Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 MSDSFMOC-L-Aspartic acid beta-tert-butyl ester
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是Fmoc保护的L-天冬氨酸4-叔丁基酯,是L-天冬氨酸的一种保护形式,其为白色至淡黄色晶体粉末。Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是自然界中存在的天然酸性氨基酸L-天冬氨酸的化学合成中间体,是有机合成的重要中间体,由于分子中酯基和氨基的存在,易聚合,稳定性差,不宜久置。
在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和133g天冬氨酸,搅拌,滴加96.5mL高氯酸,在10℃下反应48小时,降温至0℃,再加入700mL水,萃取(剩余的醋酸叔丁酯作为溶剂萃取),用Na2CO3中和至pH=7,分液,减压浓缩醋酸叔丁酯层,制得Asp(OtBu)2、Asp(OtBu)与Asp-OtBu油状物的混合物,油状物与水层合并待用。
将所得混合物转入3000mL三口瓶,加入125gCuSO4·5H2O,用浓盐酸调节pH为3,搅拌升温至50℃,反应12小时,制得Cu[Asp(OtBu)]x(x=1~2);再降到室温,加入116.2g四甲基乙二胺和300mL二氧六环,再用三乙胺调节pH为8~9,制得Asp(OtBu);再在Asp(OtBu)中加入82gFmoc-OSu,维持pH为8~9,反应8小时,再经乙酸乙酯萃取,酸化,水洗,减压蒸馏,结晶,烘干,制得85gFmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯,收率20.7%。
通过HPLC对Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯进行分析,Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯的纯度为99.2%,旋光度为-23.5,熔点为147.9~149.5,异构体含量为0.18%。