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阿西莫司

降脂药 作用 合成 不良反应 相互作用 注意事项

CAS号:51037-30-0
英文名称:Acipimox
英文同义词:K-9321;Olbemox;Olbetam;ACIPIMOX;AcipiMox-13C2,15N2;5-Carboxy-2-methylpyrazine 1-oxide;2-Carboxy-5-methylpyrazine 4-oxide;5-METHYLPYRAZINECARBOXYLICACID4-OXIDE;5-methyl-2-pyrazinecarboxylicaci4-oxide;5-METHYLPYRANZINECARBOXYLIC ACID 4-OXIDE
中文名称:阿西莫司
中文同义词:乐脂平;阿西莫司;阿昔莫司;阿昔莫司,阿西莫司;阿昔莫司,阿西莫司(标准品);5-甲基吡嗪-2-羧酸 4-氧化物;4-氧代-5-甲基吡嗪-2-羧酸(阿西莫司)
CBNumber:CB2490951
分子式:C6H6N2O3
分子量:154.12
MOL File:51037-30-0.mol
阿西莫司化学性质
熔点 : 177-180 °C
储存条件 : 2-8°C
CAS 数据库: 51037-30-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息: Pyrazinecarboxylic acid, 5-methyl-, 4-oxide(51037-30-0)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36
安全说明 : 26
RTECS号: UQ2453000

阿西莫司 性质、用途与生产工艺

降脂药
阿西莫司又名氧甲吡嗪、乐脂平。为烟酸衍生物。能抑制脂肪组织释放游离脂肪酸;减少血中极低密度脂蛋白(VLDL)和低密度脂蛋白(LDL),从而使血中甘油三酯(TG)和胆固醇(CH)浓度下降。尚有促进高密度脂蛋白(HDL)增加、增进HDL代谢血中脂质的作用。
作用
1.作用于肝脏和脂肪组织,抑制脂肪组织的脂解作用,从而使血浆总胆固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白、极低密度脂蛋白降低。
2.增加血浆中高密度脂蛋白,有利于胆固醇的转运和清除。
3.增加肝糖原合成,使血糖水平降低。本药可作为治疗各种高脂血症的首选降脂药物,尤其适用于糖尿病伴高脂血症者。
合成
以2,5-二甲基吡嗪为原料,经KMnO4氧化将2,5位的-CH3氧化成两个-COOH,得到吡嗪-2,5-二羧酸,然后用AgNO3在H2S气体下选择性还原5位羧基生成5-甲基吡嗪-2-羧酸。
5-甲基吡嗪-2-羧酸合成
图1为5-甲基吡嗪-2-羧酸合成
5-甲基吡嗪-2-羧酸在Na2WO42H2O催化下,用H2O2氧化成阿西莫司
阿西莫司
图2为阿西莫司合成
不良反应
可出现外周血管扩张引起的皮肤潮红、瘙痒、热感、红斑及皮疹,胃肠道反应有烧心、上腹部不适、恶心、腹泻。此外,尚有头痛、乏力,偶见支气管痉挛。
相互作用
可与非诺贝特、洛伐他汀等强效降血脂药合用,以增强疗效,并减少药物的剂量与副作用。本品可提高降糖药物的疗效,故须减少降糖药的剂量,根据病人的血糖调整剂量。在抗氧化治疗中,可与普罗布考合用。
注意事项
开始服用时由于皮肤血管扩张而出现红斑、热感和瘙痒,偶见上腹不适、头痛、乏力等。消化性溃疡者禁用。孕妇及哺乳期妇女慎用。肾功能不全者酌减用量。
有关阿西莫司的作用、合成、不良反应、鉴别、相互作用、注意事项是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-10-23)
化学性质 
从水结晶,熔点177-180℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):3500口服。
用途 
能抑制脂肪组织释放游离脂肪酸,减少血中极低密度脂蛋白和低密度脂蛋白,从而使血中三酸甘油酯和胆固醇浓度下降,还可促进高密度脂蛋白增加。用于ⅡA、ⅡR、Ⅲ、Ⅳ和V型高脂蛋白血症。
用途 
降血脂药。
生产方法 
在冷却和搅拌下,往78g马来酸酐溶于60ml氯仿的溶液中,加入40ml30%的过氧化氢。2h后再加入4.8g的5-甲基吡嗪-2-羧酸,在0-5℃保持2d。滤去马来酸。浓缩至剩微小体积,加入乙酸乙酯,过滤可得1.1g的阿西莫司,熔点178-180℃。
阿西莫司 上下游产品信息
上游原料
马来酸酐 过氧化氢 三氯甲烷 2-羧基-5-甲基吡嗪
下游产品
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