Detergent, hair dyes, prevention of colorectal cancer, treating inflammatory bowel disease, autoimmune disorders, gastrointestinal inflammation, chemokine-mediated diseases, mucosal tissue disorder, sleep disorders, rectoanal tenesmus, ulcerative colitis
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InChIKey:
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KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N
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LogP:
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0.98 at 25℃
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CAS 数据库:
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89-57-6(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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Mesalamine(89-57-6)
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EPA化学物质信息:
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Benzoic acid, 5-amino-2-hydroxy- (89-57-6)
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5-氨基水杨酸性质、用途与生产工艺
化学性质
白色至粉红色结晶，熔点约280℃(分解)。溶于盐酸，略溶于热水，微浴于冷水或乙醇。
用途
染料中间体。5-氨基水杨酸(5-ASA药物名称为马沙拉嗪，Masalazine)是重要的医药和染料化工原料，也是一种治疗慢性结肠炎药物柳氨磺吡啶的主要原料，其本身也具有相似的治疗作用。5-氨基水杨酸由于环上具有羟基和羧基三个活泼的反应性基团，可以进行多种反应，因此在染料工业，它可以用来制造多种质量优异的活性染料。也用于光敏纸的制造。
用途
5-氨基水杨酸又名美沙拉嗪，可用作溃疡性结肠炎治疗药，对肠壁的炎症有显著的抑制作用；可以抑制引起炎症的前列腺素的合成和炎性介质白三烯的形成，从而对肠粘膜的炎症起显著抑制作用。对有炎症的肠壁的结缔组织效果更佳。用于溃疡性结肠炎、溃疡性直肠炎和克隆氏病。
用途
5-氨基水杨酸是一种适用于 ELISA 分析的过氧化物酶底物。该底物生成棕色的可溶性终产物，该产物可通过分光光度法在 450nm 处读取。加入 3N NaOH 可终止反应，然后在 550nm 处进行读取。
生产方法
由间硝基水杨酸经锌粉和盐酸作用而得，或采用硝基苯甲酸电解还原的方法。
生产方法
方法1：水杨酸和水混合后，在50℃和搅拌下，缓慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升温至70～80℃反应。将反应液倾入水中，于5℃放置。过滤，滤饼用热水重结晶，得5-硝基水杨酸固体，收率40%。
在60℃，往盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后，加入1/4的5-硝基水杨酸。剧烈搅拌后，将其余硝基物和铁粉分批交替加入。加毕，于102℃反应。趁热用50%氢氧化钠调至强碱性，过滤。滤饼用热水洗，滤液和洗液合并后，加入保险粉，用40%硫酸酸化至Ph值4。冷却，过滤，干燥，将其和亚硫酸氢钠溶于热水，和活性炭一起煮沸。热过滤，滤饼用少量热水洗。滤液和洗液合并，在5℃放置。滤集结晶，用冰水充分洗涤，干燥，得白色针状的美沙拉秦结晶，熔点278℃(分解)。
方法2：水杨酸经硝化得5-硝基水杨酸后，再和甲磺酰氯反应以对酚羟基进行保护，然后氢化还原硝基为氨基，最后水解得到美沙拉秦。
方法3：苯胺经重氮化得重氮盐，将其加入水杨酸、碳酸钠和40%氢氧化钠的溶液中，在0～6℃剧烈搅拌，并保持Ph值为8。过滤，饱和食盐水洗，压干。溶入40%氢氧化钠溶液，在80～85℃加入保险粉。待溶液完全褪色后，水蒸气蒸馏蒸除苯胺，过滤。滤液用浓盐酸调至Ph值6～6.5，放置过夜。过滤，冷水洗涤，干燥后的粗品溶于水，滴加浓盐酸至溶解，再加入活性炭，加热至沸。过滤，冷却，用稀氢氧化钠调至Ph值2～3。过滤，冷水洗涤，常温真空干燥，得灰白色的美沙拉秦固体，熔点278℃(分解)，总收率45.9%。
方法4：对氨基苯酚和适量催化剂，在2.0～3.0MPa的CO2压力和130～190℃下搅拌。冷至室温，加入水和保险粉，搅拌。冷至0～3℃，滤去不溶物，水洗。洗液和滤液合并，用盐酸调至Ph值3～4，过滤，水洗，得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氢钠和亚硫酸氢钠，热至50～60℃全溶后，加入活性炭煮沸。过滤，冷却，稀盐酸调至Ph值3.5。过滤，水洗，干燥，得灰白色的精品．收率91.1%，含量99.2%。
类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 5000 毫克/公斤;口服-小鼠LDL0: 313 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
5-氨基水杨酸
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/25 | HY-15027 | 5-氨基水杨酸
5-Aminosalicylic Acid | 89-57-6 | 500mg | 400元 |
| 2024/01/16 | B23970 | 5-氨基水杨酸, 95%
5-Aminosalicylic acid, 95% | 89-57-6 | 100g | 526元 |
5-氨基水杨酸
生产厂家
全球有 857家供应商
5-氨基水杨酸国内生产厂家
89-57-6, 5-氨基水杨酸 相关搜索:
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