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棉籽酚

棉籽酚, 303-45-7, 结构式
棉籽酚
CAS号:
303-45-7
英文名:
GOSSYPOL
英文别名:
GOSSYPOL(P);ssypol;BL 193;Pogosin;GOSSYPOL;Thespesin;NSC 56817;NSC 624336;Gossypol solution;GOSSYPOL USP/EP/BP
中文名:
棉籽酚
中文别名:
棉酚;棉子酚;棉子醇;棉籽酚;棉毒素;醋酸棉籽酚;棉籽酚/棉酚;棉酚溶液标准物质;棉籽酚/棉酚标准品;棉酚, 来源于棉花
CBNumber:
CB2770457
分子式:
C30H30O8
分子量:
518.55
MOL File:
303-45-7.mol

棉籽酚化学性质

熔点:
181-183 C
沸点:
522.63°C (rough estimate)
密度:
1.1912 (rough estimate)
折射率:
1.4900 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
≥25.95 mg/mL in DMSO; insoluble in H2O; ≥2.1 mg/mL in EtOH
形态:
Off-white to yellow solid.
酸度系数(pKa):
7.15±0.50(Predicted)
水溶解性:
Soluble in 100%ethanol (25 mg/ml), DMF (25 mg/ml), acetone, DMSO (25 mM), methanol (2 mg/ml), ether, chloroform, sodium carbonate, and dilute aqueous solutions of ammonia . Insoluble in water. Gossypol is a male antifertility agent with antispermatogenic activity and has been shown to contain antitumor, anitviral, and antioxidant properties.
InChIKey:
QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N
LogP:
5.419 (est)
CAS 数据库:
303-45-7
EPA化学物质信息:
[2,2'-Binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde, 1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-bis(1-methylethyl)- (303-45-7)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 22-40-36/37/38
安全说明: 22-36-36/37/39-27-26
WGK Germany: 3
RTECS号: DU3100000
海关编码: 29124990
毒害物质数据: 303-45-7(Hazardous Substances Data)
毒性: A secondary plant product produced by some varieties of cotton and found in cottonseed meal and cottonseed oil from those varieties. Affects the male reproductive system and has potential use as a male contraceptive agent. May be irritating to the GI tract. In animal studies large doses caused lung edema and paralysis.

棉籽酚性质、用途与生产工艺

简介

棉酚(gossypol),又称棉毒素或棉籽醇,是棉属植物体内形成的一种黄色多酚二萘化合物。

生物活性

Gossypol (BL 193) 是一种从棉籽和根中分离出来的口服活性的多酚。Gossypol 是一种 5α-reductase 1 和 3α-hydroxysteroid dehydrogenase 的有效抑制剂,在无细胞试验中,对应的IC50值分别为3.33 μM和0.52 μM。Gossypol 还可抑制BH3肽与Bcl蛋白的结合,对 Bcl-XL 和 Bcl-2 的IC50值分别为0.4 μM和10 μM。Gossypol 在各种癌细胞中可诱导凋亡和细胞的生长抑制。

靶点

TargetValue
Bcl-xL
(Cell-free assay)
0.4 μM
3α-hydroxysteroid dehydrogenase
(Cell-free assay)
0.52 μM
5α-reductase 1
(Cell-free assay)
3.33 μM
Bcl-2
(Cell-free assay)
10 μM

体外研究

Gossypol, a natural product isolated from cottonseeds and roots that has been studied as an anticancer agent. The racemic form of Gossypol [(±)-Gossypol] is tested in several clinical trials and is well tolerated. The racemic form Gossypol ((±)-Gossypol) binds to Bcl-xL protein with a K i of 0.5 to 0.6 μM. (±)-Gossypol also potently binds to Bcl-2 protein with a K i value of 0.2-0.3 mM. The natural racemic Gossypol has two enantiomers, namely the (-)-Gossypol and (+)-Gossypol enantiomers. The racemic form and each of the enantiomers of Gossypol are tested against UM-SCC-6 and UM-SCC-14A in 6-day MTT assays. (-)-Gossypol exhibits greater growth inhibition relative to (±)-Gossypol than (+)-Gossypol in both cell lines tested (P<0.001). An intermediate growth inhibitory effect is observed with (±)-Gossypol but this effect is only observed at the higher dose of Gossypol (10 μM, P<0.0001).

化学性质 

棕黄色粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于锦葵植物棉花的根、茎、叶和种子内,棉籽仁中含量最高。

用途 

棉酚具有抗肿瘤的作用,同时可用作男性避孕药。

类别

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 325 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 765 毫克/立方米/4小时

可燃性危险特性

可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

棉籽酚 上下游产品信息

上游原料

下游产品

棉籽酚 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-13407Gossypol50 mg400元
2024/01/25HY-13407棉籽酚
Gossypol
303-45-710mM * 1mLin DMSO440元

棉籽酚 生产厂家

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南京本草益康生物科技有限公司 +86-025-69790911 18362932668 522593521@qq.com 中国 1163 58
成都思天德生物科技有限公司 028-83243028 19136088901 sinostandards@163.com 中国 5044 58
 

303-45-7, 棉籽酚 相关搜索:

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  • Gossypol Solution, 100ppm
  • BL 193
  • Gossypol, 98%, from Gossypium Linn.
  • gossypol from cotton seeds
  • 2,2-Binaphthalene-8,8-dicarboxaldehyde, 1,1,6,6,7,7-hexahydroxy-3,3-dimethyl-5,5-bis(1-methylethyl)-
  • 1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthalene-8,8'-dicarbaldehyde
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