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- CAS号:
- 288-88-0
- 英文名:
- 1,2,4-Triazole
- 英文别名:
- TRIAZOLE;1H-1,2,4-TRIAZOLE;4H-1,2,4-triazole;1,2,4-1H-TRIAZOLE;1,2,4-Triazol;PYRRODIAZOLE;1H-1,2,4-Triazol;1,2,4-Triazole,99%;TA-4;TAR4
- 中文名:
- 1,2,4-三氮唑
- 中文别名:
- 三氮唑;對稱三唑;吡咯二唑;S-三唑;三氮唑对照品;1,2,4-三;氟康唑杂质16;1,2,4-噻唑;1,2,4-三唑;1,2,4-三氮唑
- CBNumber:
- CB2277901
- 分子式:
- C2H3N3
- 分子量:
- 69.07
- MOL File:
- 288-88-0.mol
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1,2,4-三氮唑性质、用途与生产工艺
三唑杂环类化合物具有广泛的生物活性，如抗菌、镇静、抗焦虑、消炎、除草、杀虫以及调节植物生长等。1,2,4-三氮唑是一种用途极为广泛的有机化工中间体，由于三唑类农用化学品，特别是三唑类杀菌剂的迅速发展，为1,2,4-三氮唑开辟了新的应用领域。
1,2,4-三氮唑是合成农药杀菌剂、植物生长调节剂多效唑、烯唑醇、三唑酮、粉锈宁等的重要中间体，也可用作多种农药、医药、染料的中间体，其需求随着应用范围的扩大还在不断增加。1,2,4-三氮唑作为一种非常有价值的五元含氮杂环骨架，广泛存在于许多功能分子中，被应用于有机催化、材料科学等领域。另外，1,2,4-三氮唑骨架也出现于许多生物活性分子中，在制药业、农药中具有重要的用途。
在500mL三口瓶中加入164g甲酸，在20-30℃下，滴加350mL 25％的氨水，搅拌30min，升温至165-170℃，慢慢滴加80g水合肼，同时蒸出氨水，保温约三个小时，冷却得到1,2,4-三氮唑。
将所得1,2,4-三氮唑粗品中加入250g纯水，搅拌，升温至溶清，回流30min，将搅拌转速调至20-30转/min，以2-3℃/min的速度缓慢降至8-10℃，过滤。先在50-60℃下的真空状态下，烘去大部分的表面水后，缓慢升温至105℃，继续烘至水分＜1％，先后过600和100微米的筛子，所得粒度为100-600微米的部分即为目标产品1,2,4-三氮唑。
化学性质
1，2，4-三唑纯品为白色针状晶体，工业品为粉红色或褐色固体，m.p.120～121℃，分解点220℃以上，易溶于水，微溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于氯仿、苯。
用途
1，2，4-三唑简称三唑，是三唑类杀菌剂如三唑酮、三唑醇、联苯三唑醇、戊唑醇、苄氯三唑醇、烯唑醇、粉唑醇、己唑醇、环唑醇、丙环唑、氟硅唑、三氟苯唑、呋菌唑、恶醚唑、氟醚唑、羟菌唑、呋醚唑、腈菌唑、糠菌唑等和三唑类植物生长调节剂如烯效唑和多效唑等的中间体。
用途
该品用于农药、医药（氟康唑）、染料、橡胶助剂的生产，也用于复制系统的光电导体。
用途
用作农药和医药中间体，广泛应用于粉锈宁、多效唑、烯效唑、烯唑醇等农药的合成
生产方法
由甲酰胺与肼反应而得。
生产方法
其制备方法有以下几种。
二甲酰肼法
二甲酰肼与氨在甲酰胺中于150～250℃反应，不断除去水，制得1，2，4-三唑。
甲酰胺法
将肼加到170～180℃的甲酰胺液面下，并不断蒸出副产物，生成1，2，4-三唑。
甲酰肼法
以甲酸甲酯为基本原料，经肼解和氨解分别制得甲酰肼和甲酰胺，然后在145℃加热反应生成1，2，4-三唑。
甲酸法
在甲酸中通入氨气，制成甲酸铵后加热到160℃，将肼加入，继续加热，并不断蒸去生成的氨气和水即生成1，2，4-三唑。
甲酸法原料易得，工艺简便，副产氨气可以回收再用，国内一般用该法生产1，2，4-三唑。具体的工艺如下。
将定量的甲酸投入成盐釜，在搅拌下通入氨成甲酸铵盐，当反应液的pH＝8时，即为通氨终点，将甲酸铵放入缩合釜，升温脱水至145℃，开始滴加定量的水合肼，一面滴加一面脱水直至加完，然后升温至203℃反应结束，出料即得1，2，4-三唑。
1,2,4-三氮唑
上下游产品信息
上游原料
下游产品
丙环唑
碱性红 46
3-(4-氯苯基)-1-甲基-1-苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-1-丙醇
1H-1,2,4-三氮唑-1-甲脒单盐酸盐
3,5-二溴-1H-1,2,4-三唑
阿那曲唑
1-对硝基苯磺酸基-1,2,4-三唑
氟康唑
抑芽唑
阳离子黄 X-3RL
多效唑
碱性红22
联苯三唑醇
1-(BETA-D-2-DEOXYRIBOFURANOSYL)-4-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-5-METHYLPYRIMIDIN-2-ONE
3-氯-6-(1H-1,2,4-三唑-1-基)哒嗪
4-((1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基)苯甲醛