三氟苯唑
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- CAS号:
- 31251-03-3
- 英文名:
- Fluotrimazol
- 英文别名:
- b6660;persulon;Bay 6683;BUE 0602;Persolon;persulon6660;FLUOTRIMAZOL;FLUOTRIMAZOLE;fluotrimazole (bsi,iso);FLUOTRIMAZOL PESTANAL, 250 MG
- 中文名:
- 三氟苯唑
- 中文别名:
- 氟三唑;三氯苯唑;三氟苯唑;三氟苯唑 标准品;甲苯中三氟苯唑标准品;三氟苯唑溶液,100PPM;1-(3-三氟甲基)三苯甲基-1,2,4-三唑;1-(3-三氟甲基三苯甲基)-1H-1,2,4-三氮唑;1-{二苯基[3-(三氟甲基)苯基]甲基}-1H-1,2,4-三唑;alpha,alpha-二苯基-3-(三氟甲基)苄基-1H-1,2,4-三唑
- CBNumber:
- CB2468307
- 分子式:
- C22H16F3N3
- 分子量:
- 379.38
- MOL File:
- 31251-03-3.mol
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三氟苯唑性质、用途与生产工艺
大鼠急性经口LD
50为5000mg/kg，急性经皮LD
50>1000mg/kg。大鼠90d饲喂试验无作用剂量为800mg/kg，狗为5000mg/kg。对蜜蜂安全。
化学性质
纯品为白色结晶。m.p.132℃, 20℃时溶解度为：二氯甲烷40%，环己酮20%，甲苯10%，丙二醇5%， 水1.5mg/L。在0.2mol/L硫酸溶液中分解，在0.1mol/L氢氧化钠溶液中稳定。
用途
含氟唑类杀菌剂。特点是生物活性高，毒性低，对黄瓜、桃、大麦、葡萄等白粉病有特效。
用途
氟三唑因含有氟原子，生物活性高，毒性降低，对黄瓜，大麦，葡萄等的白粉病的防治有特效。
用途
为高效、广谱杀菌剂，对黄瓜、桃、葡萄、大麦、甜菜等多种作物白粉病有特效
生产方法
以间溴代三氟甲苯为起始原料，经形成格氏试剂，后与二苯酮进行亲核加成，然后用氯化铵水解，制得3-三氟甲基三苯甲醇。然后继续与浓盐酸反应生成3-三氟甲基三苯基氯代甲烷，最后以三乙胺作缚酸剂，以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气保护下，与1,2,4-三唑反应则得氟三唑。（1）将镁屑4.8g和小粒碘放入反应瓶中，滴入含有间溴代三氟甲苯的无水乙醚溶液30ml（4.5g间溴代三氟甲苯溶于100ml无水乙醚中），在水浴上温热。在搅拌下缓慢滴入剩下的间溴代三氟甲苯无水乙醚溶液，加毕，回流30min后，蒸除乙醚，冷却，滴入含有二苯酮的苯液（36g二苯酮溶于150ml苯中）。滴加完后，加热回流2h，冷却，滴入含有40g氯化铵的水溶液，使产物分解，分离苯层，脱苯，脱水，减压蒸馏，收集180-184℃（0.08kPa）馏分。静置冷却，而得无色块状物，熔点50-52℃，即为3-三氟甲基三苯甲醇。（2）将3-三氟甲基三苯甲醇32g和苯15.6g，浓盐酸22g，一起振摇，直至块状物完全溶解。然后分去苯层，经干燥，脱苯而得浅黄色油状物，即为3-三氟甲基三苯基氯代甲烷。（3）将上述所得油状物34.6g，1,2,4-三唑7g，N，N-二甲基甲酰胺250ml和三乙胺11g，加入反应瓶中，在氮气保护下，加热至93-100℃反应3h。减压脱溶残留物用水洗涤，然后用二氯甲烷萃取。其萃取液，经干燥，蒸除二氯甲烷而得浅黄色固体。用丙酮重结晶而得氟三唑，熔点128-130℃。配制成50%可湿性粉剂，125g/L乳油。
生产方法
3-三氟甲基三苯甲醇的制备 将0.2mol间溴代三氟甲苯溶于100mL无水乙醚中，先取30mL滴加到含有0.2mol镁屑和一小粒碘的反应瓶中，加毕后在水浴中温热，使反应开始。然后缓慢滴入其余的间溴代三氟甲苯，并用冷水冷却反应瓶。滴毕后用冷水浴加热回流30min，使镁屑作用完全。蒸出乙醚，冷却，滴加含二苯酮的无水苯液（0.2mol二苯酮+150mL苯），滴毕加热回流2h。冷却，滴加氯化铵饱和水溶液（含NH4Cl 40g)，使产物水解，分离苯层，水层萃取，合并苯层，蒸苯、蒸汽蒸馏，所得棕红色黏状物减压去水，收集180～184℃/80Pa馏分。收率49%。油状物放置后成块状晶体为3-三氟甲基三苯甲醇。
3-三氟甲基三苯基氯代甲烷的制备 将上步产物0.1mol和苯15.6g，混合后再加入0.22mol的浓盐酸，振摇，使醇溶解，分出苯层，盐酸层用苯萃取，合并苯层，干燥、蒸苯，得浅黄色油状产物3-三氟甲基三苯基氯代甲烷，可直接用于下步反应。
三氟苯唑的合成 以DMF为溶剂，三乙胺作缚酸剂，在氮气保护下使3-三氟甲基三苯基氯代甲烷与1， 2， 4-三唑反应，得三氟苯唑。操作过程是：将上步产物0.1mol、1，2，4-三唑0.1mol、N，N-二甲基甲酰胺250mL和三乙胺11.0g，在氮气保护下，于90～100℃反应3h，减压脱溶，残留物与氯化氢用水洗涤，然后用二氯甲烷萃取、无水硫酸镁干燥，得浅黄色固体。用丙酮重结晶得白色晶体。2、3两步总收率55%。
三氟苯唑
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