雌二醇
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- CAS号:
- 50-28-2
- 英文名:
- β-Estradiol
- 英文别名:
- Estradiol;17β-estradiol;17β-estradiol;Oestradiol;17beta-Estradiol;Vagifem;Estrogel;17β-Oestradiol;Dihydrofolliculin;BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3
- 中文名:
- 雌二醇
- 中文别名:
- 雌二醇;雌性二醇;雌素二醇;雌甾二醇;Β-雌二;~-雌二醇;Β-雌激素;Β-雌二醇;强力求偶素;雌(甾)二醇
- CBNumber:
- CB2200244
- 分子式:
- C18H24O2
- 分子量:
- 272.39
- MOL File:
- 50-28-2.mol
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雌二醇化学性质
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熔点:
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178-179 °C(lit.)
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比旋光度:
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D25 +76 to +83° (dioxane)
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沸点:
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355.44°C (rough estimate)
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密度:
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1.0708 (rough estimate)
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折射率:
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80.4 ° (C=1, Dioxane)
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闪点:
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2℃
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储存条件:
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room temp
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溶解度:
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Practically insoluble in water, soluble in acetone, sparingly soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble in methylene chloride.
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酸度系数(pKa):
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pKa 10.71±0.02(H2O(0.1% p-dioxane) t=25±0.1 I=0.03(KCl))(Approximate)
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形态:
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powder
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颜色:
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White to off-white
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水溶解性:
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Soluble in dimethyl sulfoxide, ethanol , water, phosphate buffer saline, dimethyl formamide, acetone, dioxane and alkali hydroxides. Slightly soluble in vegetable oils.
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Merck:
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14,3703
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BRN:
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1914275
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BCS Class:
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1
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稳定性:
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Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
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InChIKey:
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VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
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CAS 数据库:
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50-28-2(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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Estra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol(50-28-2)
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EPA化学物质信息:
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Estradiol (50-28-2)
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雌二醇性质、用途与生产工艺
雌二醇是一种类固醇激素，主要由卵巢滤泡、黄体及妊娠时胎盘分泌，是雌激素中最主要、生物活性最强的激素。
雌二醇是一种白色或乳白色或无晶状粉末，溶于二恶烷和丙酮，微溶于乙醇，不溶于水。雌二醇是戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇之间的中间体，是一种雌激素类药物。可用于治疗子宫功能性出血、原发性闭经、更年期综合征和前列腺癌。雌二醇能促进和调节女性性器官和第二性征的正常生长，促进乳腺导管的成熟和生长，有助于定位。雌二醇还可用于生化研究。
化学性质
本品是白色或乳白色无臭结晶性粉末；无臭。在二氧六环、丙酮中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。
用途
生化研究，雌性激素类药物。
用途
雌二醇可用作雌激素类药，用于子宫功能性出血、原发性闭经、绝经期综合征、前列腺癌。能促进和调节女性性器官及副性征的正常发育。能促使乳腺导管发育增生，但是在剂量较大时，能抑制垂体前叶催乳素的释放，而减少乳汁分泌。也可用于回奶。但是可能有恶心、呕吐及子宫内膜过度增生而出血等。肝、肾功能不全者慎用。忌用于乳房、外阴和阴道粘膜。
用途
雌二醇戊酸酯、雌二醇苯甲酸酯的中间体。
生产方法
用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮经溴化在2-和6-位引入溴，然后在4-乙基-2-甲基吡啶存在下脱溴化氢（消除），生成2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮，再经高温裂解生成雌酚酮，进而锂铝氢还原制得该品。
生产方法
雌酚酮经硼氢化钾还原制得本品。
生产方法
雌酚酮的制备
17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮的制备 称取雄甾-1，4-二烯-3，17-二酮(ADD)10.00g，加乙二醇6.80ml，在苯中回流分水2h，加入0.5g对甲苯磺酸(PTS)继续回流分水1h，冷至8℃，用饱和碳酸钠溶液洗尽PTS，以无水硫酸钠干燥后，减压浓缩至近干。放置，得白色结晶17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮(9.70g，84%)，mp 169-172℃。
雌酚酮的制备 称取联苯7.86g，二苯甲烷4.38g，溶于120ml THF中，在氮气保护和搅拌下加入切成小块的0.83g金属锂，于25-30℃搅拌反应0.5h。在加热回流下，滴加17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60ml THF的溶液，加毕继续搅拌回流20min。冷至室温，小心滴加甲醇60ml，然后加入2mol/L HCl 70ml，回流2h。减压蒸尽有机溶剂。冷却至室温，过滤，滤饼用水洗净，再用石油醚洗，干燥后得固体粗品雌酚酮(4.90g)，mp246-256℃。上述粗品与无水乙醇150ml、活性炭0.24g回流，脱色重结晶，滤液浓缩至近干，得雌酚酮白色结晶(3.20g，65%)，mp258-260℃。
或以4-雄甾烯-19去甲基-3，17-二酮为原料，经溴化、消除、裂解，得雌酚酮。
4-雄甾烯-19-去甲基-3，17-二酮→2，6-二溴合物[4-乙基-2-甲基吡啶]→2，4，6-雄甾三烯-19-去甲基-3，17-二酮[460-480℃]→雌酚酮
雌二醇二成品的制备
雌酚酮经四氢铝锂还原，制得雌二醇成品。雌酚酮[LiAlH
4]→雌二醇成品。
雌二醇
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/25 | HY-B0141 | 雌二醇
Estradiol | 50-28-2 | 500mg | 400元 |
| 2024/01/25 | HY-B0141 | 雌二醇
Estradiol | 50-28-2 | 10mM * 1mLin DMSO | 500元 |
雌二醇
生产厂家
全球有 730家供应商
雌二醇国内生产厂家
50-28-2, 雌二醇 相关搜索:
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