2,2' -二羟基联苯是一种灰白色粉末状固体,熔点108-111°C,溶于乙醇、乙酸乙 酯、二氯甲烷等,不溶于正己烷、石油醚、苯。
2, 2'-二羟基联苯结构存在于很多具有生物活性的天然产物、药物和药物前体以及不对称催化配体中。在有机合成领域具有很大的应用潜力。2,2'-联苯酚为酚类衍生物,其可用于合成医药中间体。
将2-溴代苯酚(0.2mmol)、吡啶配体(0.02mmol)、Mn粉(10.8mg,0.2mmol)加入带搅拌棒的烘烤过的螺旋盖试管中,然后将反应试管转移到手套箱中,在手套箱中用注射器往反应体系中加入Ni-复合物(0.02mmol)、KOt-Bu(1.1当量)和DMF(1.5mL),密封试管然后将反应混合物转移出手套箱并在60℃下搅拌反应混合物12小时。反应结束后,用浓盐酸,H2O淬灭该混合物,然后用乙酸乙酯萃取反应混合物三次,用盐水洗涤合并的有机层,分离出有机层并在无水Na2SO4上干燥,过滤除去干燥剂并将滤液在真空下蒸发浓缩,最后通过硅胶上的柱色谱法(洗脱剂:正己烷/EtOAc=9:1至7:1)净化残余物即可得到目标产物分子2,2'-二羟基联苯。
图 2,2'-二羟基联苯的合成路线