地塞米松EP杂质J
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- CAS号:
- 2036-77-3
- 英文名:
- 16α-Methyl-11-oxo Prednisolone
- 英文别名:
- Dexamethasone imp J;Carbamazepine Impurity 26;(8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R);Dexamethasone EP Impurity J;16α-Methyl-11-oxo Prednisolone;16α-Methyl-11-oxo Prednisolone;Tobramycin and dexamethasone impurity J;Dexamethasone impurity 4/Dexamethasone EP Impurity J;Dexamethasone Impurity 10(Dexamethasone EP Impurity J);17,21-dihydroxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,11,20-trione
- 中文名:
- 地塞米松EP杂质J
- 中文别名:
- 糠酸莫米松杂质26;地塞米松EP杂质J;地塞米松杂质杂质J;地塞米松磷酸钠杂质J;妥布霉素地塞米松杂质J;地塞米松杂质J(EP);地塞米松相关化合物杂质6;地塞米松杂质10(地塞米松EP杂质J);16ALPHA-甲基-11-氧代泼尼松龙
- CBNumber:
- CB22544463
- 分子式:
- C22H28O5
- 分子量:
- 372.45
- MOL File:
- 2036-77-3.mol
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地塞米松EP杂质J化学性质
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熔点:
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197-199°C
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沸点:
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574.4±50.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Refrigerator
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溶解度:
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Acetone (Slightly), Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
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形态:
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Solid
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酸度系数(pKa):
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12.38±0.70(Predicted)
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颜色:
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White to Off-White
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地塞米松EP杂质J性质、用途与生产工艺
甾体药物分子引入16α-甲基可以大大降低钠离子的潴留的作用并提高抗炎活性，目前常见的具有16-α甲基的肾上腺皮质激素有地塞米松、双氟米松等，地塞米松EP杂质J为一种16α-甲基甾体化合物，合成工艺采用起始化合物在铜(II)盐的催化下，与三甲基氯硅醚、格氏试剂进行格氏反应，得到式地塞米松EP杂质J。
1)将孕甾-1，4，16-三烯-3，11，20-三酮(化合物(I-1))5.0g与0.02倍溴化亚铜二甲硫醚、1.2倍的三甲基氯硅烷、2倍六甲基磷酰三胺加入到60ml四氢呋喃中，缓慢加入溶于四氢呋喃的1.2倍溴化甲基镁进行格氏反应，反应温度为-30～-20℃，反应时通N2保护，反应结束后用水稀释、分离、干燥，得到格氏物(化合物(II-1))；
2)将上述格氏物与3倍碳酸氢钾、1.5倍间氯过氧苯甲酸在二氯甲烷中反应，反应温度为-30～-25℃，反应至完全。用盐酸调节溶液pH值至1、减压浓缩，冷却分离、干燥得到化合物地塞米松EP杂质J(III-1)，总收率78.2％。
地塞米松EP杂质J
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