1-羟基环丙烷羧酸

1-羟基环丙烷羧酸性质、用途与生产工艺

应用

1-羟基环丙烷羧酸是一种重要的医药中间体。由于许多含环丙烷亚结构单元的化合物都具有很好的生物活性，因此环丙烷在药物设计中有着非常广泛的应用，如许多杂环类药物、多肽生物药物、农业广泛应用的杀虫剂的分子中都具有环丙烷结构单元。

制备

(1)化合物2的合成

将化合物1(3.41g，29.6mmol，1.0eq)溶于40ml的硫酸水溶液A(将98％浓硫酸1.62mL加入水中制备获得，硫酸摩尔当量为1.0eq)中，冰浴降温至0-5℃，向该反应液中加入10ml的亚硝酸钠(2.25g，32.6mmol，1.1eq)水溶液，室温搅拌1小时。然后将上述反应液滴加到回流的100ml硫酸水溶液B(将98％浓硫酸1.62mL加入水中制备获得，硫酸摩尔当量为1.0eq)中。滴加完成后，停止加热，冷却至室温，TLC检测反应完成后，乙酸乙酯(3*100mL)萃取三次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩有机相，得到化合物2(2.57g，22.1mmol)，无色油状液体，收率74.8％。化合物2的1H-NMR(400HZ,DMSO):&0.951-0.959(t,2h),1.112-1.121(t,2h),3.624(s，3H)，6.177(s，1H)。

在化合物2的合成过程中，采用的硫酸水溶液不能用盐酸或硝酸溶液代替，否则会容易导致环丙烷开环。

将硫酸水溶液A的反应液滴加至硫酸水溶液B中，是为了缩短原料和产品在反应体系中的时间，让原料加料进去后迅速反应，因为反应时间过长会导致环丙烷开环。

(2)化合物3的合成

将化合物2(113.7mg,0.98mmol，1.0eq)溶于7ml的四氢呋喃和水(5：2)的混合溶液中，然后分批加入氢氧化锂(240mg,10.02mmol，10eq)。油浴加热该反应液到30℃，反应12小时，反应完全后，冷却至室温，用盐酸(2N)水溶液调节反应的PH值到5-6，乙酸乙酯(3*20ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩有机相，得到目标化合物3(84.7mg，0.83mmol)，白色固体，收率84.8％

1-羟基环丙烷羧酸 上下游产品信息

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1-羟基环丙烷羧酸 试剂级价格

更新日期	产品编号	产品名称	CAS编号	包装	价格
2024/01/16	C30143	1-羟基-1-环丙烷羧酸 1-Hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid, 97%	17994-25-1	1g	1973元
2024/01/16	C30143	1-羟基-1-环丙烷羧酸 1-Hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid, 97%	17994-25-1	5g	8087元

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