双丙酮-D-甘露糖醇
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- CAS号:
- 1707-77-3
- 英文名:
- 1,2:5,6-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol
- 英文别名:
- (1S,2S)-1,2-bis((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol;D-MANNITOL DIACETONIDE;1,2:5,6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL;1,2-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,2-ethanediol;NSC 47987;NSC 67545;NSC 89874;DIACETONE-D-MAN;idene-D-mannitoL;D-Mannitol diaceton
- 中文名:
- 双丙酮-D-甘露糖醇
- 中文别名:
- 吉西他滨T1;双丙酮甘露糖醇;双丙酮-D-甘露糖醇;双丙酮-D-甘露糖醇97%;6-二异亚丙基-D-甘露糖醇;5,6-氧-异亚丙基-Α-D-甘露醇;5,6-氧-异丙叉基-Α-D-甘露醇;双丙酮-D-甘露糖醇(吉西他滨T1);5,6-氧-异亚丙基-Α-D-甘露糖醇;1,2,5,6-二异丙亚基-D-甘露醇
- CBNumber:
- CB2741824
- 分子式:
- C12H22O6
- 分子量:
- 262.3
- MOL File:
- 1707-77-3.mol
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双丙酮-D-甘露糖醇化学性质
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熔点:
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120-122 °C(lit.)
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比旋光度:
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6 º (c=5, Chloroform)
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沸点:
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382.0±32.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
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折射率:
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6.5 ° (C=8, CHCl3)
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储存条件:
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Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
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溶解度:
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methanol: 100 mg/mL, clear, colorless
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酸度系数(pKa):
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12.98±0.20(Predicted)
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形态:
-
Crystalline Powder
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颜色:
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White
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旋光性 (optical activity):
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[α]/D +6.0±1.0°, c = 5 in chloroform
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BRN:
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83765
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InChIKey:
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ODYBCPSCYHAGHA-ZYUZMQFOSA-N
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CAS 数据库:
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1707-77-3(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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D-Mannitol, 1,2:5,6-bis-o-(1-methylethylidene)-(1707-77-3)
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双丙酮-D-甘露糖醇性质、用途与生产工艺
双丙酮-D-甘露糖醇为白色结晶粉末状,熔点是120-122°C(lit.),比旋光度是6º(c=5,Chloroform),沸点是382.0±32.0
°C(Predicted),密度是1.175±0.06g/cm3(Predicted),折射率是6.5°(C=8,CHCl3),溶解度(甲醇100mg/mL,形态为,酸度系数(pKa)是12.98±0.20(Predicted),旋光性是[α]/D+6.0±1.0°,c=5inchloroform。
双丙酮-D-甘露糖醇是多羟基化合物的代表性化合物,其是一类新型手性选择剂,制备简单、价格低廉,在
NACE中可用于分离多种手性药物,分离效果较好,但其在实际样品分离分析中的应用研究还很少。其主要由于双丙酮-D-甘露糖醇的两个对映体往往显示不同的药效学、药代动力学和毒理学性质,一般来说,在临床上起主要作用的是(R)-对映体,(S)-对映体无效或者活性很低,甚至有毒性。
将不饱和酯20 d -甘露醇(19)(20 g, 0.11
mol)加入到熔融氯化锌(30 g, 0.22 mol)的干丙酮(200 mL)搅拌溶液中。继续搅拌,直到d
-甘露醇完全溶解(22小时),然后将反应混合物倒入搅拌后冷却的K2CO3 (30 g, 0.22 mol)水溶液(320
mL)中。过滤除去沉淀,用DCM (200 mL)彻底洗涤。水滤液蒸发除丙酮,DCM (3 χ 200
mL)提取。有机洗液和提取物用冷水(100
mL)洗涤,用MgSO4烘干,蒸发成固体残渣,再结晶,得到双丙酮-D-甘露糖醇19A为白色针(18.3 g, 60%)产量(18.3 g,
60%)。
将缩醛6a(210 mg,0.57 mmol)在吡咯烷(8 mL)中的溶液加热至90°C48小时。除去溶剂后,通过“快速”柱色谱法(己烷-EtOAc)纯化残余物,得到双丙酮-D-甘露糖(129 mg,91%,94%)。
双丙酮-D-甘露糖醇
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | L12127 | 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol | 1707-77-3 | 5g | 553元 |
2024/08/19 | L12127 | 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol | 1707-77-3 | 25g | 1674元 |
双丙酮-D-甘露糖醇
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双丙酮-D-甘露糖醇国内生产厂家
1707-77-3, 双丙酮-D-甘露糖醇 相关搜索:
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