2‑氰基‑4'‑溴甲基联苯是合成沙坦类药物的主要中间体。沙坦类降压药由于其不良反应少、耐受性好、安全性和依从性高,同时对心、肾等内脏器官的损伤较小等优点,被广泛应用。
在一个250ml四口烧瓶中,加入2-氰基-4’-甲基联苯60g(0.311mol),N-羟基邻苯二甲酰亚胺0.28g(0.00174mol),二氯甲烷180ml,20mL水水封,防止反应过程中产生的溴化氢逃逸导致原料转化率下降,升温至40℃,称取溴素27.84g(0.174mol)于50mL恒压滴液漏斗中,8瓦LED灯源光照,1h滴加完毕。滴加完毕后称取29.58g(0.261mol)30%双氧水,1h滴加完毕,继续反应。TLC检测原料基本转化完全后,加亚硫酸钠水溶液淬灭剩余溴素和双氧水。静止分层后水层用溶剂再萃取两遍,合并有机相,蒸去溶剂后,用甲苯重结晶一次得到产品2-氰基-4’-溴甲基联苯72.7g,纯度98.7%,收率86%。