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7-甲氧基-1-萘乙酸

7-甲氧基-1-萘乙酸, 6836-22-2, 结构式
7-甲氧基-1-萘乙酸
CAS号:
6836-22-2
英文名:
2-(7-Methoxynaphthalen-1-yl)acetic acid
英文别名:
7-Methyl-1-naphthyl acetic acid;(7-Methoxy-1-naphthyl)acetic acid;7-Methoxy-1-napthalene acetic acid;7-Methoxy-1-naphthaleneacetic acid;2-(7-Methoxy-1-naphthyl)acetic Acid;1-Naphthaleneacetic acid, 7-Methoxy-;2-(7-Methoxynaphthalen-1-yl)AceticAci;2-(7-Methoxyphthalen-1-yl)acetic acid;2-(7-Methoxynaphthalen-1-yl)acetic acid;7Methoxy1naphthaleneacetic acid,7 Methoxy 1 naphthaleneacetic acid
中文名:
7-甲氧基-1-萘乙酸
中文别名:
阿戈美拉汀杂质25;阿戈美拉汀中间体3;阿戈美拉汀杂质(M);7-甲氧基-1-萘乙酸;7-甲氧基-1-奈乙酸;(7-甲氧基-1-萘基)乙酸;2-(7-甲氧基-1-萘基)乙酸;2-(7-甲氧基萘-1-基)乙酸;7-甲氧基-1-萘乙酸[6836-22-2];7-甲氧基-1-萘乙酸(CAS号:6836-22-2)
CBNumber:
CB22462143
分子式:
C13H12O3
分子量:
216.23
MOL File:
6836-22-2.mol

7-甲氧基-1-萘乙酸化学性质

熔点:
153-154 ºC
沸点:
408.8±20.0 °C(Predicted)
密度:
1.235
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
Dichloromethane (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
4.33±0.30(Predicted)
颜色:
White to Off-White
安全信息
海关编码: 2916399090

7-甲氧基-1-萘乙酸性质、用途与生产工艺

概述

阿戈美拉汀中间体3,可用于合成阿戈美拉汀,阿戈美拉汀由Servier公司开发研制,2009年在欧洲首先上市。阿戈美拉汀为首个褪黑素受体激动剂,具有良好的抗抑郁效果。其起效较快,对抑郁及其伴随的焦虑、失眠等症状均有较好的疗效,且不良反应少,安全性高。

制备

6836-22-2的合成

步骤一、甲氧基苊醌(3)的制备

在反应器中,加2?萘甲醚6.33g(0.04mol)、干燥的二氯乙烷200ml,降温到?10℃,滴加草酰氯250ml,然后?10℃下分批加入无水三氯化铝10.67(0.08mol),加完后于此于?10?0℃保温搅拌8.5小时,然后自然升温到环境温度搅拌过夜,将反应液搅拌下倾入到冷的盐酸水溶液中,分出有机相,水相用二氯乙烷萃取,合并有机相,经无水硫酸钠干燥,减压蒸出溶剂,剩余物经二氧六环重结晶,得到7.47g,收率88%。

步骤二、(7?甲氧基?1?萘基)氧代乙酸(4)的制备

在反应器中,加100g的3?甲氧基苊醌,1000ml的二甲基亚砜,搅拌10分钟,然后加18?冠?6?醚4g和230g的氨基钠,于环境温度下搅拌反应30分钟,然后加水2000ml,再加2N的盐酸溶液3000ml,搅拌30分钟,用乙酸乙酯萃取两遍,合并有机相,用水洗涤后经无水硫酸钠干燥,减压蒸出溶剂,得到黄色固体纯度94%,收率88%,m.p.99℃。

步骤三、(7?甲氧基?1?萘基)乙酸(5、阿戈美拉汀中间体3)的制备

在反应器中,投入一缩二乙二醇240ml、130.4g的2?(7?甲氧基?1?萘基)氧代乙酸、水合肼72g,环境温度下搅拌1小时,加氢氧化钾130g后然后缓慢升温,当升温至138~140℃时回流3小时,蒸馏出水分后,温度升高至180℃,保温回流0.5小时,HPLC检测反应完全。降温至120~130℃,倒入2.4L冷水中,300ml水洗出瓶内物料,合并,用24g硅藻土过滤,300ml水淋洗,澄清母液用600ml盐酸(工业盐酸:水=1:1)调pH=1,析出白色沉淀,降温至10~15℃,抽滤,水300ml×2淋洗。50℃烘14小时,得到白色粉末189.6g,收率95%。

7-甲氧基-1-萘乙酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

7-甲氧基-1-萘乙酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30Y130077-甲氧基-1-萘乙酸,98%
2-(7-Methoxynaphthalen-1-yl)acetic acid
6836-22-25g221元
2024/04/30Y130077-甲氧基-1-萘乙酸,98%
2-(7-Methoxynaphthalen-1-yl)acetic acid
6836-22-210g357元

7-甲氧基-1-萘乙酸 生产厂家

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