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胞嘧啶

胞嘧啶, 71-30-7, 结构式
胞嘧啶
CAS号:
71-30-7
英文名:
Cytosine
英文别名:
4-AMinopyriMidin-2(1H)-one;Cytosin;2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-;Cyt;6-AMinopyriMidin-2(1H)-one;4-Amino-1H-pyrimidin-2-one;4-AMINO-2(1H)-PYRIMIDINONE;Zytosin;CITOSINA;CYTOSINE
中文名:
胞嘧啶
中文别名:
胞嗪;胞嘧啶;细胞碱;胞核嘧啶;细胞嘧啶;氧胞嘧啶;红花提取液;胞嘧啶杂质;胞核嘧啶亚胺;胞嘧啶对照品
CBNumber:
CB3746093
分子式:
C4H5N3O
分子量:
111.1
MOL File:
71-30-7.mol

胞嘧啶化学性质

熔点:
>300 °C (lit.)
沸点:
208.2°C (rough estimate)
密度:
0,48 g/cm3
折射率:
1.5000 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
Clear to very slightly hazy colorless to faint yellow solution at 50 mg/ml in 0.5 M HCL.
形态:
Crystalline Powder
酸度系数(pKa):
4.60, 12.16(at 25℃)
颜色:
White to slightly yellow
水溶解性:
soluble
Merck:
14,2795
BRN:
2637
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N
LogP:
-1.962 (est)
CAS 数据库:
71-30-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-(71-30-7)
EPA化学物质信息:
2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino- (71-30-7)
安全信息
危险品标志: Xi,Xn
危险类别码: 36/37/38-20/21/22
安全说明: 26-36-37/39
WGK Germany: 1
RTECS号: UW7350150
Hazard Note: Irritant
TSCA: Yes
海关编码: 29335910

胞嘧啶 MSDS


2-Oxy-4-amino pyrimidine

胞嘧啶性质、用途与生产工艺

简介

胞嘧啶(Cytosine),为白色结晶性粉末,微溶于水和乙醇,不溶于乙醚,熔点300℃,100℃时失去结晶水,300℃时成棕色,320℃;化学名称:4-氨基-2-羟基嘧啶,是生物体中参与DNA、RNA合成的重要活性原料,为构成核酸的嘧啶碱基之一。

应用

胞嘧啶是精细化工、农药和医药的重要中间体,具有广泛应用。在农药上,首次发现的胞嘧啶核苷肽型新抗生素,它是一种高效、低毒、低残留的广谱性农用抗生素。在医药领域,胞嘧啶是一种核酸类物质,可做一种抗病毒药物,主要用于合成抗艾滋病药物及抗乙肝药物拉米夫定,抗癌药物吉西他宾、以及5-氟胞嘧啶等。

制备

胞嘧啶的合成路线

中间体1具体合成方法为:在2500毫升的圆底烧瓶中,加入尿素180克(3.0摩尔),原甲酸三乙酯370克(2.5摩尔),氰乙酸乙酯226克(2.0摩尔),搅拌回流4小时,不断观察回流现象,确保回流均匀稳定。停止反应后,冷却抽滤,收集黄白色固体,并用丙酮淋洗,烘干,得中间体1,黄白色粉末状固体294.5克,收率为81%。

中间体2具体合成方法为:向2500毫升的圆底烧瓶中,加入无水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩尔)金属钠,待金属钠完全溶解后加入183(1摩尔)克中间体1,加入5.6克纳米氧化钙粉体(0.1摩尔),加热至60℃回流3小时,停止反应,冷却,抽滤收集黄色固体。将所得固体溶于500毫升水中,边搅拌边加水,直至黄色固体全部溶解。用稀盐酸(由浓盐酸与水的体积比为1:3配制而来)酸化至pH=6~7之间,有沉淀生成,抽滤收集白色固体,并用少量丙酮洗涤。烘干,得中间体2,白色粉末状固体,53克,收率29%。

中间体3具体合成方法为:配制质量分数为10%的NaOH溶液800毫升,加入到2500毫升的圆底烧瓶中,加热至90摄氏度,加入中间体91.5(0.5摩尔)搅拌15分钟。迅速冷却至室温,而后加入盐酸酸化pH=5,有白色沉淀生成,抽滤,水洗,烘干,得5-羧基胞嘧啶,白色粉末状固体,73.6克,收率为95%。

脱羧合成胞嘧啶合成方法为:向1000毫升的圆底烧瓶中,加入77.5克(0.5摩尔)中间体3,26.8克(0.5摩尔)氯化铵,500毫升N-甲基吡咯烷酮,通入氮气保护,搅拌反应均匀后加热至180℃,并保温8小时,加热回流直到较少的气泡移除,停止反应,冷却至室温,加入乙醚150毫升,析出固体过滤,收集白色固体即为最终产物胞嘧啶,干燥,白色晶体状固体49克,收率为87.0%。

生物活性

Cytosine (4-Amino-2-hydroxypyrimidine, Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四种主要碱基中的一种,被细胞用于储存和传输遗传信息。

化学性质 

白色结晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于合成。

用途 

用作药物中间体

胞嘧啶 上下游产品信息

上游原料

下游产品

胞嘧啶 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-I0626胞嘧啶
Cytosine
71-30-7500mg400元
2024/01/25HY-I0626胞嘧啶
Cytosine
71-30-75G500元

胞嘧啶 生产厂家

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宁波亿诺化学品有限公司 86-574-27787657 info@dearchem.com 中国 4619 58
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上海御略医药科技有限公司 021-60345187 13671753212 lzz841106@aliyun.com 中国 10287 55
上海麦克林生化科技股份有限公司 15221275939 15221275939 shenlinxing@macklin.cn 中国 15873 55
上海柯维化学技术有限公司 021-64609169 18901607656 greensnown@163.com 中国 9912 50
上海邦成化工有限公司 021-69106960 13701823733 13701823733@163.com 中国 4776 60
 

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